A convenient synthesis of 1-alkyl-7-chloro-6-fluoro-3-nitro-4-quinolones

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 6, 2009, Pages 511-514

  Al Qawasmeh, Raed A ^a   Zahra, Jalal A ^a   Khanfar, Monther A ^a   Al Hiari, Yusuf M ^a   El Abadelah, Mustafa M ^a   Voelter, Wolfgang ^b  

^a UNIVERSITY OF JORDAN   (Jordan)

^b UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

1 alkyl 3 nitro 4 quinolones; 1 alkyl 4 oxoquioline 3 carboxylic acids; 1 cycloalkyl 3 nitro 4 quinolones; Fluoroquinolones; Fuming nitric acid; Nitro decarboxylation

Indexed keywords

EID: 70349282260     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809789124812     Document Type: Article

References (36)

1. Itoh, A.; Hirai, K.; Inoue, M.; Koga, H.; Suzue, S.; Irikura, T.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother., 1980, 17, 103;
2. Koga, H.; Itoh, A.; Murayama, S.; Suzue, S.; Irikura, T. J. Med. Chem., 1980, 23, 1358.
3. Wise, R.; Andrews, J. M.; Edwards, L. J. Antimicrob. Agents Chemother., 1983, 23, 559;
4. Felmingham, D.; O'Hare, M. D.; Robbins, M. J.; Wall, R. A.; Williams, A. H.; Cremer, A. W.; Ridgeway, G. L.; Gruneberg, R. N. Drugs Exp. Clin. Res., 1985, 11, 317;
5. Maurer, F.; Grohe, K. Ger. Offen. 1986, 3, 435, 392
6. (Chem. Abstr. 1986, 105, 97158e);
7. Petersen, U.; Bartel, S.; Bremm, K.-D.; Himmler, T.; Krebs, A.; Schenke, T. Bull. Soc. Chim. Belg., 1996, 105, 683.
8. Okada, T.; Ezumi, K.; Yamakawa, M.; Sato, H.; Tsuji, T.; Tsushima, T.; Motokawa, K.; Komatsu, Y. Chem. Pharm. Bull. Jpn., 1993, 41, 126;
9. Grohe, K. In Quinolone Antibacterials, Springer-Verlag: Berlin, 1998, pp. 13-62;
10. Li, Q.; Mitscher, L. A.; Shen, L. L. Med. Res. Rev., 2000, 20, 231;
11. Zhanel, G. G.; Ennis, K.; Vercaigne, L.; Walkty, A.; Gin, A. S.; Embil, J.; Smith, H.; Hoban, D. J. Drugs, 2002, 62, 13;
12. Da Silva, A. D.; De Almeida, M. V.; De Souza, M. V. N.; Couri, M. R. C. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 21;
13. Daneshtalab, M. In Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer-Verlag: Berlin, 2005, Vol 2, pp. 153-173;
14. Mistcher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559.
15. Al-Hiari, Y. M.; Khanfar, M. A.; Qaisi, A. M.; Abu Shuheil, M. Y.; El-Abadelah, M. M.; Boese, R. Heterocycles, 2006, 68, 1163.
16. Al-Hiari, Y. M.; Qaisi, A. M.; Abu Shuheil, M. Y.; El-Abadelah M. M.; Voelter, W. Z. Naturforsch. 2007, 62b, 1453;
17. Zahra, J. A.; Khanfar, M. A.; Abu Thaher, B. A.; El-Abadelah M. M.; Voelter, W. Z. Naturforsch. 2007, 62b, 1045;
18. Abu Shuheil, M. Y.; Hassuneh, M. R.; Al-Hiari, Y. M.; Qaisi, A. M.; El-Abadelah, M. M. Heterocycles, 2007, 71, 2155;
19. Qaisi, A. M.; Al-Hiari, Y. M.; Zahra, J. A.; El-Abadelah, M. M. Eur. Pat. EP 1 721 898 A1/15 Nov. 2006
20. (Chem. Abstr., 2006, 145, 489269);
21. Qaisi, A. M.; Al-Hiari, Y. M.; Zahra, J. A.; Hassuneh, M. R.; El-Abadelah, M. M. Br. UK Pat. GB 2 442 951 A/23 April 2008
22. (Chem. Abstr., 2008, 148, 472074);
23. Abu-Sheaib, E. S.; Zahra, J. A.; El-Abadelah, M. M.; Boese, R. Monatsh. Chem., 2008, 139, 1061;
24. Abu-Sheaib, E. S.; Zahra, J. A.; El-Abadelah, M. M.; Voelter, W. Z. Naturforsch., 2008, 63b, 555.
25. Grohe, K.; Heitzer, H. Liebigs Ann. Chem., 1987, 29;
26. Petersen, U.; Grohe, K.; Schenke, T.; Hagemann, H.; Zeiler, H. J.; Metzger, K. G. Ger. Offen., 1987, 3 601 567
27. (Chem. Abstr., 1987, 107, 236747);
28. Pulla, R. M.; Venkaiah, C. N. PCT Int. Appl., 2001, WO 085 692
29. (Chem. Abstr., 2001, 135, 371649);
30. Al- Hiari, Y. M.; Al-Mazari, I. S.; Shakya, A. K.; Darwish, R. M.; Abu- Dahab, R. Molecules, 2007, 12, 1240.
31. Al-Soud, Y. A. In Studies Related to 4-Quinolone-3-carboxylic Acid Derivatives and Process for Their Preparation, M. Sc Thesis, University of Jordan, Amman-Jordan, 1992.
32. Krishnan, R.; Lang, S. A.; Jr.; Siegel, M. M. J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1801.
33. Maslova, M. M.; Marchenko, N. B.; Polshakov, V. I.; Glushkov, R. G. Khim.-Farmats. Zhur., 1993, 27, 57
34. (Chem. Abstr., 1995, 122, 31291).
35. Radl, S.; Janichova, M. Collect. Czech. Chem. Commun., 1992, 57, 188.
36. Radl, S.; Chan, K.-K. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 437.