Design of sophisticated bidentate lewisacids and organocatalysts for fine organic synthesis

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 8, 2009, Pages 917-930

  Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID CATALYST; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIFUNCTIONAL; CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYSTS; CHIRAL REAGENT; LEWIS ACIDS; METAL CATALYST; ORGANIC REACTION; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOCATALYSTS; RATIONAL DESIGN;

BIOCATALYSTS; CATALYSIS; DESIGN; ENZYMES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 68949184515     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.917     Document Type: Article

References (83)

1. Reviews: a) S. Shambayati, S. L. Schreiber, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. by B. M. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette, Pergamon Press, New York, 1991, Vol.1, Chap. 1.10, p. 283.
2. b) M. Santelli, J.-M. Pons, LewisAcids and Selectivity in Organic Synthesis, CRC Press, Boca Raton, 1995.
3. a) J. Hine, S. Hahn, D. E. Miles, K. Ahn, J. Org. Chem. 1985, 50, 5092.
4. b) J. Hine, K. Ahn, J. Org. Chem. 1987, 52, 2089.
5. a) K. Maruoka, Catal. Today 2001, 66, 33.
6. b) K. Maruoka, PureAppl. Chem. 2002, 74, 123.
7. a) T. Ooi, M. Takahashi, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11307.
8. b) T. Ooi, E. Tayama, M. Takahashi, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7403.
9. c) H. Hanawa, N. Maekawara, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8379.
10. a)T. Ooi, T.Miura, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2347.
11. b) T. Ooi, Y. Itagaki, T.Miura, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2137.
12. c) T. Ooi, T.Miura, K. Takaya, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7695.
13. See also: d) T. Ooi, T. Miura, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10790.
14. T. Ooi, M. Takahashi, M. Yamada, E. Tayama, K. Omoto, K. Maruoka, J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1150.
15. a) H. Hanawa, N. Abe, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5365.
16. b) N. Abe, H. Hanawa, K. Maruoka, M. Sasaki, M. Miyashita, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5369.
17. Reviews: a) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1993, p. 1.
18. b) K. Maruoka, H. Yamamoto, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. by I. Ojima, VCH, New York, 1993, p. 413.
19. c) K. Mikami, in Advance in Catalytic Process, ed. by M. P. Doyle, JAI, Greenwich, 1995, p. 1.
20. a) N. Asao, S. Kii, H. Hanawa, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3729.
21. b) H. Hanawa, S. Kii, N. Asao, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5543.
22. Reviews: a) A. H. Hoveyda, J. P. Morken, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1262.
23. b) A. Yanagisawa, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. by E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, p. 965.
24. c) S. E. Denmark, N. G. Almstead, in Modern Carbonyl Chemistry, ed. by J. Otera, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 299.
25. d) S. R. Chemler, W. R. Roush, in Modern Carbonyl Chemistry, ed. by J. Otera, Wiley- VCH, Weinheim, 2000, p. 403.
26. a) Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev 1993, 93, 2207.
27. b) D. Hoppe, W. R. Roush, E. J. Thomas, in Stereoselective Synthesis, ed. by G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1996, Vol.3, p. 1357.
28. a) H. Hanawa, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1708.
29. b) S. Kii, K. Maruoka, Chirality 2003, 15, 68.
30. c) S. Konishi, H. Hanawa, K. Maruoka, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1603.
31. d) H. Hanawa, D. Uraguchi, S. Konishi, T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem.-Eur J. 2003, 9, 4405.
32. S. R. Chemler, W. R. Roush, in Modern Carbonyl Chemistry, ed. by J. Otera, VCH, Weinheim, 2000, p. 403.
33. S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2002, 4, 3407.
34. H. C. Brown, K. S. Bhat, R. S. Randad, J. Org. Chem. 1987, 52, 319.
35. a) T. Kano, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926.
36. b) T. Hashimoto, M. Omote, T. Kano, K. Maruoka, Org. Lett. 2007, 9, 4805.
37. c) T. Hashimoto, M. Omote, Y. Hato, T. Kano, K. Maruoka, Chem. Asian J. 2008, 3, 407.
38. d) T.Hashimoto, M. Omote, K. Maruoka, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2263.
39. T. Kano, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2174.
40. a) E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow, Phase Transfer Catalysis, 3rd ed., VCH, Weinheim, 1993.
41. b) C. M. Starks, C. L. Liotta, M. Halpern, Phase-Transfer Catalysis, Chapman & Hall, New York, 1994.
42. c) Handbook of Phase-Transfer Catalysis, ed. by Y. Sasson, R. Neumann, Blackie Academic & Professional, London, 1997.
43. d)Phase-Transfer Catalysis: Mechanisms and Syntheses (ACS Symposium Series) ed. by M. Halpern, American Chemical Society, Washington, DC, 1997.
44. a) M. J. O'Donnell, Aldrichimica Acta 2001, 34, 3.
45. b)K. Maruoka, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 95.
46. c) K. Maruoka, T. Ooi, Chem. Rev 2003, 103, 3013.
47. d) M. J. O'Donnell, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506.
48. e) B. Lygo, B. I. Andrews, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518.
49. f) T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Rev 2007, 107, 5656.
50. g) T. Ooi, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4222.
51. h) T. Ooi, K. Maruoka, Aldrichimica Acta 2007, 40, 77.
52. i)K. Maruoka, T. Ooi, T. Kano, Chem. Commun. 2007, 1487.
53. j) K. Maruoka, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 679.
54. M. J. O'Donnell, D. W. Bennett, S. Wu, J.Am. Chem. Soc 1989, 111, 2353.
55. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
56. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5139.
57. T. Ooi, M. Kameda, H. Tannai, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8339.
58. S. Shirakawa, K. Yamamoto, M. Kitamura, T. Ooi, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 625.
59. T. Hashimoto, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3313.
60. a) T. Hashimoto, Y. Tanaka, K. Maruoka, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1599.
61. b) S. Shirakawa, M. Ueda, Y. Tanaka, T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Asian J. 2007, 2, 1276.
62. T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228.
63. T. Ooi, M. Taniguchi, M. Kameda, K. Maruoka, ngew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4542.
64. T. Ooi, M. Kameda, M. Taniguchi, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9685.
65. T. Ooi, S. Fujioka, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11790.
66. a) M. Kitamura, S. Shirakawa, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1549.
67. b) M. Kitamura, Y. Arimura, S. Shirakawa, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2026.
68. c) M. Kitamura, S. Shirakawa, Y. Arimura, X. Wang, K. Maruoka, Chem. Asian J. 2008, 3, 1702.
69. a) Z. Han, Y. Yamaguchi, M. Kitamura, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8555.
70. See also: b) Y.-G. Wang, K. Maruoka, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 628.
71. c) Y.-G. Wang, M. Ueda, X. Wang, Z. Han, K. Maruoka, Tetrahedron 2007, 63, 6042.
72. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Org. Chem. 2003, 68, 4576.
73. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548.
74. T. Ooi, Y. Uematsu, J. Fujimoto, K. Fukumoto, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1337.
75. a) X. Wang, M. Kitamura, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1038.
76. b) Q. Lan, X. Wang, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4675.
77. a) T. Kano, Y. Yamaguchi, O. Tokuda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408.
78. b) T. Kano, Y. Yamaguchi, Y. Tanaka, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1738.
79. T. Kano, M. Ueda, J. Takai, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6046.
80. a) T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054.
81. For further development of this chemistry, see: b) T. Hashimoto, Y. Naganawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2434.
82. c) T. Hashimoto, M. Hirose, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7556.
83. d) T. Hashimoto, N. Uchiyama, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14380.