Cyclopropanation reactions of halomethyllithium carbenoids: A computational study of the effects of aggregation and solvation

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 9, 2009, Pages 1107-1125

  Pratt, Lawrence M ^a   Trần, Phu'o'ng Thao Th ^b,d   Nguỹên, Ngân Vǎn ^b   Ramachandran, Bala ^c  

^a FISK UNIVERSITY   (United States)

^b HO CHI MINH CITY UNIVERSITY OF EDUCATION   (Viet Nam)

^c Louisiana Tech University   (United States)

^d Gia Dinh High School   (Viet Nam)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-BUTENE; CARBENOID REACTION; CARBENOIDS; CARBOMETALATION; COMPUTATIONAL RESULTS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOPROPANATION REACTION; DIMERIC STRUCTURE; EXPERIMENTAL EVIDENCE; LITHIUM HALIDES; NON-POLAR; NON-POLAR SOLVENTS; ORGANOLITHIUM SPECIES; PHILLIPS; POLAR SOLVENTS; REACTION PATHWAYS; REACTIVE SPECIES; RELATIVE STABILITIES; STERIC FACTOR; THF LIGANDS; TWO-STEP MECHANISMS;

BUTENES; ETHYLENE; HYDROCARBONS; LITHIUM COMPOUNDS; OLIGOMERS; SOLVENTS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 70349559055     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.1107     Document Type: Article

References (45)

1. Z. Ke, C. Zhao, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2007, 72, 848.
2. H.E.Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323.
3. H.E.Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256.
4. H. Hoberg, Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 656, 1.
5. U. Burger, R. Huisgen, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3049.
6. H.C.Stiasny, R. W. Hoffmann, Chem.-Eur. J. 1995, 1, 619.
7. M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2341.
8. H. Hermann, J. C. W. Lohrenz, A. Kühn, G. Boche, Tetrahedron 2000, 56, 4109.
9. C. Zhao, D. Wang, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12903.
10. D. Wang, D. L. Phillips, W.-H. Fang, Organometallics 2002, 21, 5901.
11. C. Zhao, D. Wang, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15200.
12. D. Wang, C. Zhao, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2004, 69, 5512.
13. Z. Ke, Y. Zhou, H. Gao, C. Zhao, D. L. Phillips, Chem.- Eur. J. 2007, 13, 6724.
14. L. M. Pratt, N. V. Nguyen, O. Kwon, Chem. Lett. 2009, 38, 574.
15. V. Capriati, L. Degennaro, R. Favia, S. Florio, R. Luisi, Org. Lett. 2002, 4, 1551.
16. D. M. Hodgson, N. J. Reynolds, S. J. Coote, Org. Lett. 2004, 6, 4187.
17. S. H. Wiedemann, A. Ramírez, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15893.
18. T. Satoh, Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
19. P. J. Campos, D. Sampedro, M. A. Rodríguez, Organometallics 1998, 17, 5390.
20. L. M. Pratt, B. Ramachandran, J. D. Xidos, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Org. Chem. 2002, 67, 7607.
21. L. M. Pratt, I. M. Khan, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1067.
22. F. E. Romesberg, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2112.
23. J. L. Rutherford, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 199.
24. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
25. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
26. L. M. Pratt, S. Merry, S. C. Nguyen, P. Quan, B. T. Thanh, Tetrahedron 2006, 62, 10821.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M.Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskortz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh. PA, 2003.
28. J. D. Thompson, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661.
29. L. M. Pratt, N. V. Nguỹên, B. Ramachandran, J. Org. Chem. 2005, 70, 4279.
30. U. P. Govender, T. M. Letcher, S. K. Garg, J. C. Ahluwalia, J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 147.
31. L. M. Pratt, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 2003, 68, 2830.
32. L. M. Pratt, S. Mogali, K. Glinton, J. Org. Chem. 2003, 68, 6484.
33. L. M. Pratt, R. Mu, J. Org. Chem. 2004, 69, 7519.
34. L. M. Pratt, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 890.
35. L. M. Pratt, N. V. Nguỹên, L. T. Lê, J. Org. Chem. 2005, 70, 2294.
36. L. M. Pratt, N. V. Nguỹên, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 687.
37. L. M. Pratt, D. H. T. Phan, P. T. T. Tran, N. V. Nguyen, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1587.
38. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
39. R. Amstutz, W. B. Schweizer, D. Seebach, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2617.
40. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032;
41. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253;
42. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
43. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
44. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129;
45. B. H. Besler, K. M. Merz, Jr., P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.