Optical nonlinearities and molecular conformations in thiophene-based hydrazone crystals

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 34, 2009, Pages 15405-15411

  Kwon, O Pil ^a   Mojca, Jazbinsek ^b   Seo, Jung In ^c   Kim, Pil Joo ^a   Hoseop, Yun ^a   Yoon Sup, Lee ^c   Peter, Günter ^b  

^a Ajou University   (South Korea)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BITHIOPHENES; CRYSTALLINE SYSTEMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HYDRAZONES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR CONFORMATION; NON-LINEARITY; NONRESONANT; OPTICAL NONLINEARITY; ORDERS OF MAGNITUDE; SECOND HARMONIC GENERATION; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL; SPACE-GROUP SYMMETRY;

CRYSTAL SYMMETRY; CRYSTALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT TRANSMISSION; NONLINEAR OPTICS; THIOPHENE; UREA;

CONFORMATIONS;

EID: 69549084983     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9047488     Document Type: Article

References (44)

1. Dalton, L. R.; Sullivan, P.; Jen, A. K. Y. In Handbook of Photonics; Gupta, M. C., Ballato, J., Eds.; CRC Press, Boca Raton, FL, 2007.
2. Nalwa, H. S.; Watanabe, T.; Miyata, S. In Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1997, Chapter 4
3. Jazbinsek, M.; Kwon, O. P.; Bosshard, Ch.; Günter, P. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, S. H., Ed.; American Scientific Publishers: Los Angeles, 2008, Chapter 1
4. Bosshard, Ch.; Bösch, M.; Liakatas, I.; Jäger, M.; Günter, P. In Nonlinear Optical Effects and Materials, Günter, P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2000, Chapter 3.
5. Ferguson, B.; Zhang, X. C. Nat. Mater. 2002, 1, 26
6. Tonouchi, M. Nat. Photonics 2007, 1, 97
7. Hashimoto, H.; Takahashi, H.; Yamada, T.; Kuroyanagi, K.; Kobayashi, T. J. Phys.: Condens. Matter. 2001, 13, L529
8. Schneider, A.; Stillhart, M.; Günter, P. Opt. Express. 2006, 14, 5376.
9. Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119
10. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J. L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632
11. Cheng, L. T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631.
12. Bosshard, Ch.; Sutter, K, ; Prêtre, Ph.; Hulliger, J.; Flörsheimer, M.; Kaatz, P.; Günter, P. Organic Nonlinear Optical Materials, Volume 1 of AdVances in Nonlinear Optics; Gordon and Breach Science Publishers, Langhorne, PA, 1995.
13. Liakatas, I.; Cai, C.; Bosch, M.; Jager, M.; Bosshard, Ch.; Gunter, P.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1368
14. Kwon, O. P.; Kwon, S. J.; Jazbinsek, M.; Brunner, F. D. J.; Seo, J. I.; Hunziker, Ch.; Schneider, A.; Yun, H.; Lee, Y. S.; Günter, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3242
15. Terenziani, F.; D'Avino, G.; Painelli, A. Chem Phys Chem 2007, 8, 2433.
16. Bosshard, Ch.; Spreiter, R.; Günter, P. J. Opt. Soc. B 2001, 18, 1620
17. Kwon, O. P.; Jazbinsek, M.; Seo, J. I.; Choi, E. Y.; Yun, H.; Brunner, F. D. J.; Günter, P.; Lee, Y. S. J. Chem. Phys. 2009, 130, 134708.
18. Kwon, O. P.; Jazbinsek, M.; Yun, H.; Seo, J. I.; Kim, E. M.; Lee, Y. S.; Günter, P. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4021.
19. Wu, K.; Snijders, J. G.; Lin, C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8954
20. Hamada, T. J. Phys. Chem. 1996, 101, 8777
21. Skwara, B.; Bartkowiak, W.; Leszczynski, J. Struct. Chem. 2004, 15, 363.
22. Serbutoviez, Ch.; Bosshard, Ch.; Knopfle, G.; Wyss, P.; Pretre, P.; Günter, P.; Schenk, K.; Solari, E.; Chapuis, G. Chem. Mater. 1995, 7, 1198
23. Liakatas, I.; Wong, M. S.; Gramlich, V.; Günter, P. Adv. Mater. 1998, 10, 777.
24. Pan, F.; Bosshard, Ch.; Wong, M. S.; Serbutoviez, Ch.; Schenk, K.; Gramlich, V.; Günter, P. Chem. Mater. 1997, 9, 1328
25. Pan, F.; Bosshard, Ch.; Wong, M. S.; Serbutoviez, Ch.; Follonier, S.; Günter, P.; Schenk, K. J. Cryst. Growth 1996, 165, 273.
26. Sheldrick, G.: SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Germany, 1997.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; VReven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Kwon, S. J.; Kwon, O. P.; Seo, J. I.; Jazbinsek, M.; Mutter, L.; Gramlich, V.; Lee, Y. S.; Yun, H.; Günter, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7846.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
31. Wolfram Research: Mathematica, Technical and Scientific Software, www.wolfram.com.
32. Kurtz, S. K.; Perry, T. T. J. Appl. Phys. 1968, 39, 3798.
33. Kwon, O. P.; Ruiz, B.; Choubey, A.; Mutter, L.; Schneider, A.; Jazbinsek, M.; Günter, P. Chem. Mater. 2006, 18, 4049.
34. Figi, H.; Jazbinsek, M.; Hunziker, Ch.; Koechlin, M.; Günter, P. Opt. Express 2008, 16, 11310.
35. Wong, M. S.; Gramlich, V.; Boshard, Ch.; Günter, P. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2021.
36. Kang, H.; Facchetti, A.; Jiang, H.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Brown, E. C.; Ratner, M. A.; Mark, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3267
37. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3155
38. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11174
39. Keinan, S.; Zojer, E.; Bredas, J. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 633, 227.
40. Orimoto, Y.; Aoki, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8241
41. Bhanuprakash, K.; Rao, J. L. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 282
42. Sitha, S.; Rao, J. L.; Bhanuprakash, K.; Choudary, B. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8727
43. Orimoto, Y.; Aoki, Y. Phys. Rev. A 2003, 68, 063808.
44. Zyss, J.; Oudar, J. L. Phys. Rev. A 1982, 26, 2028.