1-Benzyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [bnmim][HSO4] promoted synthesis of α-aminophosphonates

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 5, 2009, Pages 1054-1056

  Sadaphal, Sandip A ^a   Sonar, Swapnil S ^a   Kategaonkar, Amol H ^a   Shingare, Murlidhar S ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Aminophosphonates; 1 Benzyl 3 methyl imidazolium hydrogen sulphate bnmim HSO4 ; Aldehydes ketone; Amines; Triethyl phosphite

Indexed keywords

1-BENZYL-3-METHYL IMIDAZOLIUM HYDROGEN SULPHATE [BNMIM][HSO4]; ALDEHYDES/KETONE; AMINOPHOSPHONATES; EFFICIENT CATALYSTS; HYDROGEN SULPHATE; IMIDAZOLIUM; ONE POT; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE; SOLVENT FREE CONDITIONS; THREE-COMPONENT COUPLING; TRIETHYL PHOSPHITE;

ALDEHYDES; AMINATION; AMINES; HYDROGEN;

IONIC LIQUIDS;

EID: 70349859777     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.5.1054     Document Type: Article

References (48)

1. Thomas, W. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
2. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
3. Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, K. Catal. Today 2002, 1, 2654.
4. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 403.
5. Shen, Z. L.; Zhou, W. J.; Liu, Y. T.; Ji, S. J.; Loh,T. P. Green Chem. 2008, 10, 283.
6. Gong, K.; He, Z.-W.; Xu, Y.; Fang, D.; Liu, Z.-L. Monatsh. Chem. 2008, 139, 913.
7. Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.
8. Le Boulaire, V. R. Chem. Commun. 2000, 2195.
9. Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
10. Ji, S. J.; Jiang, Z. Q.; Lu, J.; Loh, T. P. Synlett 2004, 5, 831.
11. Potdar, M. K.; Mohile S. S.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9285.
12. Fraga-Dubreuil, J.; Bourahla, J. K.; Rahmouni, M.; Bazureau J. P.; Hamelin, J. Catal. Commun. 2002, 3, 185.
13. Fraga-Dubreuil, J.; Bourahla, J. K.; Rahmouni, M.; Bazureau J. P.; Hamelin, J. Catal. Commun. 2002, 3, 185.
14. Quin L. D.; Quin, G. S. A Guide to Organophosphorus Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2000; 351.
15. Corbridge, D. E. C. Phosphorus Chemistry, Biochemistry & Technology; Elsevier: Amsterdam, 2000; p 835.
16. Baylis, E. K.; Campbell, C. D.; Dingwall, J. G. J. Chem. Soc.,Perkin Trans 1 1984, 2845.
17. Allen, M. C.; Fuhrer, W.; Truck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1652.
18. Kafraski, P.; Lejezak, B. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1991, 63, 193;
19. Hirschmann, R.; Smith, A. B.; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengler P. A.; Venkovic, S. J. Science 1994, 265, 234.
20. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A.; Maiti, D. J. Molecul. Chem. A 2004, 210, 53.
21. Sun, P. P.; Hu Z. X.; Huang, Z. H. Synth. Commun. 2004, 34, 4293.
22. Zhan Z. P.; Li, J. P. Synth. Commun. 2005, 35, 2501.
23. Paraskar A. S.; Sudalai, A. Arkivoc 2006, 10, 183.
24. Ambica, K. S.; Taneja, S. C.; Hundal, M. S. Kapoor, K. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2208.
25. Saidi M. R.; Azizi, N. Synlett 2002, 8, 1347.
26. Azizi N.; Saidi, M. R. Tetrahedron 2003, 59, 5329.
27. Akiyama, T.; Sanada, M.; Fuchibe, K. Synlett 2003, 1463.
28. Azizi, N.; Rajabi F.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9233.
29. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Sobhani, S. Synthesis 2004, 2692.
30. Elmakssoudi, A.; Zahouily, M.; Mezdar, A.; Rayadh, A.; Sebti, S. Comptes Rendus Chim. 2005, 8, 1954.
31. Bhagat, S.; Chakraborti, A. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1263.
32. Bhagat, S.; Chakraborti, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 6029.
33. Kaboudin, B.; Jafari, E. Synlett 2008, 1837.
34. Yadav, J. S.; Reddy B. V. S.; Sreedhar, P. Green Chem. 2002, 4, 436.
35. Lee, S.; Lee, J. K.; Song, C. E.; Kim, D. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 667.
36. Lee, S.; Park, J. H.; Kang, J.; Lee, J. K. Chem. Commun. 2001, 1698.
37. Tanaka, K. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
38. Chavan, V. P.; Mane A. S.; Shingare, M. S. Indian J. Chem. 2001, 40B, 339.
39. Mane, A. S.; Chavan, V. P.; Karale, B. K.; Hangarge, R. V.; Gaikwad M. S.; Shingare, M. S. Synth. Commun. 2002, 32, 2633.
40. Pokalwar, R. U.; Hangarge, R. V.; Maske, P. V.; Shingare, M. S. Arkivoc 2006, (xi), 196.
41. Pokalwar, R. U.; Hangarge, R. V.; Madje, B. R.; Ware M. N.; Shingare, M. S. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2008, 183, 1470.
42. Hangarge, R. V.; Sonwane, S. A.; Jarikote D. V.; Shingare, M. S. Green Chem. 2001, 3, 310.
43. Hangarge, R. V.; Jarikote D. V.; Shingare, M. S. Green Chem. 2002, 4, 266.
44. Madje, B. R.; Patil, P. T.; Shindalkar, S. S.; Benjamin S. B.; Shingare M. S.; Dongare, M. K. Catalysis Commun. 2004, 5, 353.
45. Pawar, S. S.; Dekhane, D. V.; Shingare M. S.; Thore, S. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4252.
46. Pawar, S. S.; Uppalla, L. S.; Shingare M. S.; Thore, S. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5858.
47. Pawar, S. S.; Dekhane, D. V.; Shingare M. S.; Thore, S. N. Chin. Chemical Lett. 2008, 19, 1055.
48. Sadaphal, S. A.; Shelke, K. F.; Sonar S. S.; Shingare, M. S. Central Euro. J. Chem. 2008, 6, 662.