Computational strategies for evaluating barrier heights for gas-phase reactions of lithium enolates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 11, 2005, Pages 4279-4283

  Pratt, Lawrence M ^a   Vǎn Nguỹên, Ngân ^b   Ramachandran, B ^c  

^a FISK UNIVERSITY   (United States)

^b HO CHI MINH CITY UNIVERSITY OF EDUCATION   (Viet Nam)

^c Louisiana Tech University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ACTIVATION ENERGY; ALCOHOLS; CHEMICAL ACTIVATION; GASES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

GAS-PHASE ACTIVATION ENERGY; GEOMETRY OPTIMIZATION; LITHIUM ENOLATE; TRANSITION STATE GEOMETRY;

LITHIUM COMPOUNDS;

ALCOHOL; LITHIUM DERIVATIVE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CALCULATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; GAS; GEOMETRY; PHASE TRANSITION; REACTION ANALYSIS;

EID: 19544385098     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0503409     Document Type: Article

References (35)

1. Pratt, L. M.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2830.
2. Streitwieser, A.; Juaristi, E.; Kim, Y.-J.; Pugh, J. Org. Lett. 2000, 2, 3739.
3. Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. Org. Lett. 2002, 4, 573.
4. Sun, C.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7829.
5. Uragami, M.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 701.
6. Bunn, B. J.; Simpkins, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 533.
7. Jackman, L. M.; Haddon, C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3687.
8. Jackman, L. M.; Lange, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4494.
9. Jackman, L. M.; Szeverenyi, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4954.
10. Abu-Hasanayn, F.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8136.
11. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G.; Schleyer, P. v. R.; Bernstein, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1339.
12. Murakata, M.; Nakajima, M.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1657.
13. Hasegawa, Y.; Kawasaki, H.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1963.
14. Streitwieser, A.; Kim, Y. J.; Wang, D. Z.-R. Org. Lett. 2001, 3, 2599.
15. Pratt, L. M.; Newman, A.; St. Cyr, J.; Johnson, H.; Miles, B.; Lattier, A.; Austin, E.; Henderson, S.; Hershey, B.; Lin, M.; Balamraju, Y.; Sammonds, L.; Cheramie, J.; Karnes, J.; Hymel, E.; Woodford, B.; Carter, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6387.
16. Mogali, S.; Darville, K.; Pratt, L. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2368.
17. Pratt, L. M.; Ramachandran, B.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7607.
18. Pratt, L. M.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2123.
19. Novak, I.; Pratt, L. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 558.
20. Pratt, L. M.; Mu, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7519.
21. Pratt, L. M.; Mu, R.; Jones, D. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 101.
22. Pratt, L. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. In press.
23. Pratt, L. M.; Ngan, V. N.; Ly, T. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2294.
24. Prandt, P.; Haeffner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 48.
25. Carlier, P. R.; Madura, J. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3832.
26. Pugh, J. K.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1334.
27. Gillies, M. B.; Tonder, J. E.; Tanner, D.; Norrby, P.-O. J. Org. Chem. 2002, 67, 7378.
28. Pomelli, C. S.; Bianucci, A. M.; Crotti, P.; Favero, L. J. Org. Chem. 2005, 69, 150.
29. Haeffner, F.; Houk, K. N.; Schulze, S. M.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2310.
30. Yamazaki, S.; Yamabe, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 9346.
31. Haeffner, F.; Brinck, T. Organometallics 2001, 20, 5134.
32. Hasanayn, F.; Streitwieser, A.; Al-Rifai, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2249.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskortz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chem, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh. PA, 2003.
34. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
35. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.