Nitro derivatives of pyrrole, furan and 1H-tetrazole: Ring or nitro bases?

New Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 11, 2002, Pages 1567-1574

  Esseffar, M'hamed ^a   Quintanilla, Ester ^a   Dávalos, Juan Z ^a   Abboud, José Luis M ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a  

^a FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA   (Morocco)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURAN DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; GAS; GEOMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT;

EID: 0036428846     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b204086g     Document Type: Article

References (29)

1. C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, M. Menéndez, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 637.
2. J.-L. M. Abboud, R. Notario, M. Yanez, O. Mo, R. Flammang, N. Jagerovic, I. Alkorta and J. Elguero, J. Phys. Org. Chem., 1999, 12, 787.
3. C. Hansch, A. Leo and R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165.
4. J.-L. M. Abboud, P. Cabildo, T. Cañada, J. catalán, R. M. Claramunt, J. L. G. de Paz, J. Elguero, H. Homan, C. Toiron and G. I. Yranzo, J. Org. Chem., 1992, 57, 3938.
5. K. J. Miller, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8533.
6. A. G. Marshall, C. L. Hendrickson and G. S. Jackson, Mass Spectrom. Rev., 1998, 17, 1.
7. J.-L. M. Abboud and R. Notario, in Energetics of Stable Molecules and Reactive Intermediates, ed. M. E. Minas da Piedade, NATO ASI Series, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1999, p. 281.
8. J.-F. Gal, P.-C. Maria and E. D. Raczynska, J. Mass Spectrom., 2001, 36, 699.
9. F. H. Laukien, M. Allemann, P. Bischofberger, P. Grossmann, H. P. Kellerhals and P. Kofel, in Fourier Transfrom Mass Spectrometry. Evolution, Innovation and Applications, ed. M. V. Buchanan, American Chemical Society, Washington, DC, 1987, ch. 5, p. 81.
10. J. L. M. Abboud, M. Herreros, R. Notario, M. Esseffar, O. Mo and M. Yanez, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1126.
11. J. E. Bartmess and R. M. Giorgiadis, Vacuum, 1983, 3, 149.
12. E. P. L. Hunter and S. G. Lias, J. Phys. Chem. Ref. Data, 1998, 27, 413.
13. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Cliford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Rev A3, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1999.
14. A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16 502.
15. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372.
16. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1988, 37, 785.
17. F. Sim, A. St-Amant, I. Papai and D. R. Salahub, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4391.
18. K. Kim and K. D. Jordan, J. Phys. Chem., 1994, 98, 10 089.
19. C. W. Bauschlicher, Chem. Phys. Lett., 1995, 246, 40.
20. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mo, M. Yanez, E. Elguero and J. Elguero, J. Comput. Chem., 1995, 16, 263.
21. A. M. Mebel, K. Morokuma and M. C. Lin, J. Chem. Phys., 1995, 103, 7414.
22. J. A. Montgomery, Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski and G. A. Peterson, J. Chem. Phys., 1999, 110, 2822.
23. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 2001, 114, 108.
24. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11 623.
25. M. W. Wong, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 391.
26. L. A. Curtiss, K. Raghavachari and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1293.
27. NIST Chemistry Webbook. Standard Reference Database Number 69, July 2001 release.
28. W. Adcock, F. Anvia, G. Butt, A. Cook, P. Duggan, C. A. Grob, S. Marriott, J. Rowe, M. Taagepera, R. W. Taft and R. W. Topsom, J. Phys. Org. Chem., 1991, 4, 353.
29. F. Cacace, M. Attinà, M. De Petris and M. Speranza, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6413.