Solid-state 17O NMR as a sensitive probe of keto and gem-diol forms of α-keto acid derivatives

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 32, 2009, Pages 6972-6980

  Zhu, Jianfeng ^a   Geris, Amanda J ^a   Wu, Gang ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ENZYME; KETONE; OXOACID; PYRUVIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY;

ALCOHOLS; ENZYMES; ISOMERISM; KETO ACIDS; KETONES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRUVIC ACID; QUANTUM THEORY;

EID: 70349317501     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906438a     Document Type: Article

References (69)

1. G. Wu Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008 52 118
2. G. Wu K. Yamada S. Dong H. Grondey J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4215
3. K. Yamada S. Dong G. Wu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11602
4. G. Wu S. Dong R. Ida Chem. Commun. 2001 891
5. G. Wu S. Dong R. Ida N. Reen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1768
6. I. Hung A. C. Uldry J. Becker-Baldus A. L. Webber A. Wong M. E. Smith S. A. Joyce J. R. Yates C. J. Pickard R. Dupree S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1820
7. G. Wu S. Dong J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9119
8. V. Lemaitre K. J. Pike A. Watts T. Anupold A. Samoson M. E. Smith R. Dupree Chem. Phys. Lett. 2003 371 91
9. K. J. Pike V. Lemaitre A. Kukol T. Anupold A. Samoson A. P. Howes A. Watts M. E. Smith R. Dupree J. Phys. Chem. B 2004 108 9256
10. A. P. Howes T. Anupold V. Lemaitre A. Kukol A. Watts A. Samoson M. E. Smith R. Dupree Chem. Phys. Lett. 2006 421 42
11. A. Wong A. P. Howes K. J. Pike V. Lemaitre A. Watts T. Anupold J. Past A. Samoson R. Dupree M. E. Smith J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7744
12. K. Yamada T. Shimizu M. Tansho T. Nemoto M. Asanuma M. Yoshida T. Yamazaki H. Hirota Magn. Reson. Chem. 2007 45 547
13. K. Yamada T. Shimizu S. Ohki T. Yamazaki Magn. Reson. Chem. 2008 46 226
14. Q. W. Zhang E. Y. Chekmenev R. J. Wittebort J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9140
15. G. Wu K. Yamada Solid State Nucl. Magn. Reson. 2003 24 196
16. A. Wong K. J. Pike R. Jenkins G. J. Clarkson T. Anupold A. P. Howes D. H. G. Crout A. Samoson R. Dupree M. E. Smith J. Phys. Chem. A 2006 110 1824
17. K. Yamauchi S. Kuroki I. Ando T. Ozaki A. Shoji Chem. Phys. Lett. 1999 302 331
18. V. Lemaitre M. R. R. De Planque A. P. Howes M. E. Smith R. Dupree A. Watts J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15320
19. J. Hu E. Y. Chekmenev Z. Gan P. L. Gor'kov S. Saha W. W. Brey T. A. Cross J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11922
20. K. W. Waddell E. Y. Chekmenev R. J. Wittebort J. Phys. Chem. B 2006 110 22935
21. E. Y. Chekmenev K. W. Waddell J. Hu Z. Gan R. J. Wittebort T. A. Cross J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9849
22. T. Gullion K. Yamauchi M. Okonogi T. Asakura Macromolecules 2007 40 1363
23. I. C. M. Kwan X. Mo G. Wu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2398
24. T. H. Sefzik J. B. Houseknecht T. M. Clark S. Prasad T. L. Lowary Z. Gan P. J. Grandinetti Chem. Phys. Lett. 2007 434 312
25. S. Dong R. Ida G. Wu J. Phys. Chem. A 2000 104 11194
26. W. Scheubel H. Zimmermann U. Haeberlen J. Magn. Reson. 1985 63 544
27. G. Wu P. Mason X. Mo V. Terskikh J. Phys. Chem. A 2008 112 1024
28. D. Ghosh Cell. Mol. Life Sci. 2007 64 2013
29. C. P. Whitman Compr. Natl. Prod. Chem. 1999 5 31
30. J. B. Cooper Curr. Drug Targets 2002 3 155
31. T. D. H. Bugg S. M. Fleming T. A. Robertson G. J. Langley Methods Enzymol. 2002 354 106
32. X. Yang Q. Zhang L. Li R. Shen J. Inorg. Biochem. 2007 101 1242
33. K. Harata N. Sakabe J. Tanaka Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 210
34. S. S. Tavale L. M. Pant A. B. Biswas Acta Crystallogr. 1961 14 1281
35. W. Rach G. Kiel G. Gattow Z. Anorg. Allg. Chem. 1988 563 87
36. T. J. Hurley H. L. Carrell R. K. Gupta J. Schwartz J. P. Glusker Arch. Biochem. Biophys. 1979 193 478
37. N. Okabe C. Inubushi Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 1449
38. W. P. Jencks J. Carriuolo Nature 1958 182 598
39. F. Dickens D. H. Williamson Biochem. J. 1958 68 74
40. H. Hollenstein F. Akermann H. H. Guenthard Spectrochim. Acta, Part A 1978 34 1041
41. W. J. Ray J. E. Katon D. B. Phillips J. Mol. Struct. 1981 74 75
42. M. Kakihana M. Okamoto J. Phys. Chem. 1984 88 1797
43. K. Hanai A. Kuwae Y. Sugawa K.-K. Kunimoto S. Maeda J. Mol. Struct. 2007 837 101
44. Y. Pocker J. E. Meany B. J. Nist C. Zadorojny J. Phys. Chem. 1969 73 2879
45. A. J. L. Cooper A. G. Redfield J. Biol. Chem. 1975 250 527
46. F. C. Kokesh J. Org. Chem. 1976 41 3593
47. S. A. Margolis B. Coxon Anal. Chem. 1986 58 2504
48. W. Rach G. Gattow Z. Anorg. Allg. Chem. 1988 562 160
49. P. Greenzaid Z. Luz D. Samuel J. Am. Chem. Soc. 1967 89 749
50. R. A. Nemenoff J. Snir H. A. Scheraga J. Phys. Chem. 1978 82 2521
51. Z. Zhou D. Du A. Fu Vib. Spectrosc. 2000 23 181
52. I. D. Reva S. G. Stepanian L. Adamowicz R. Fausto J. Phys. Chem. A 2001 105 4773
53. D. Massiot F. Fayon M. Capron I. King S. Le Calve B. Alonso J.-O. Durand B. Bujoli Z. Gan G. Hoatson Magn. Reson. Chem. 2002 40 70
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
55. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
56. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
57. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
58. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789
59. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251
60. M. D. Segall P. J. D. Lindan M. J. Probert C. J. Pickard P. J. Hasnip S. J. Clark M. C. Payne J. Phys.: Condens. Matter 2002 14 2717
61. M. Profeta F. Mauri C. J. Pickard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 541
62. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
63. P. Pyykko Mol. Phys. 2001 99 1617
64. S. Adiga D. Aebi D. L. Bryce Can. J. Chem. 2007 85 496
65. R. E. Wasylishen D. L. Bryce J. Chem. Phys. 2002 117 10061
66. A. Brinkmann A. P. M. Kentgens J. Phys. Chem. B 2006 110 16089
67. S. G. P. Brosnan D. T. Edmonds J. Magn. Reson. 1980 38 47
68. J. A. S. Smith J. Mol. Struct. 1981 58 1
69. L. G. Butler C. P. Cheng T. L. Brown J. Phys. Chem. 1981 85 2738