Aspects of living radical polymerization mediated by cobalt porphyrin complexes

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 56, Issue 2, 2009, Pages 219-233

  Peng, Chi How ^a   Li, Shan ^a   Wayland, Bradford B ^b  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b Temple University   (United States)

Author keywords

Acrylate; Acrylic acid; Cobalt; Degenerative transfer; LRP; Porphyrin; Reversible termination; Vinyl acetate

Indexed keywords

EID: 69549116670     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200900032     Document Type: Article

References (73)

1. Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 2003, 854.
2. Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 2006, 944.
3. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987-2988.
4. Wayland, B. B.; Poszmik, G.; Mukerjee, S. L.; Fryd, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7943-7944.
5. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
6. Wang, J. S.;Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
7. Percec, V.; Barboiu, B. Macromolecules 1995, 28, 7970-7972.
8. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.;Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
9. Fukuda, T.; Goto, A. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 683-688.
10. Debuigne, A.; Caille, J-R.; Jèrôme, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1101-1104.
11. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
12. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3746.
13. Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2270-2299.
14. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
15. Sciannamea, V.; Jérôme, R.; Detrembleur, C. Chem. Rev. 2008, 108, 1104-1126. Cobalt Porphyrins in Living Radical Polymerization J. Chin. Chem. Soc., Vol.56, No.2, 2009 231
16. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379-410.
17. Favier, A.; Charreyre, M.-T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 653-692.
18. Kwak, Y.; Goto, A.; Fukuda, T.; Kobayashi, Y.; Yamago, S. Macromolecules 2006, 39, 4671-4679.
19. Buetuen, V.; Liu, S.; Weaver, J. V. M.; Bories-Azeau, X.; Cai, Y.; Armes, S. P. React. Funct. Polym. 2006, 66, 57-165.
20. Harada, A.; Kataoka, K. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 949-982.
21. Tang, Y.; Liu, S. Y.; Armes, S. P.; Billingham, N. C. Biomacromolecules 2003, 4, 1636-1645.
22. Xu, P.; Van Kirk, E. A.; Murdoch, W. J.; Zhan, Y.; Isaak, D. D.; Radosz, M.; Shen, Y. Biomacromolecules 2006, 7, 829-835.
23. Qin, S.; Geng, Y.; Discher, D. E.; Yang, S. Adv. Mater. 2006,18, 2905-2909.
24. Xu, P.; Van Kirk, E. A.; Zhan, Y.; Murdoch, W. J.; Radosz, M.; Shen, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4999-5002.
25. You, Y.-Z.; Manickam, D. S.; Zhou, Q.-H.; Oupicky, D. Biomacromolecules 2007, 8, 2038-2044.
26. Oh, J. K.;Drumright, R.; Siegwart, D. J.;Matyjaszewski,K. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 448-477.
27. Oh, J. K.; Siegwart, D. J.; Lee, H. I.; Sherwood, G.; Peteanu, L.; Hollinger, J. O.; Kataoka, K.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5939-5945.
28. Oh, J. K.; Perineau, F.;Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 8003-8010.
29. Kim, K. H.; Kim, J.; Jo, W. H. Polymer 2005, 46, 2836-2840.
30. Oh, J. K. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46,6983-7001.
31. Riess, G.; Labbe, C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25,401-435.
32. Solomon, D. H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005,43, 5748-5764.
33. Charleux, B.; Nicolas, J. Polymer 2007, 48, 5813-5833.
34. Kaneyoshi, H.; Matyjaszewski, K. J. Polym. Sci. Part A:Polym. Chem. 2007, 45, 447-459.
35. Postma, A.; Davis, T. P.; Li, G.; Moad, G.; O'Shea, M. S.Macromolecules 2006, 39, 5307-5318.
36. Ting, S. R. S.; Granville, A. M.; Quémener, D.; Davis, T. P.;Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Aust. J. Chem. 2007, 60, 405-409.
37. Destarac, M.; Charmot, D.; Franck, X.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1035-1039.
38. Lowe, A. B.;McCormick, C. L. Prog. Polym. Sci. 2007, 32,283-351.
39. Debuigne, A.; Caille, J.-R.; Jèrôme, R. J. Polym Sci. Part A:Polym. Chem. 2006, 44, 1233-1244.
40. Debuigne, A.; Caille, J.-R.; Detrembleur, C.; Jèrôme, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3439-3442.
41. Debuigne, A.; Willet, N.; Jèrôme, R.; Detrembleur, C. Macromolecules 2007, 40, 7111-7118.
42. Debuigne, A.; Warnant, J.; Jèrôme, R.; Voets, I.; De Keizer, A.; Cohen Stuart, M. A.; Detrembleur, C. Macromolecules 2008, 41, 2353-2360.
43. Debuigne, A.; Champouret, Y.; Jérôme, R.; Poli, R.; Detrembleur, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4046-4059.
44. Debuigne, A.; Michaux, C.; Jérôme, C.; Jérôme, R.; Poli, R.; Detrembleur, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7623-7637.
45. Poli, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5058-5070.
46. Asandei, A. D.; Moran, I. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15932-15933.
47. Asandei, A. D.; Saha, G. Macromolecules 2006, 39, 8999-9009.
48. Goto, A.; Kwak, Y.; Fukuda, T.; Yamago, S.; Iida, K.; Nakajima, M.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8720-8721.
49. Yamago, S.; Ray, B.; Iida, K.; Yoshida, J.; Tada, T.; Yoshizawa, K.; Kwak, Y.; Goto, A.; Fukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13908-13909.
50. Lu, Z.; Fryd, M.;Wayland, B. B. Macromolecules 2004, 37, 2686-2687.
51. Wayland, B. B.; Peng, C.-H.; Fu, X.; Lu, Z.; Fryd, M. Macromolecules 2006, 39, 8219-8222.
52. Peng, C.-H.; Fryd, M.; Wayland, B. B. Macromolecules 2007, 40, 6814-6819.
53. Peng, C.-H.; Scricco, J.; Li, S.; Fryd, M.; Wayland, B. B. Macromolecules 2008, 41, 2368-2373.
54. Li, S.; de Bruin, B.; Peng, C.-H.; Fryd,M.;Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13373-13381.
55. Arvanitopoulos, L. D.; Greuel, M. P.; King, B. M.; Shim, A. K.; Harwood, H. J. ACS Symp. Ser. 1998, 685, 316-331.
56. Table of Azo Polymerization initiators provided byWako Chemicals USA, Inc.
57. Dixon, K. W. In Polymer Handbook, 4th ed.; Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E. A., Eds.; Wiley: New York, 1999; p II/1.
58. Couvreur, L.; Lefay, C.; Belleney, J.; Charleux, B.; Guerret, O.; Magnet, S. Macromolecules 2003, 36, 8260-8267.
59. Graham, S.; Cormack, P. A. G.; Sherrington, D. C. Macromolecules 2005, 38, 86-90.
60. Halpern, J. Polyhedron 1988, 7, 1483-1490.
61. Ng, F. T. T.; Rempel, G. L.; Mancuso, C.; Halpern, J. Organometallics 1990, 9, 2762-2772.
62. Yoshikawa, C.; Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 2003, 36, 908-912.
63. Iovu, M. C.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2003, 36, 9346-9354.
64. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3581-3610.
65. Müller, A. H. E.; Yan, D.; Litvinenko, G.; Zhuang, R.; Dong, H. Macromolecules 1995, 28, 7335-7338.
66. Woska, D. C.; Xie, Z. D.; Gridnev, A. A.; Ittel, S. D.; Fryd, M.;Wayland, B. B. J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 9102-9109.
67. Harvey, J. N. Organometallics 2001, 20, 4887-4895.
68. The simulation program, MacKinetics v0.9.1, was generously provided by Dr. Walter S. Leipold III.
69. Gridnev, A. A.; Ittel, S. D. Chem. Rev. 2001, 101, 3611-3660.
70. Gridnev, A. A.; Ittel, S. D. Macromolecules 1996, 29, 5864-5874.
71. Goto, A.; Sato, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Tang, S. H. Macromolecules 2001, 34, 402-498.
72. Goto, A.; Ohno, K.; Fukuda, T. Macromolecules 1998, 31, 2809-2814.
73. Kwak, T.; Goto, A.; Fukuda, T.; Yamago, S.; Ray, B. Z. Phys. Chem. 2005, 219, 283-293.