Synthesis, synchrotron X-ray diffraction, and kinetic studies on the formation of a novel thiolatocobalamin of captopril: Evidence for cis-trans isomerization in the β-axial ligand

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 19, 2009, Pages 9526-9534

  Mukherjee, Riya ^a   McCaddon, Andrew ^b,c   Smith, Clyde A ^d   Brasch, Nicola E ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CARDIFF UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United Kingdom)

^c Stanford University ^*  (United Kingdom)

^d SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAPTOPRIL; CYANOCOBALAMIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; INSTRUMENTATION; KINETICS; PROTEIN CONFORMATION; X RAY DIFFRACTION;

CAPTOPRIL; ELECTROCHEMISTRY; KINETICS; PROTEIN CONFORMATION; VITAMIN B 12; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 70349777522     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900891y     Document Type: Article

References (73)

1. Kadin, H. Analytical profile of Drug substances; Florey, K., Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol.11, pp 79-137.
2. Erdos, E. G. FASEB J. 2006, 20, 1034-1038.
3. Ryan, J. W.; Ryan, U. S.; Schultz, D. R.; Whitaker, C.; Chung, A.; Dorer, F. E. Biochem. J. 1975, 146, 497-499.
4. Lavoie, J. L.; Sigmund, C. D. Endocrinology 2003, 144, 2179-2183.
5. Williams, T. A.; Barnes, K.; Kenny, A. J.; Turner, A. J.; Hooper, N. M. Biochem. J. 1992, 288, 875-881.
6. Ceconi, C.; Francolini, G.; Olivares, A.; Comini, L.; Bachetti, T.; Ferrari, R. Eur. J. Pharmacol. 2007, 577, 1-6.
7. Werner, C.; Baumhaekel, M.; Teo, K. K.; Schmieder, R.; Mann, J.; Unger, T.; Yusuf, S.; Boehm, M. Clin. Res. Cardiol. 2008, 97, 418-431.
8. Hanif, K.; Snehlata; Pavar, M. C.; Arif, E.; Fahim, M.; Pasha, M. A. Q.; Pasha, S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2009, 53, 145-150.
9. Richart, T.; Staessen, J. A.; Birkenhager, W. H. Drugs 2007, 67, 1379-1382.
10. Havelka, J; Boerlin, H. J.; Studer, A.; Greminger, P.; Tenschert, W.; Luescher, T.; Siegenthaler, W.; Vetter, W.; Walger, P.; Vetter, H. Br. J. Clin. Pharmacol. 1982, 14, 71S-76S.
11. Christie, G. L.; Hughes, M. A.; Rees, S. B.; Williams, D. R. Inorg. Chim. Acta 1988, 151, 215-225.
12. Hughes, M. A.; Smith, G. L.; Williams, D. R. Inorg. Chim. Acta 1985, 107, 247-252.
13. Atzei, D.; De Filippo, D.; Rossi, A.; Lai, A.; Saba, G.; Bucci, R. Spectrochim. Acta, Part A 1992, 48, 911-919.
14. Torreggiani, A.; Di Foggia, M.; Manco, I.; De Maio, A.; Markarian, S. A.; Bonora, S. J. Mol. Struct. 2001, 565, 347-352.
15. Patchett, A. A.; Harris, E.; Tristram, E. W.; Wyvratt, M. J.; Wu, M. T.; Taub, D.; Peterson, E. R.; Ikeler, T. J.; Ten Broeke, J. Nature 1980, 288, 280-283.
16. Evangelista, S.; Manzini, S. J. Int. Med. Res. 2005, 33,42-54.
17. Zhang, X.; Xie, Y.-W.; Nasjletti, A.; Xu, X.; Wolin, M. S.; Hintze, T. H. Circulation 1997, 95, 176-182.
18. Pasini, A. F.; Garbin, U.; Nava, M. C.; Stranieri, C.; Pellegrini, M.; Boccioletti, V.; Luchetta, M. L.; Fabrizzi, P.; Caseio, Lo; Cominadni, L. Am. J. Hypertens. 2007, 20, 443-450.
19. Beck, W. S. Handbook of Vitamins, 3rd ed.; Rucker, R B., Suttie, J. W., McCormick, D. B., Maohlin, L. J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; p 470.
20. Perlman, D. Advances in Applied Microbiology; Umbreit, W. W., Ed.; Academic Press: New York, 1959; Vol. 1, p 87.
21. Banerjee, R. Chemistry and Biochemistry of Bn; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999; pp 350-351.
22. Brasch, N. E.; Xia, L. U.S. Patent Applic 20040054128, 2004.
23. Brasch, N. E.; Hsu, T.-L. C.; Doll, K. M.; Finke, R. G. J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 197-209.
24. Suarez-Moreira, E.; Hannibal, L.; Smith, C. A.; Chavez, R. A.; Jacobsen, D. W.; Brasch, N. E. Dalton Trans. 2006, 5269-5277.
25. (a) Suto, R. K.; Brasch, N. E.; Anderson, O. P.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 2686-2692.
26. (b) Randaooio, L.; Geremia, S.; Stener, M.; Toffoli, D.; Zangrando, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1, 93-103.
27. Hsu, T.-L. C.; Brasch, N. E.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 5109-5116.
28. Pezacka, E.; Green, R.; Jacobsen, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 169, 443-450
29. Pezacka, E. H.; Green, R.; Jacobsen, D. W. FASEB J. 1990, 4, A2126.
30. Jacobsen, D.; Lee-Denison, C.; Luce, K.; Green, R. Fed. Proc. 1987, 46, 1005.
31. Hannibal, L.; Axhemi, A.; Glushchenko, A. V.; Suarez-Moreira, E.; Brasch, N. E.; Jacobsen, D. W. Clin. Chem. Lab. Med. 2008, 46, 1739-1746.
32. +) are often used interchangeably.
33. McCaddon, A. Wales Patent Applic. WO2002GB01843, 2002.
34. McCaddon, A.; Davies, G. Int. J. Geriatr. Psych. 2005, 20, 998-1000.
35. McCaddon, A. Nutr. J. 2006, 5, 6.
36. Birch, C. C.; Brasch, N. E.; McCaddon, A.; Williams, J. H. H. Free Radical Biol. Med. 2009, 47(2), 184-188.
37. Bagnato, J. D.; Eilers, A. L.; Horton, R. A.; Grissom, C. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8987-8996.
38. Chalasani, K. B.; Russell-Jones, G. J.; Yandrapu, S. K.; Diwan, P. V.; Jain, S. K. J. Control. Release 2007, 117, 421-429.
39. Mundwiler, S.; Spingler, B.; Kurz, P.; Kunze, S.; Alberto, R. Chem-Eur. J. 2005, 11, 4089-4095.
40. Petrus, A. K.; Vortherms, A. R.; Fairchild, T. J.; Doyle, R. P. ChemMedChem. 2007, 2, 1717-1721.
41. Smeltzer, C. C.; Cannon, M. J.; Pinson, P. R.; Munger, J. D., Jr.; West, F. G.; Grissom, C. B. Org. Lett. 2001, 3, 799-801.
42. Hogenkemp, H. P. C., Collins, D. A., Grissom, C. B., West, F. G., in ref, p 385.
43. Barker, H. A.; Smyth, R. D.; Weissbach, H.; Toohey, J. I.; Ladd, J. N.; Volcani, B. E. J. Biol. Chem. 1960, 235,480-488.
44. Zhao, R.; Lind, J.; Merenyi, G.; Eriksen, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 12010-12015.
45. Zhao, R.; Lind, J.; Merenyi, G.; Eriksen, T. E. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 11 1997, 569-574.
46. Brasch, N. E.; Finke, R. G. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 215-219.
47. Wang, S.-Li; Lin, S.-Y.; Chen, T.-F.; Chuang, C.-H. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 1034-1039.
48. Kabsch, W. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 795-800.
49. Sheldrick, G. M.; Schneider, T. R. MethodsEnzymol. 1997, 277, 319-343.
50. 12, Academic Press: London, 1972; pp 45-67.
51. Mariappan, S. V. S.; Rabenstein, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 6675-6678.
52. Rabenstein, D. L.; Isab, A. A. Anal. Chem. 1982, 54, 526-529.
53. Nishikawa, T.; Abe, R.; Sudo, Y.; Yamada, A.; Tahara, K. Anal. Sci. 2004, 20, 1395-1398.
54. Hassall, C. H.; Kroehn, A.; Moody, C. J.; Thomas, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 155-164.
55. Thorsett, E. D.; Harris, E. E.; Aster, S. D.; Peterson, E. R.; Snyder, J. P.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Tristram, E. W.; Patchett, A. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 251-260.
56. Isab, A. A.; Wazeer, M. I. M. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 65, 191-195.
57. Jacobsen, D. W.; Pezacka, E. H.; Brown, K. L. J. Inorg. Biochem. 1993, 50, 47-63.
58. Peel, J. L. Biochem. J. 1963, 88, 296-307.
59. Schrauzer, G. N.; Sibert, J. W. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 130, 257-266.
60. Schrauzer, G. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 417-426.
61. Jacobsen, D. W.; Troxell, L. S.; Brown, K. L. Biochemistry 1984, 23, 2017-2025.
62. Garau, G.; Geremia, S.; Marzilli, L. G.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Tauzher, G. Acta Crystallogr., Part B 2003, 59, 51-59.
63. Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Wuerges, J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1332-1350.
64. Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Sylouf, M.; Srnova, I. Inorg. Chem. 1999, 38, 4087-4092.
65. Bouquiere, J. P.; Finney, J. L.; Savage, H. F. J. Acta Crystallogr. 1994, B50, 566-578.
66. Hannibal, L.; Smith, C. A.; Jacobsen, D. W.; Brasch, N. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5140-5143.
67. Xia, L.; Cregan, A. G.; Berben, L. A.; Brasch, N. E. Inorg. Chem. 2004, 43, 6848-6857.
68. Randall, W. C.; Alberty, R. A. Biochemistry 1967, 6, 1520-1525.
69. Marques, H. M. S. Afr. J. Chem. 1991, 44, 114-117.
70. Marques, H. M. Dalton Trans. 1992, 2019-2027.
71. Remko, M. Chem. Pap. 2007, 61, 133-141.
72. Hu, T.-M.; Chou, T.-C. AAPS J. 2006, 8, E485-E492.
73. Schumacher, L.; Mukherjee, R., Brasch, N. E., paper in preparation.