Highly selective recognition of a-chiral primary organoammonium ions by C3-symmetric peptide receptors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 4458-4467

  Schnopp, Markus ^a   Haberhauer, Gebhard ^a  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Enantioselectivity; Macrocyclic ligands; Organoammonium ions; Peptides; Receptors

Indexed keywords

EID: 69449104870     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900510     Document Type: Article

References (87)

1. G. Horvath, P. Huszthy, S. Szarvas, G. Szokan, J. T. Redd, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3576-3581.
2. a) R. M. Izatt, T. Wang, J. K. Hathaway, X. X. Zhang, J. C. Curtis, J. S. Bradshaw, C. Y. Zhu, P. Huszthy, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 157-175;
3. b) Z. Tang, L.F. Cun, X. Cui, A.-Q. Mi, J-Z. Jiang, L.-Z. Gong, Org. Lett. 2006, 8, 1263-1266.
4. a) J. T. Groves, P. Viski, J. Org. Chem. 1990, 55, 3628-3634;
5. b) S. O'Malley, T. Kodadek, Organometallics 1992, 11, 2299-2302.
6. a) J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1378-1383;
7. b) H. Tsukube, S. Shinoda, H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 227-234;
8. c) G. Simonneaux, P. Le Maux, Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 43-60.
9. a) R. C. Helgeson, K. Koga, J. M. Timko, D. J. Cram, J Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3021-3023;
10. b) F. Gasparrini, D. Misiti, C. Villani, A. Borchardt, M. T. Burger, W C. Still, J. Org. Chem. 1995, 60, 4314-4315.
11. a) J. J. Ryoo, Y-A. Song, Y. H. Jeong, M. H. Hyun, J. H. Park, W Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 637-641;
12. b) J. J. Ryoo, Y.-A. Song, K.-P. Lee, J. Y. Park, S.-H. Choi, M. H. Hyun, K. Ohta, C. Fujimoto, J.-Y. Jin, T. Takeuchi, J. W Lee, Bull, Korean Chem. Soc. 2006, 27, 524-528;
13. c) I. W Kim, S. H. Kwon, C. V. McNeff, P. W Carr, M. D. Jang, J. H. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 589-592.
14. Y. Chao, D. J. Cram, J Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1015-1017.
15. a) A. G. Talma, P. Jouin, J. G. De Vries, C. B. Troostwijk, G. H. W Buning, J. K. Waninge, J. Visscher, R. M. Kellogg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3981-3997;
16. b) R. Breslow, A. W Czarnik, M. Lauer, R. Leppkes, J. Winkler, S. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1969-1979.
17. a) S. H. Choi, K. M. Huh, T. Ooya, N. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6350-6351;
18. b) Y. Bae, S. Fukushima, A. Harda, K. Kataoka, Angew. Chem. 2003, 115, 4788-4791;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4640-4643.
20. X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev. 1997, 97, 3313-3361.
21. E. B. Kyba, K. Koga, L. R. Sousa, M. G. Siegel, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2692-2693.
22. J. F. Stoddart, in Topics in Stereochemistry, vol.17 (Eds.: E. L. Eliel, S. H. Wilen), Wiley, New York, 1988.
23. a) J. P. Behr, J. M. Lehn, P. Vierling, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 621-623;
24. b) D. J. Cram, J. M. Cram, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 8-14;
25. c) E. P. Kyba, J. M. Timko, L. J. Kaplan, F. De Jong, G. W Gokel, D. J. Cram, J Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4555-4568;
26. d.) D. S. Lingenfelter, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1981, 46, 393-406;
27. e) R. B. Davidson, J. S. Bradshaw, B. A. Jones, N. K. Dalley, J. J. Christensen, R. M. Izatt, F. G. Morin, D. M. Grant, J Org. Chem. 1984, 49, 353-357;
28. f) J. F. Stoddart, Top. Stereochem. 1987, 17, 207-288;
29. g) T. Iimori, S. D. Erickson, A. L. Rheingold, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6947-6950;
30. h) K. Maruyama, H. Sohmiya, H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 864-865;
31. i) J S. Bradshaw, P. Huszthy, C. W McDaniel, C. Y. Zhu, N. K. Dalley, R. M. Izatt, S. Lifson, J. Org. Chem. 1990, 55, 3129-3137;
32. j) P. Huszthy, J. S. Bradshaw, C. Y. Zhu, R. M. Izatt, S. Lifson, J. Org. Chem. 1991, 56, 3330-3336;
33. k) G. Li, W C. Still, J. Org. Chem. 1991, 56, 6964-6966;
34. X. Wang, S. D. Erickson, T. Iimori, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4128-4137;
35. m) A. Armstrong, W. C. Still, J. Org. Chem. 1992, 57, 4580-4582;
36. n) H. Miyake, T. Yamashita, Y. Kojima, H. Tsukube, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7669-7672;
37. o) K. Araki, K. Inada, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 72-74;
38. Angew. Chem. 1996, 108, 92-94;
39. p) T. Gerczei, Z. Bocskei, G. M. Keseru, E. Samu, P. Huszthy, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1995-2005;
40. q) Y. Turgut, E. Sahin, M. Togrul, H. Hosgoren, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1583-1588;
41. r) J-K. Kim, S. Song, J Kim, T. H. Kim, H. Kim, H. Suh, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1577-1580.
42. M. Karakaplan, Y. i. Turgut, T Aral, H. Hosgoeren, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 315-319.
43. M. Sunkur, D. Baris, H. Hosgoren, M. Togrul, J. Org. Chem. 2008, 73, 2570-2575.
44. a.) F. De Jong, M. G. Siegel, D. J. Cram, J. Chem. Soc, Chem. Commun 1975, 551-553;
45. b) H. G. Löhr, F. Vögtle, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65-72;
46. c) J. I. Hong, S. K. Namgoong, A. Bernardi, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5111-5112;
47. d) R. J Pieters, F. Diederich, Chem. Commun. 1996, 2255-2256;
48. e) C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248-268;
49. Angew. Chem. 1998, 110, 260-281;
50. f) S. G. Kim, K. H. Ahn, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3399-3403;
51. g) G. Heinrichs, L. Vial, J. Lacour, S. Kubik, Chem. Commun. 2003, 1252-1253;
52. h) S. G. Kim, K,H. Kim, Y. K. Kim, S. K. Shin, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819-13824;
53. i) F. Fabris, L. Pellizzaro, C. Zonta, O. De Lucchi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 283-291.
54. S.-G. Kim, K.-H. Kim, J Jung, S. K. Shin, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 591-596.
55. C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4121-4123;
56. Angew. Chem. 2006, 118, 4838-4840.
57. S. E. Gibson, C. Lecci, Angew. Chem. 2006, 118, 1392-1405;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1364-1377.
59. a) D. P. Fairlie, G. Abbenante, D. R. March, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654-686;
60. b) S. Femández-López, H.-S. Kim, E. C. Choi, M. Delgado, J. R. Granja, A. Khasanov, K. Kraehenbuehl, G. Long, D. A. Weinberger, K. M. Wilcoxen, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 412, 452-455;
61. c) X. Hu, K. T. Nguyen, C. L. M. J. Verlinde, W G. J. Hol, D. Pei, J. Med. Chem. 2003, 46, 3771-3774;
62. d) R. C. Reid, G. Abbenante, S. M. Taylor, D. P. Fairlie, J. Org. Chem. 2003, 68, 4464-4471;
63. e) R. C. Reid, L. K. Pattenden, J. D. A. Tyndall, J. L. Martin, T. Walsh, D. P. Fairlie, J. Med Chem. 2004, 47, 1641-1651;
64. f) W A. Loughlin, J. D. A. Tyndall, M. P. Glenn, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2004, 104, 6085-6117;
65. g) C. T. Walsh, Science 2004, 303, 1805-1810;
66. h) L. Gentilucci, A. Tolomelli, F. Squassabia, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2449-2466.
67. a) D. Ranganthan, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 919-930;
68. b) D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011;
70. c) W S. Horne, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372-9376;
71. d) R. J. Brea, L. Castedo, J. R. Granja, Chem. Commun. 2007, 3267-3269.
72. G. Haberhauer, Angew. Chem. 2007, 119, 4476-4479;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4397-4399.
74. G. Haberhauer, Angew. Chem. 2008, 120, 3691-3694;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3635-3638.
76. G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Commun. 2005, 2799-2801.
77. Á. Pintér, G. Haberhauer, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2375-2387.
78. G. Haberhauer, T Oeser, F. Rominger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6718-6726.
79. A. R. Katritzky, K. Akutagawa, J. Org. Chem. 1989, 54, 2949-2952.
80. C. Bazzini, S. Brovelli, T Caronna, C. Gambarotti, M. Giannone, P. Macchi, F. Meinardi, A. Mele, W Panzeri, F. Recupero, A. Sironi, R. Tubino, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1247-1257.
81. G. Haberhauer, A. Pinter, T. Oeser, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1779-1792.
82. J.-L. Wu, Y-B. He, Z.-Y. Zeng, L.-H. Wie, L.-Z. Meng, t.-X. Yang, Tetrahedron 2004, 60, 4309-4314.
83. C. B. Aakeroy, in: Encyclopedia of Supramolecular Chemistry (Eds: J L. Atwood, J. W Steed), Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 1380-1381.
84. T. Kaneda, K. Hirose, S. Misumi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 742-743.
85. All computations were performed with the Gaussian 03 program package: M. J Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J M. Millam, S. S. Iyengar, J Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
86. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Org. Lett. 2006, 8, 5753-5755.
87. Binding Constants (Ed.: K. A. Connors), John Wiley & Sons, New York, 1987.