Unsymmetrical calixcrowns incorporating hard and soft loops as a new scaffold for multinuclear endo/exocyclic complexation and networking

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 18, 2009, Pages 8934-8939

  Lee, Jai Young ^a,b   Lee, So Young ^a   Park, Sunhong ^a   Kwon, Jongchul ^b   Sim, Wonbo ^a,b   Lee, Shim Sung ^a  

^a Gyeongsang National University   (South Korea)

^b Konyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70349332775     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901314b     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Fujita, M.; Ibukuro, F.; Yamaguchi, K.; ugura, K. J. Am. unem. Soc. 1995, 117, 4115.
2. (b)Lawrence,D. S.; Jiang, T.;Levett,M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229.
3. (c) Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J.-M., Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, R, Eds.; Pergamon press: Oxford, 1996.
4. (d) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154.
5. (e) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Ace Chem. Res. 1997, 30, 393.
6. (f) Braga, D.; Grepioni, R; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
7. (g) Fujita, M. Ace Chem. Res. 1999, 32, 53.
8. (h) Moon, M.; Kim, I; Lah, M. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 2710.
9. (i) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
10. j) Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13576.
11. (k) Fujita, M.; Tominaga, M.; Hon, A.; Themen, B. Am Chem. Res. 2005, 38, 371.
12. (l) Yuan, Q. H.; Wan, L. J.; Jude, H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16279.
13. (m) Li, S.-S.; Yan, H.-J.; Wan, L.-J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268.
14. (n) Kwon, S. S.; Cha, M. S.; Lee, J. E.; Lee, S. S.; Jung, O.-S. Cryst. Growth. Des. 2008, 7, 2073.
15. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 1.
16. (b) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2529.
17. (c) Marsh, A.; Silvestri, M.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1996 ,1527.
18. (d) Conn, M. M.; Rebek, J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647.
19. (e) Zimmerman, S. C.; Kolotuchin, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092.
20. (f) Lindoy, L. F. Adv. Inorg. Chem. 1998, 45, 75.
21. (g) Choi, H. J.; Suh, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10622.
22. (h) Chartres, J. D.; Lindoy, L. F.; Meehan, G. V Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 249.
23. (i) Choi, H. J.; Suh, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15844.
24. j) Suh, M. P.; Moon, H. R; Lee, E. Y.; Jang, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4710.
25. (a) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495.
26. (b) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
27. (c) An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1992, 92, 543.
28. (d) Lindoy, L. F. Coord. Chem. Rev. 1998, ; 74, 327.
29. (e) Kaden, T. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 371.
30. (f) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, England, 2000.
31. (g) Gokel, G. W; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723.
32. (a) Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U. K., 1989.
33. (b) Gutsche, C. D. In Synthesis of Macrocycles: Design of Selective Complexing Agents; Izatt, R. M., Christensen, J. J., Eds.; Wiley : New York, 1987; p 93.
34. (c) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
35. (d) Böhmer, V.; McKervey, M. A. Chem. Unserer Zeit 1991, 195.
36. (e) Gutsche, C. D. Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U. K., 1989; Vol. 1.
37. (f) Gutsche, C. D. In Inclusion Compounds; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1991; Vol. 4, pp 27-63.
38. (g) Van Loon, J.-D.; Verboom, W; Reinhoudt, D. N. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 437.
39. (h) Ungaro, R; Pochini, A. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1991; pp 57-81.
40. (a) Arduini, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Anndreetti, G. D. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1983, 1075.
41. (b) Casanti, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
42. (c) Pulpoka, B.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1996, 35, 6315.
43. (d) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
44. (e)Kim, S.K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499.
45. (a) Asfari, Z.; McHarrowfield, J.; Sobolev, A. N.; Vicens, J. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 757.
46. (b) Wenger, S.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1994, 55, 8369.
47. (c) Asfari, Z.; Nierlich, M.; Thuéry, P.; Lamare, V.; Dozol, J. F.; Leroy, M.; Vicens, J. Anal. Quim. Int. Ed. 1996, 92, 260.
48. (d) Kim, J. S.; Ohki, A.; Cho, M. H.; Kim, J. K.; Ra, D. Y.; Cho, N. S.; Bartsch, R. A.; Lee, K. W.; Oh, W. Z. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 1014.
49. (e) Kim, J. S.; Suh, I. H.; Kim, J. K.; Cho, M. H. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 11998, 2307.
50. (f)Kim, J. S.; Lee, W.K.; Ra, D. Y.; Lee, Y. L.; Choi, W. K.; Lee, K. W.; Oh, W. Z. Microchem. J. 1998, 59, 464.
51. (g) Kim, J. S.; Ohki, A.; Ueki, R.; Ishizuka, T.; Shimotashiro, T.; Maeda, S. Talanta 1999, 48, 705.
52. (h) Kim, J. S.; Pang, J. H.; Yu, I. Y.; Lee, W K.; Suh, I. H.; Kim, J. K.; Cho, M. H.; Kim, E. T.; Ra, D. Y. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 837.
53. (i) Thuéry, P.; Nierlich, M.; Lamare, V.; Dozol, J. R.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Incl. Phenom. 2000, 36, 375.
54. (a) Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
55. (b)Kim, J. S.; Lee, W. K.; Suh, L.-H.; Kim, J.-G.; Yoon, J.; Lee, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 7215.
56. (c) Harvey, P. D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 289.
57. (d) Sim, W; Lee, J. Y.; Kwon, J.; Kim, M. J.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 879.
58. (a) Ungaro, R.; Casnati, A.; Ugozzoli, F.; Pochini, A.; Dozol, J.-F.; Hill, C.; Rouquette, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1506.
59. (b) Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3102.
60. (c) Koh, K. N.; Araki, K.; Shinkai, S.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6095.
61. (d) Kim, J. S.; Yang, S. H.; Rim, J. A.; Kim, J. Y.; Vicens, J.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8047.
62. (a) Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499.
63. (b) Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288.
64. (c) Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463.
65. (d) Yang, S. H.; Shon, O. J.; Park, K. M.; Lee, S. S.; Park, H. J.; Kim, M. J.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1585.
66. (e) Bok, J. H.; Kim, H. J.; Lee, J. W.; Kim, S. K.; Choi, J. K.; Vicens, J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1237.
67. (f) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lim, J. M.; Kim, J. W; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1247.
68. (g) Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.
69. (a) Blake, A. J.; Halcrow, M. A.; Schröder, M. J. Chem. Soe, Dalton Trans. 1992, 2803.
70. (b) Blake, A. J.; Reid, G.; Schröder, M. J. Chem. Soe, Chem. Commun. 1992, 1074.
71. (c) Watzky, M. A.; Waknine, D.; Heeg, M. J.; Endicott, J. R; Ochrymowyzc, L. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 4882.
72. (d) Blake, A. J.; Gould, R. O.; Radek, C.; Schröder, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 985.
73. (e) Contu, R.; Dermartin, R.; Devillanova, F. A.; Garau, A.; Isaia, R.; Lippolis, V.; Salis, A.; Verani, G. J. Chem. Soe, Dalton Trans. 1997, 4401.
74. (f) Vetrichelvan, M.; Lai, Y.-H.; Mok, K. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 12, 2086.
75. (g) Janzen, D. E.; Mahne, L. R.; VanDerveer, D. G.; Grant, G. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 8182.
76. (h) Habata, Y.; Seo, J.; Otawa, S.; Osaka, R.; Noto, K.; Lee, S. S. Dalton Trans. 2006, 2202.
77. (i) Seo, J.; Song, M. R; Lee, J.-E.; Lee, S. Y; Yoon, L.; Park, K.-M.; Kim, J.; Jung, J. H.; Park, S. B.; Lee, S. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 952.
78. j) Yoon, L.; Seo, J.; Park, K.-M.; Kim, J. S.; Lah, M. S.; Lee, S. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 3487.
79. (k) Lee, S. Y; Seo, J.; Yoon, L; Kim, C.-S.; Choi, J. S.; Kim, J. S.; Lee, S. S. Ew. J. Inorg. Chem. 2006, 3525.
80. Lee, S. Y.; Park, S.; Kim, H. J.; Jung, J. H.; Lee, S. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 1913. 7, 1
81. (m) Kim, H. J.; Lee, S. S. Inorg. Chem. 2008, 40807.
82. (n) Lee, S. Y.; Park, K.-M.; Lee, S. S. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 307.
83. (a) Vitale, M.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 3. 6, 4
84. (b) Zhang, Q.; Zhou, Q.; Cheng, Y; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2004, 132.
85. (c) Jia, W. L.; McCormick, T.; Tao, Y.; Lu, J.-P.; Wang, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 5706.
86. (d) Zhang, H.-Y.; Ye, K.-Q.; Zhang, J.-Y.; Liu, Y.; Wang, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 1745.
87. (a) Lee, J. Y.; Kwon, J.; Park, C. S.; Lee, J.-E.; Sim, W.; Kim, J. S.; Seo, J.; Yoon, I; Jung, J. H.; Lee, S. S. Org. Lett. 2007, 9, 493.
88. (b) Lee, J. Y.; Lee, S. Y.; Seo, J.; Park, C. S.; Go, J. N.; Sim, W.; Lee, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 6221.
89. (c) Lee, J. Y.; Lee, S. Y.; Sim, W.; Park, K.-M.; Kim, J.; Lee, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6902.
90. (d) Lee, J. Y.; Kim, H. J.; Jung, J. H.; Sim, W.; Lee, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13838.
91. (a) Vitale, M.; Palke, W. E.; Ford, P. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8329.
92. (b) Ford, P. C.; Cariati, E.; Bourassa, J. L.; Chem. Rev. 1999, 99, 3625 and references therein,
93. (c) Batten, S. R.; Harris, A. R.; Jensen, P.; Murray, K. S.; Ziebell, A. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 3829.
94. (d) Näther, C.; Jess, I. Inorg. Chem. 2003, 42, 2968.
95. (e) Kim, T. H.; Lee, K. Y.; Shin, Y. W.; Moon, S.-T.; Park, K.-M.; Kim, J. S.; Kang, Y; Lee, S. S.; Kim, J. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 27.
96. (f) Kim, T. H.; Shin, Y. W; Lee, S. S.; Kim, J. Inorg. Chem. Commun. 2001, 10, 11.
97. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods Enzymol; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M. Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, part A, pp 307-326.
98. Sheldrick, G. M. SHELXTL-PC, version 6.22; Bruker-Analytical X-ray Services: Madison, WI, 2001.
99. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
100. (a) Leznoff, D. B.; Draper, N. D.; Batchelor, R. J. Polyhedron 2003, 22, 1735.
101. (b) Colon, M. L.; Qian, S. Y.; Vanderveer, D.; Bu, X. R. Inorg. Chim. Ada 2004, 357, 83.
102. (c) Song, J.-L.; Mao, J.-G.; Zeng, H.-Y.; Dong, Z.-C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 538.