Experimental and Computational Study on the Molecular Energetics of 2-Pyrrolecarboxylic Acid and l-Methyl-2-pyrrolecarboxylic Acid

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 35, 2009, Pages 9741-9750

  Santos, Ana Filipa L O M ^a   Ribeiro Da Silva, Manuel A V ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC IONIZATION; BOMB COMBUSTION CALORIMETRY; COMPUTATIONAL STUDIES; ENERGETIC EFFECT; ENTHALPIES OF FORMATION; EXPERIMENTAL DATA; GAS-PHASE ACIDITIES; GASEOUS PHASE; GASPHASE; H-BONDS; KNUDSEN MASS-LOSS EFFUSION TECHNIQUES; METHYL GROUP; MOLAR ENTHALPY; PYRROLE RING;

CHEMICAL BONDS; COMBUSTION; ENTHALPY; HYDROCARBONS; IONIZATION OF GASES; THERMOCHEMISTRY;

ACIDS;

1 METHYL 2 PYRROLECARBOXYLIC ACID; 1-METHYL-2-PYRROLECARBOXYLIC ACID; 2 PYRROLECARBOXYLIC ACID; 2-PYRROLECARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID; DRUG DERIVATIVE; PROLINE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; GAS; PHASE TRANSITION; THERMODYNAMICS;

CALORIMETRY; CARBOXYLIC ACIDS; COMPUTER SIMULATION; GASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHASE TRANSITION; PROLINE; PYRROLES; THERMODYNAMICS;

EID: 69549091983     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905375h     Document Type: Article

References (53)

1. Hall, A. S.; Murray, G. D.; Ball, S. G. Lancet 1997, 349, 1493-1497.
2. Yusuf, S.; Sleight, P.; Pogue, J.; Bosch, J.; Davies, R.; Dagenais, G. Engl. J. Med. 2000, 342, 145-153.
3. Ashwood, V. A.; Cassidy, F.; Coldwell, M. C.; Evans, J. M.; Hamilton, T. C.; Howlett, D. R.; Smith, D. M.; Stemp, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2667-2672.
4. Kasum, B.; Prager, R. H.; Tsopelas, C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 355-365.
5. Mizuno, A.; Cho, H.; Hamaguchi, M.; Tatsuoka, T.; Ishihara, T. U.S. Patent 5, 416, 08, May 16, 1995. (www.patentstorm.us/patents/ pdfs/patent-id/5416082.html, Mar 17, 2009).
6. Kerwin, J. F., Jr.; Wagenaar, F.; Kopecka, H.; Lin, C. W.; Miller, T.; Witte, D.; Stashko, M.; Nadzan, A. M J. Med. Chem. 1991, 34, 3350-3359.
7. Xie, L.; Xiao, Y.; Wang, F.; Xu, Y., Qian, X.; Zhang, R.; Cui, J.; Liu, J. Bioorg. Med. Chem. 2009, doi:10.1016/j.bmc.2009.02.031.
8. Davis, J. S.; Waters, J. A.; Parmar, S. S. Pharmacology 1981, 23, 287-292.
9. Fang, V. S. Arch. Int. Pharmacodyn. 1973, 202, 183-193.
10. Sakura, T.; Nagasaki, Y. Colloid Polym. Sci. 2007, 285, 1407-1410.
11. Faigl, F.; Vas-Feldhoffer, B.; Kubinyi, M.; Pal, K.; Tárká nyi, G.; Czugler, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 98-103.
12. Altman, R. A.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5167-5169.
13. Parrick, J.; Porssa, M.; Jenkins, T. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2681-2685.
14. Dubis, A. T.; Grabowski, S. J.; Romanowska, D. B.; Misiaszek, T.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10613-10621.
15. Grabowski, S. J.; Dubis, A. T.; Martynowski, D.; Glówka, M.; Palusiak, M.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5815-5822.
16. Santos, A. F. L. O. M.; Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3630-3638.
17. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Pilcher, G. Rev. Port. Quím. 1984, 26, 163-172.
18. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 1149-1155.
19. Certificate of Analysis, Standard Reference Material 39j Benzoic Acid Calorimetric Standard; National Bureau of Standards: Gaithersburg, MD, 1995.
20. Coops, J.; Jessup R. S.; van Nes, K. G. In Experimental Thermochemistry; Rossini F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol.1, Chapter 3.
21. Santos, L. M. N. B. F. Ph.D. Thesis, University of Porto, Portugal, 1995.
22. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1080-1089.
23. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2.
24. Washburn, E. N. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1933, 10, 525-558.
25. Hubbard, W. N.; Scott D. W.; Waddington G. In Experimental Thermochemistry; Rossini F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol.1, Chapter 5.
26. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051-2066.
27. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 778-787.
28. .Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
30. Chase, M. W.; Jr, J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 1-1951.
31. Westrum, E. F. In Combustion Calorimety; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1979; Vol.1, Chapter 7.
32. Rossini, F. D. In Experimental Thermochemistry; Rossini F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol.1, Chapter 14.
33. Olofsson, G. In Combustion Calorimety; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1979; Vol.1, Chapter 6.
34. Cox, J. D., Wagman, D. D., Medvedev, V. A., Eds. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
35. Burkinshaw, P. M.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 75-77.
36. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Santos, A. F. L. O. M.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 367-375.
37. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Santos, A. F. L. O. M.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 748-755.
38. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 166-173.
39. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1451-1457.
40. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1588-1593.
41. Bradley, R. S.; Care, A. D. J. Chem Soc. 1953, 1688-1690.
42. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notário, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11173-11180.
43. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; P.-Parajón, J.; Notário, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11460-11467.
44. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Frow, F. R.; Waddington, G. J.Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5855-5858.
45. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Thermodynamics Research Centre, College Station, TX, 1994.
46. Scott, D. W.; Berg, W. T.; Hossenlopp, I. A.; Hubbard, W. N.; Messerly, J. F.; Todd, S. S.; Douslin, D. R.; McCullough, J. P.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2263-2270.
47. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597-604.
48. Estimated by the G3(MP2)//B3LYP method, through the respective atomization reaction.
49. Notario, R.; Abboud, J.-L. M.; Cativiela, C.; Garcia, J. I.; Herreros, M.; Homan, H.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13224-13229.
50. Wayner, D. D. M.; Clark, K. B.; Rauk, A.; Yu, D.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8925-8932.
51. Leroy, G.; Sana, M.; Wiilante, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 228, 37-45.
52. Burkey, T. J.; Castelhano, A. L.; Griller, D.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4701-4703.
53. Esseffar, M.; Quintanilla, E.; Dávalos, J. Z.; Abboud, J. L. M.; Mó, O.; Yáñez, M. New J. Chem. 2002, 26, 1567-1574.