Diversity synthesis of pyrimido[4,5-£][l,6]naphthyridine and its derivatives under microwave irradiation

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 5, 2009, Pages 809-812

  Han, Zheng Guo ^a   Zhang, Ge ^a   Jiang, Bo ^a,b   Ning, Ma ^a   Shi, Feng ^a   Tu, Shu Jiang ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDO(4,5 B)(1,6)NAPHTHYRIDINE; PYRIMIDO(4,5-B)(1,6)NAPHTHYRIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MICROWAVE RADIATION; SYNTHESIS;

MICROWAVES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHYRIDINES;

EID: 70349308440     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc800196u     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Raghukumar, V.; Thirumalai, V. T.; Karunakara, V.; Ramamurthy, P. Tetrahedron 2003, 59, 3761-3768.
2. (b) Shintani, T.; Kadono, H.; Kikuchi, T.; Schubert, T.; Shogase, Y.; Shimazaki, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6567-6569.
3. Tu, S. J.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Zhang, Y.; Jia, R. H.; Li, C. M.; Zhou, D. X.; Cao, L. J.; Shao, Q. Q. Synlett 2007, 480-484.
4. Tu, S. J.; Li, C. M.; Li, G. G.; Cao, L. J.; Shao, Q. Q.; Zhou, D. X.; Jiang, B.; Zhou, J. F.; Xia, M. J. Comb. Chem. 2007, p, 1144-1148.
5. Dimmock, J. R.; Arora, V. K.; Duffy, M. J.; Reid, R. S.; Allen, T. M.; Kao, G. Y. Drug Des. Discovery 1992, 8, 291-299.
6. (a) El-Subbagh, H. I.; Abu-Zaid, S. M.; Mahran, M. A.; Badria, F. A.; Al-Obaid, A. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2915-2921.
7. (b) Kumar, R. R.; Perumal, S.; Senthilkumar, P.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6459-6462.
8. (c) Sviridenkova, N. V.; Vatsadze, S. Z.; Manaenkova, M. A.; Zyk, N. V. Russian Chem. Bull. 2005, 54, 2590-2593.
9. (d) Krapcho, John; Turk, Chester F. Ger. Offen. 1974, 31.
10. Hammam, A. E. G.; Sharaf, M. A.; El-Hafez, N. A. A. Indian. J. Chem. Sect. B. 2001, 4OB, 213-221.
11. Gangjee, A.; Zeng, Y.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 5173-5181.
12. Skotnicki, J. S. USP 4902685, 1990.
13. Blagg, J.; Fray, M. J.; Lewis, M. L.; Mathias, J. P.; Stefaniak, M. H.; Stobie, A. WO 2003076427, 2003.
14. Ohta, T.; Komoriya, S.; Yoshino, T.; Uoto, K.; Nakamoto, Y.; Naito, H.; Mochizuki, A.; Nagata, T.; Kanno, H.; Haginoya, N.; Yoshikawa, K.; Nagamochi, M.; Kobayashi, S.; Ono, M. WO 2004058715, 2004.
15. (a) Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, G. L. J. Org. Chem. 1976, 41, 1095-1099.
16. (b) Grivsky, E. M.; Lee, S.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 327-329.
17. (a) Matsumoto, J.; Minami, S. J. Med. Chem. 1975, 18, 7479.
18. (b) Suzuki, N. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 761-768.
19. (c) Oakes, V.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1956, 4433-4438.
20. (d) DeGraw, J. I.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Baugh, C. M. J. Med. Chem. 1974, 17, 410-411.
21. (e) Zakharov, A. V.; Gavrilov, M. Yu.; Novoselova, G. N.; Vakhrin, M. I.; Konshin, M. E. Khim. Farm. Zh. 1996, 30, 39-40.
22. Deyanov, A. B.; Niyazov, R. Kh.; Nazmetdinov, F. Ya.; Syropyatov, B. Ya.; Kolla, V. E.; Konshin, M. E. Khim. Farm. Zh. 1991, 25, 26-28.
23. Heckler, R. E.; Jourdan, G. P. Eur. Pat. Appl. EP 414386 A127, l99l;
24. Chem. Abstr. 1991, 115, 71630.
25. Agarwal, A.; Ashutosh, R.; Goyal, N.; Chauhan, P. M. S.; Gupta, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6678-6684.
26. Greenhill, J. V. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277-294.
27. (a) Tu, S. J.; Zhang, Y.; Jiang, B.; Jia, H. R.; Zhang, J. Y.; Zhang, J. P.; Ji, S. J. Synthesis 2006, 3874-3882.
28. (b) Valla, A.; Valla, B.; Cartier, D.; Guillou, R. L.; Labia, R.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 2005,46, 6671-6674.
29. (c) Tu, S. J.; Jiang, B.; Jia, R. H.; Zhang, J. Y.; Zhang, Y.; Yao, C. S.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3664-3668.
30. (a) Quiroga, J.; Alvarado, M.; Insuasty, B.; Nogueras, M.; Sanchez, A.; Cobo, J. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 13091311.
31. (b) Quiroga, J.; Insuasty, B.; Hormaza, A.; Saitz, Claudio; Jullian, C. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 575578.
32. (c) Quiroga, J.; Hormaza, A.; Insuasty, B.; Ortiz, A. J.; Sanchez, A.; Nogueras, M. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 231-233.
33. (d) Quiroga, J.; Cruz, S.; Insuasty, B.; Abonia, R.; Cobo, J.; Sanchez, A.; Nogueras, M.; Low, J. N. J. Heterocyclic Chem. 2001, 38, 53-60.
34. (e) Tu, S. J.; Fang, F.; Li, T. J.; Zhu, S. L.; Zhang, X. J. J. Heterocyclic Chem. 2005, 42, 707-710.
35. (f) Quiroga, J.; Cisneros, C.; Insuasty, B.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Sanchez, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5625-5627.
36. (f) Quiroga, J.; Rengifo, A.; Insuasty, B.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Sanchez, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9061-9063.
37. Tu, S. J.; Zhang, Y.; Jiang, H.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R. H.; Shi, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 9, 1522-1528.