Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-functionalized arylketones

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 6, 2009, Pages 1317-1324

  Lee, Do Min ^a   Kwak, Se Hun ^a,b   Lee, Kee In ^a,b  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

^b University of Science and Technology (UST)   (South Korea)

Author keywords

mesyloxy arylketone; Arylethandiol; Asymmetric transfer hydrogenation

Indexed keywords

ARYLETHANDIOL; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; AZEOTROPIC MIXTURE; ENANTIOSELECTIVE; FUNCTIONALIZED; OPTICALLY ACTIVE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

ENANTIOSELECTIVITY; RHODIUM;

HYDROGENATION;

EID: 69249200370     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.6.1317     Document Type: Article

References (74)

1. For reviews, see Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, L. M.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159.
2. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835
3. Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117
4. Juraristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichm. Acta 1994, 27, 3
5. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
6. Agranat, I.; Caner, H.; Caldwell, J. Nature Rev. Drug Discov. 2002, 1, 753
7. Pinard, E.; Alanine, A.; Bourson, A.; Büttelmann, B.; Heitz, M.-P.; Mutel, V.; Gill, R.; Trube, G.; Wyler, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2615
8. Kordik, C. P.; Reitz, A. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 181
9. Amici, M. D.; Micheli, C. D.; Kassi, L.; Carrea, G.; Ottolina, G.; Colombo, G. Tetrahedron 2001, 57, 1849.
10. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1998, 37, 1986
11. Corey, E. J.; Link, J. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 442
12. Xing, X.; Ho, P.; Bourquin, G.; Yeh, L.-A.; Cuny, G. D. Tetrahedron 2003, 59, 9961
13. Cho, B. T.; Yang, W. K.; Choi, O. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1204.
14. Ohkuma, T.; Ishii, D.; Takeno, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510.
15. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4081.
16. Kumar, P.; Upadhyay, R. K.; Pandey, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3955
17. Weissman, S. A.; Rossen, K.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 2513.
18. Goswami, J.; Bezbaruah, R. L.; Goswami, A.; Borthakur, N. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3343
19. Yadav, J. S.; Reddy, P. T.; Nanda, S.; Rao, A. B. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3381
20. Fardelone, L. C.; Rodrigues, J. A. R.; Moran, P. J. S. J. Mol. Cat. B: Enzymatic 2006, 39, 9.
21. Kamal, A.; Shaik, A. A.; Sandbhor, M.; Malik, M. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3939.
22. Brown, R. F. C.; Jackson, W. R.; McCarthy, T. D. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2149
23. Baeza, A.; Nájera, C.; Sansano, J. M.; Saá, J. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3849
24. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C.; Ito, H.; Bremeyer, N. Org. Lett. 2002, 4, 2621
25. Xiong, Y.; Wang, F.; Huang, X.; Wen, Y.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2007, 13, 829.
26. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562
27. Fujii, A.; Hashiguchi, S.;Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521
28. Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285
29. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Haack, K.-J.; Matsumura, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288
30. Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738
31. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
32. Murata, K.; Okano, K.; Miyagi, M.; Iwane, H.; Noyori, R.; Ikariya, T. Org. Lett. 1999, 1, 1119
33. Okano, K.; Murata, K.; Ikariya, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9277
34. Koike, T.; Murata, K.; Ikariya, T. Org. Lett. 2000, 2, 3833;
35. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226
36. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
37. Farina, V.; Reeves, J. T.; Senanayake, C. H.; Song, J. J. Chem. Rev. 2006, 106, 2734.
38. Mashima, K.; Abe, T.; Tani, K. Chem. Lett. 1998, 1199
39. Mashima, K.; Abe, T.; Tani, K. Chem. Lett. 1998, 1201
40. Murata, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2186.
41. Matharu, D. S.; Morris, D. J.; Kawamoto, A. M.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Org. Lett. 2005, 7, 5489
42. Matharu, D. S.; Morris, D. J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Chem. Commun. 2006, 3232.
43. Hamada, T.; Torii, T.; Izawa, K.; Noyori, R.; Ikariya, T. Org. Lett. 2002, 4, 4373
44. Hamada, T.; Torii, T.; Izawa, K.; Ikariya, T. Tetrahedron 2004, 60, 7411
45. Hamada, T.; Torii, T.; Onishi, T.; Izawa, K.; Ikariya, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 7391
46. Zaidlewicz, M.; Tafelska-Kaczmarek, A.; Prewysz-Kwinto, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3205.
47. Cross, D. J.; Kenny, J. A.; Houson, I.; Campbell, L.; Walsgrove, T.; Wills, K. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1801
48. Peach, P.; Cross, D. J.; Kenny, J. A.; Mann, I.; Houson, I.; Campbell, L.; Walsgrove, T.; Wills, M. Tetrahedron 2006, 62, 1864
49. Lee, D.-M.; Lee, J.-C.; Jeong, N.; Lee, K.-I. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2662
50. Lee, D.-M.; Kumaraswamy, G.; Lee, K.-I. Monatsh. Chem. 2009, 140, 73.
51. Kumar, P.; Upadhyay, R. K.; Pandy, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3955
52. Ali, I. S.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5435
53. Andersson, P. G.; Schink, H. E.; Österlund, K. J. Org. Chem. 1988, 63, 8067
54. Cho, B. T.; Kang, S. K.; Shin, S. H. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1209
55. Cho, B. T.; Kang, S. K.; Yang, W. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1328.
56. Wang, F.; Liu, H.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 9424.
57. For recent advances in α-sulfonyloxylation of arylketones, see: Lodaya, J. S.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 210
58. Koser, G. F.; Relenyi, A. G.; Kalos, A. N.; Rebrovic, L.; Wettach, R. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2487
59. Lee, J. C.; Oh, Y. S.; Cho, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 989
60. Moriarty, R. M.; Penmasta, R.; Awasthi, A. K.; Epa, W. R.; Prakash, I. J. Org. Chem. 1989, 54, 1101
61. Yamamoto, Y.; Togo, H. Synlett 2006, 798
62. Ueno, M.; Nabana, T.; Togo, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6424.
63. Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285
64. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466
65. San doval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2006, 1, 102.
66. Brandt, P.; Roth, P.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4885.
67. Šterk, D.; Stephan, M.; Mohar, B. Org. Lett. 2006, 8, 5935
68. Morris, D. J.; Hayes, A. M.; Wills, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7035
69. Cheung, F. K.; Lin, C. Minissi, F.; Crivillé, A. L.; Graham, M. A.; Fox, D. J.; Wills, M. Org. Lett. 2007, 9, 4659.
70. Wagner, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 50
71. Narita, K.; Sekiya, M. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 135.
72. Bartoli, G.; Bosco, M.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Rinaldi, S.; Sambri, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6331.
73. Zarghi, A.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1056.
74. Chung, J.-U.; Kim, S. Y.; Lim, J.-O.; Choi, H.-K.; Kang, S.-U.; Yoon, H.-S.; Ryu, H.; Kang, D. W.; Lee, J.; Kang, B.; Choi, S.; Toth, A.; Pearce, L. V.; Pavlyukovets, V. A.; Lundberg, D. J.; Blumberg, P. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6043.