Optically active oxo(phthalocyaninato)vanadium(IV) with geometric asymmetry: Synthesis and correlation between the circular dichroism sign and conformation

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 39, 2009, Pages 10173-10181

  Kobayashi, Nagao ^a   Narita, Fumiko ^a   Ishii, Kazuyuki ^a,b   Muranaka, Atsuya ^a,c  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE OF INDUSTRIAL SCIENCE   (Japan)

^c RIKEN   (Japan)

Author keywords

Circular dichroism; Configuration determination; Density functional calculations; Phthalocyanines; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

CIRCULAR DICHROISM; CONFIGURATION DETERMINATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; PHTHALOCYANINES; UV/VIS SPECTROSCOPY;

CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DATA STORAGE EQUIPMENT; DICHROISM; ENANTIOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN; VANADIUM COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70349673113     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901306     Document Type: Article

References (58)

1. a) N. Kobayashi, Coord Chem. Rev. 2001, 219-221, 99-123;
2. b) I. Cho, Y. lim, Mol. Cryst Liq. Cryst 1988, 154, 9-26;
3. c) C.F. van Nostrum, A. W. Bosman, G. H. Gelinck, S. J. Picken, P. G. Schouten, J. M. Warman, A. Schouten, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1120-1122;
4. d) C. F. van Nostrum, A. W. Bosman, G. H. Gelinck, P. G. Schouten, J. M. Warman, A. P. M. Kentgens, M. A. C. Devillers, A. Meijerink, S. J. Picken, U. Sohling, A. J. Schouten, R.J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 1995, 2, 171-176;
5. e) H. Engelkamp, C. F. van Nostrum, S. J. Picken, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1998, 979-980;
6. f) H. Engelkamp, S. Middlebeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788;
7. g) N. Kobayashi, W. A. Nevin, Chem. Lett. 1998, 851-852;
8. h) J. M. Fox, T. J. Katz, S. V Elshocht, T. Verbiest, M. Kauranen, A. Persoons, T. Thingpanchang, T. Krauss, L. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3453-3459.
9. a) N Kobayashi, Y Kobayashi, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10994-10995;
10. b) N. Kobayashi, Chem. Commun. 1998, 487-488;
11. c) J. M. Fox, T. J. Katz, S. V. Elshocht, T. Verbiest, M. Kauranen, A. Persoons, T. Thongpanchang, T. Krauss, L. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3453-3459;
12. d) N. Kobayashi, R. Higashi, B. C. Titeca, F. Lamote, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018-12028;
13. e) T. Fukuda, M. M. Olmstead, W. S. Durfee, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1256-1257;
14. f) M. Kimura, T. Kuroda, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2003, 19, 4825-4830;
15. g) A. Muranaka, M. Okuda, N. Kobayashi, K. Somers, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4596-4604;
16. h) A. Muranaka, K. Yoshida, T. Shoji, N. Moriichi, S. Matsumoto, T. Kanda, Y. Ohtake, N. Kobayashi, Org. Lett. 2006, 8, 2447-2450.
17. Intrinsically optically active subphthalocyanines are known; a) C. G. Claessens, T. Torres, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361-6365;
18. b) N. Kobayashi, T. Nonomura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4253-4255.
19. N. Kobayashi, The 24th International Symposium on Macrocyclic Chemistry, 1999, Barcelona, Abstract OS2-1.
20. C. C. Leznoff, M. Hu, C. R. McArthur, Y. Qin, Y.; J. E. van Lier, Can. J. Chem. 1994, 72, 1990-1998;
21. J. E. van Lier, Can. J. Chem. 1994, 72,1990-1998.
22. K. Kasuga, M. Kawashima, K. Asano, T. Sugimori, K. Abe, K. T. Kikkawa, T. Fujiwara, Chem. Lett 1996, 867-868.
23. J. F. van der Pol, J. W. Zwickker, J. M. Warman, M. P. Hass, Reel. Trav. Chim. Pays-as 1990,109, 208-215.
24. W. Freyer, L. Q. Minh, J. Prakt Chem. 1987, 329, 365-373.
25. a) N Kobayashi, N Sasaki, Y Higashi, T. Osa, Inorg. Chem. 1995, 34, 1636-1637;
26. b)N. Kobayashi, H. Ogata, N. Nonaka, E. A. Luk'yanets, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5123-5134.
27. a) N Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433-7441;
28. b) N. Kobayashi, M. Togashi, T. Osa, K. Ishii, S. Yamauchi, H. Hino, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073-1085;
29. c) L. Guo, D.E. Ellis, B. M. Hoffman, Y Ishikawa, Inorg. Chem. 1996, 35, 53045312.
30. a) M. J. Stillman, T. Nyokong in Phthalocyaniñes: Properties and Applications, Vol.1 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Weinheim, 1989, Chapter3;
31. b)J. Mack, M. J. Stillman in The Porphyrin Handbook,Vol. 16 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard) Academic Press, New York, 2003, Chapter 103;
32. c) J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801-6811;
33. d) J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6812-6818;
34. e) A. Ceulemans, W Oldenhof, C. Görller-Walrand, L. G. Vanquickenborne, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1155-1163.
35. W. R. Browett, M. J. Stillman, J. Comput Chem. 1987, 8, 241-250.
36. A few representative examples are: a) T. Nyokong, Z. Gasyna, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 1987, 26, 1087-1095;
37. b)W. R. Browett, Z. Gasyna, M. J. Stillman, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3633-3640;
38. c) J. Mack, M. J. Stillman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1292-1304;
39. d) E. A. Ough, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 1994, 33, 573-583.
40. E. Charney, The Molecular Basis of Optical Activity, Wiley, New York, 1979.
41. A. Roger, B. Norden, Circular Dichroism and Linear Dichroism, Oxford University Press, Oxford, 1997.
42. In the case of tris-chelate complexes containing 2,2′-bipyridyl or 1,10-phenanthroline as ligands, the in-ligand CD can be well represented by the coupled oscillator model, since the electric dipóle transition moment is large.[15]
43. V. L. Rosenfeld, Z. Phys. 1928, 52, 161-173.
44. a) F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724;
45. b) C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539;
46. c) B. Le Guennic, W. Hieringer, A. Görling, J. Autschbach, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4836-4846;
47. d) S. Toyota, T. Shimasaki, T. Ueda, N. Tanifuji, K. Wakamatsu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2065-2070.
48. a) G. Maheut, A. Castaings, J. Pécaut, M. Lawson, L. Daku, G. Pescitelli, L. Di Bari, J. C. Marchon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6347-6356;
49. b) A. Muranaka, Y. Asano, A. Tsuda, A. Osuka, N. Kobayashi, ChemPhysChem 2006, 7, 1235-1240.
50. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, 2nd ed., Wiley: New York, 2007.
51. K. Kasuga, K. Asano, L. Lin, S. Sugimori, M. Handa, K. Abe, T. Kikkawa, T. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1859-1865.
52. R. F. Ziolo, C. H. Griffiths, J. M. Troup, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 2300-2302.
53. N. Bérova, K. Nakanishi, R. W. Woody, Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, 2000.
54. C. C. Leznoff, S. M. Marcuccio, S. Greenberg, A. B. P. Lever, Can. J. Chem. 1985, 63, 623-631.
55. a) H. Shirai, N. Kobayashi, Phthalocyanines-Chemistry and Functions, CRC, Tokyo, 1997;
56. b) P. J. Brach, S. J. Gramatica, O. A. Ossanna, L. Weinberger, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1403-1405.
57. T. Koyama, T. Suzuki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Inorg. Chim. Acta 1994, 218, 41-45.
58. Gaussian 03, Revision 6.0, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.