Ring closures to heterocycles via nitrenes

Current Organic Chemistry

Volumn 13, Issue 8, 2009, Pages 791-809

  Hajós, György ^a   Riedl, Zsuzsanna ^a  

^a CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REACTION INTERMEDIATES;

C-H INSERTION; CLASSIFIEDS; CYCLIZATIONS; HETEROCYCLES; NITRENES; PYRIDINE RINGS; REACTION TYPES; RING CLOSURE REACTIONS; RING CLOSURES; SATURATED RINGS;

CYCLIZATION;

EID: 70349971770     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527209788167187     Document Type: Review

References (80)

1. a) Wentrup, C. Adv. Heterocycl. Chem., 1981, 28, 231. b) Smith, M. B.; March J. March's Advanced Organic Chemistry, fifth edition, Wiley, 2001, p. 253.
2. c) Soderberg, B. C. G. Curr. Org. Chem., 2000, 4, 727.
3. d) Halfen, J. A. Curr. Org. Chem., 2005, 9, 657.
4. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8613.
5. Lebel, H.; Huard, K.; Lectart, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14198.
6. Davies, H. M. L.; Long, M.S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 3518.
7. Dohle, W.; Staubitz, A.; Knochel, P. Chem. Eur. J., 2003, 9, 5323.
8. Dkhar, P. G. S.; Lyngdoh, R. H. D. J. Mol. Struct. Theochem, 2005, 732, 161
9. a) Ross, J. A.; Seiders, R. P.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4325.
10. b) Birney, D. M.; Ham, S.; Unruh, G. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4509.
11. c) Birney, D. M.; Xu, X.; Unruh, G.; Huang, X. J. Org. Chem., 1997, 62, 7114.
12. d) de Lera, A. R.; Alvarez, R.; Lecea, B.; Torrado, A.; Cossio, F. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 557.
13. e) Fabian, W. M. F.; Bakulev, V. A.; Kappe, C. O. J. Org. Chem., 1998, 63, 5801.
14. f) Fukushima, K.; Iwahashi, H. Heterocycles, 2005, 65, 2605.
15. Williams, D. R.; Rojas, C. M.; Bogen, S. L. J. Org. Chem., 1999, 64, 736.
16. Poe, R.; Schnapp, K.; Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5054.
17. Tollari, S; Cenini, S; Rossi, A; Palmisano, G. J. Mol. Catal. A-Chem., 1998, 135, 241.
18. Grubbs, A. W.; Artman, G. D.; Williams, R.M. Tetrahedron. Lett., 2005, 46, 9013.
19. Timári, G.; Soós, T.; Hajós, G. Synlett, 1997, 1067.
20. Csányi, D.; Timári, G.; T.; Hajós, G. Synth. Commun., 1999, 29, 3959.
21. Hajós, G.; Riedl, Z.; Timári, G.; Mátyus, P.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F. Molecules, 2003, 8, 480.
22. Hostyn, S.; Maes, B.U.W.; Pieters, L.; Lemière, G. L. F.; Mátyus, P.; Hajós, G.; Domisse, R. A. Tetrahedron, 2005, 61, 1571.
23. a) Mátyus, P.; Maes, B. U. W.; Riedl, Z.; Hajos, G.; Lemière, G. L. F.; Tapolcsányi P.; Monsieurs, K.; Éliás, O.; Domisse, R. A.; Krajsovszky, G. Synlett, 2004, 1123.
24. b) Krajsovszky, G.; Mátyus, P.; Riedl, Z.; Csányi, D.; Hajós, G. Heterocycles, 2001, 55, 1105.
25. c) Riedl, Z.; Monsieurs, K.; Krajsovszky, G.; Dunkel, P.; Maes, B. U. W.; Tapolcsányi, P.; Egyed, O.; Boros, S.; Mátyus, P.; Pieters, L.; Lemière, G. L. F.; Hajós G. Tetrahedron, 2006, 62, 121.
26. Blake, A. J.; Clark, B. A. J.; McNab, H.; Sommerville, C. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 1605.
27. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Saez, M. A. Synlett, 1999, 1651.
28. Molina, P.; Fresneda, P.M.; Delgado, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 489.
29. Commins, D. L.; La Munion, D. H. Tetrahedron, 1988, 773.
30. Romero, A.G.; Leiby, J. A.; Mccall, R. B.; Piercey, M. F.; Smith, M. W.; Han, F. J. Med. Chem., 1993, 36, 2066.
31. Claremon, D. A.; Philips, B. T. Tetrahedron Lett., 1988, 2155.
32. Adeva, M.; Buono, F.; Caballero, E.; Medarde, M.; Tomè, F. Synlett, 2000, 832.
33. Peterson, M. A.; Nilsson, B. L. Synth. Commun., 1999, 29, 3821.
34. Ali, N. M.; Chattopadhyay, S. K.; Mckillop, A; Perret-Gentil, R. M.; Oztruk, T.; Rebelo, R. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 1453.
35. Dunn, S. H.; Mckillop, A. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 879.
36. Ozturk, T.; McKillop, A. Can. J. Chem., 2000, 78, 1158.
37. Gellerman, G.; Rudi, A.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5577.
38. Nakahara, S.; Kubo, A. Heterocycles, 2005, 65, 1925.
39. Ciufolini, M. A.; Byrne, N. E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8016.
40. Parker, K. A.; Chang, W. B. Org. Lett., 2005, 7, 1785.
41. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 598.
42. Dauban, P.; Dodd, R.H. Synlett, 2003, 1571. [33]
43. Martyres, D. H.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Lee, V.; Probert, M.R.; Watkin, D. J. Tetrahedron, 2001, 57, 4999.
44. Berndt, D. F.; Norris, P. Tetrahedron. Lett., 2002, 43, 3961.
45. Schneider, G.; Hackler, L.; Szanyi, J.; Sohár, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 37.
46. Murata, S.; Yoshidome, R.; Satoh, Y.; Kato, N.; Tomioka, H. J. Org. Chem., 1995, 60, 1428.
47. Wehn, P. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12950.
48. Harger, M. J. P.; Shimmin, P. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 227.
49. Ghosh, S. C.; De, A. Chem. Commun., 2000, 979.
50. a) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2742.
51. b) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron, 1996, 52, 1543.
52. a) Chanda, B.M.; Vyas, R.; Bedekar, A.V. J. Org. Chem., 2001, 66, 30.
53. b) Chanda, B. M.; Vyas, R.; Bedekar, A. V. J. Org. Chem., 2003, 66, 30.
54. Watson, I.D.G.; Yu, L.; Yudin, A.K. Acc. Chem. Res., 2006, 39, 194.
55. Wu, P-L.; Chung, T-H.; Chou, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 6585.
56. Mohr, F.; Binfield, S.A.; Fettinger, J.C.; Vedernikov, A.N. J. Org. Chem., 2005, 70, 4833.
57. Ma, L.; Jiao, P.; Zhang, Q.; Xu, J. Tetrahedron Asymmetry, 2005, 16, 3718.
58. a) Södergren, M.J.; Alonso, D.A.; Andersson P.G. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 3563.
59. b) Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P.C.; Hancock, F.E.; King, F.; Hutchings, G.J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 1714.
60. c) Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P.C.; Hancock, F.E.; King, F.; Hutchings, G. J.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2001, 1724.
61. d) Gullick, J.; Taylor, S.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P.C.; Hancock, F.E.; King, F.; Hutchings, G. J.; J. Mol. Catal., 2002, 180, 85.
62. e) Gullick, J.; Taylor, S.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P.C.; Hancock, F.E.; King, F.; Hutchings, G. J.; J. Mol. Catal., 2002, 182, 571.
63. f) Taylor, S.; Gullick, J.; Galea, N.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P.C.; Hancock, F.E.; King, F.; Willock, D.J.; Hutchings, G.J. Top. Catal., 2003, 25, 81.
64. g) Ryan, D.; McMorn, P.; Bethell, D.; Hutchings, G.J.; Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3566.
65. h) Kwong, H-L.; Liu, D.; Chan, K-Y.; Lee, C-S.; Huang, K-H.; Che, C-M. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3965.
66. Li, Z.; Ding, X.; He, C. J. Org. Chem., 2006, 71, 5876.
67. Gao, G-Y.; Harden, J.D.; Zhang, X.P. Org. Lett., 2005, 7, 3191.
68. Kawabata, H.; Omura, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1571.
69. Piangiolino, C.; Gallo, E.; Caselli, A.; Fantauzzi, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem., 2007, 743.
70. Mendlik, M.T.; Tao, P.; Hadad, C.M.; Coleman, R.S.; Lowary, T.L. J. Org. Chem., 2006, 71, 8059.
71. Dauban, P.; Doss, R.H. Org. Lett., 2000, 2, 2327.
72. Duran, F.J.; Ghini, A.A.; Dauban, P.; Dodd, R.H.; Burton G. J. Org. Chem., 2005, 70, 8613.
73. Leyva, E.; Sagredo, R.; Moctezuma, E. J. Fluor. Chem., 2004, 125, 741.
74. Sundberg, R. J.; Suter, S. R.; Brenner, M. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 513.
75. Molina, P.; Alcantara, J.; LopezLeonardo, C. Tetrahedron, 1997, 53, 3281.
76. a) Messmer, A.; Hajós, Gy.; Benkó, P.; Pallos, L. J. Org. Chem., 1979, 44, 1823.
77. b) Castillón, S.; Meléndez, E.; Pascual, C., Vilarrasa, J. J. Org. Chem., 1982, 47, 3886.
78. Timári, G.; Soós, T.; Hajós, Gy.; Messmer, A.; Nacsa, J.; Molnár, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2831.
79. Tapolcsányi, P.; Krajsovszky, G.; Andó, R.; Lipcsey, P.; Horváth, G.; Mátyus, P.; Riedl, Z.; Hajós, G.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F. Tetrahedron, 2002, 58, 10137.
80. Roeske, Y.; Abraham, W. Synthesis, 2001, 1125.