Meso-Aryltetrabenzoporphyrins. Synthesis and properties

Russian Chemical Bulletin

Volumn 57, Issue 8, 2008, Pages 1595-1610

  Galanin, N E ^a   Kudrik, E V ^a   Shaposhnikov, G P ^a  

^a IVANOVO STATE UNIVERSITY OF CHEMISTRY AND TECHNOLOGY   (Russian Federation)

Author keywords

Macrocycles; Meso substituents; Metal complexes; Physicochemical and spectroscopic properties; Porphyrins; Tetrabenzoporphyrins

Indexed keywords

EID: 68949149851     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-008-0207-4     Document Type: Review

References (90)

1. M. R. Tarasevich K. L. Radyushkina 1980 Usp. Khim. 49 1498 [Russ. Chem. Rev., 1980, 49 (Engl. Transl.)]
2. G. McLendon D. C. Miller 1980 J. Chem. Soc., Chem. Commun. 11 533
3. Y. Umesawa T. Yamamura 1979 J. Electrochem. Soc. 126 705
4. S. A. Lebedev V. N. Kopranenkov L. S. Goncharova 1980 Zh. Tekh. Fiz. 51 1749 [Journal of Technical Physics]
5. O. N. Korotaev E. I. Donskoi V. I. Glyadkovskii V. N. Kopranenkov 1984 Opt. Spektrosk. 54 145 [Optics and Spectroscopy]
6. A. Lavi F. M. Johnson B. Ehrenberg 1994 Chem. Phys. Lett. 231 144
7. I. B. Rietveld E. Kim S. A. Vinogradov 2003 Tetrahedron 59 3821
8. W. P. Ambrose W. E. Moerner 1990 Chem. Phys. 144 71
9. N. Ono S. Ito C. H. Wu C. H. Chen T. C. Wen 2000 Chem. Phys. 262 467
10. R. P. Linstead, E. G. Noble, J. Am. Chem. Soc., 1937, Part II, 933.
11. J. H. Helberger A. Rubai D. E. Helver 1938 J. Liebigs Ann. Chem. 536 197
12. J. H. Helberger D. E. Helver 1938 J. Liebigs Ann. Chem. 536 173
13. V. N. Kopranenkov S. N. Dashkevich E. A. Luk'yanets 1981 Zh. Obshch. Khim. 51 2513 [J. Gen. Chem. USSR, 1981, 51 (Engl. Transl.)]
14. USSR Inventor's Certificate 889 675; Byull. Izobret., 1981, 46 (in Russian).
15. D. V. G. L. N. Rao F. J. Aranda D. E. Remy J. F. Roach 1994 J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 3 511
16. M. Yasuike T. Yamaoka O. Ohno M. Sakuragi K. Ichimura 1991 Inorg. Chim. Acta 184 191
17. E. Gross B. Ehrenberg F. M. Johnson 1993 Photochem. Photobiol. 57 808
18. M. Brunel F. Chaput S. A. Vinogradov B. Campagne M. Canva J. P. Boilot 1997 Chem. Phys. 218 301
19. A. Lavi F. M. Johnson B. Ehrenberg 1994 Chem. Phys. Lett. 231 144
20. J. S. Friedberg C. Skema E. D. Baum J. Burdick S. A. Vinogradov D. F. Wilson A. D. Horan I. Nachamkin 2001 J. Antimicrob. Chemother. 48 105
21. R. L. Lipson E. J. Baldes A. M. Olsen 1961 J. Natl. Cancer Inst. 26 1
22. O. S. Finikova S. E. Aleshchenkov R. P. Brinas A. V. Cheprakov P. J. Carroll S. A. Vinogradov 2005 J. Org. Chem. 70 4617
23. V. Kral H. Furuta K. Shreder V. Lynch J. L. Sessler 1996 J. Am. Chem. Soc. 118 1595
24. N. Kobayashi 2002 Bull. Chem. Soc. Jpn 75 1
25. Porfiriny: struktura, svoistva, sintez [Porphyrins: Structures, Properties, and Synthesis], Ed. N. S. Enikolopyan, Nauka, Moscow, 1987, 333 pp. (in Russian).
26. P. Rothemund 1939 J. Am. Chem. Soc. 61 2912
27. A. D. Adler F. P. Longo J. D. Finarelli J. Goldmacher J. Assour L. Korsakoff 1967 J. Org. Chem. 32 467
28. E. A. Luk'yanets S. N. Dashkevich N. Kobayashi 1993 Zh. Obshch. Khim. 63 1411 [Russ. J. Gen. Chem., 1993, 63 (Engl. Transl.)]
29. G. Liu T. Shi X. Cao X. Liu 1994 Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 24 1127
30. T. Shi X. Zhang W. Liu B. Jia G. Liu 1998 Chem. J. Chin. Univ. 19 1026
31. V. N. Kopranenkov, E. A. Makarova, E. A. Luk'yanets, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1988, 480
32. [Chem. Heterocycl. Compd., 1988 (Engl. Transl.)].
33. N. E. Galanin N. A. Kolesnikov E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 2004 Zh. Org. Khim. 40 297 [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40 (Engl. Transl.)]
34. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 2003 Zh. Org. Khim. 39 1254 [Russ. J. Org. Chem., 2003, 39 (Engl. Transl.)]
35. K. Ichimura M. Sakuragi H. Morii M. Yasuike M. Fukui O. Ohno 1991 Inorg. Chim. Acta 182 83
36. D. E. Remy 1983 Tetrahedron Lett. 24 1451
37. V. N. Kopranenkov, E. A. Makarova, S. N. Dashkevich, E. A. Luk'yanets, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1982, 1563
38. [Chem. Heterocycl. Compd., 1982 (Engl. Transl.)].
39. V. M. Rodionov E. I. Chukhina 1944 Zh. Obshch. Khim. 14 325 [J. Gen. Chem. USSR, 1944, 14 (Engl. Transl.)]
40. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 1999 Zh. Obshch. Khim. 69 1542 [Russ. J. Gen. Chem., 1999, 69 (Engl. Transl.)]
41. N. E. Galanin, Ph.D. (Chem.) Thesis, IGKhTU, Ivanovo, 2002, 133 pp. (in Russian).
42. RF Pat. 2 215 003; Byull. Izobret., 2003, 30 (in Russian).
43. V. P. Kulinich, G. P. Shaposhnikov, V. E. Maizlish, in Teoreticheskie i prakticheskie aspekty krasheniya tekstil'nykh materialov i sinteza krasitelei [Theoretical and Practical Aspects of Textile Dyeing and Dye Synthesis], Ed. B. N. Mel'nikov, IKhTI, Ivanovo, 1991, 43 (in Russian).
44. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 1997 Zh. Obshch. Khim. 67 1393 [Russ. J. Gen. Chem., 1997, 67 (Engl. Transl.)]
45. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 1998 Zh. Obshch. Khim. 68 1740 [Russ. J. Gen. Chem., 1998, 68 (Engl. Transl.)]
46. I. B. Rietveld E. Kim S. A. Vinogradov 2003 Tetrahedron 59 3821
47. S. A. Vinogradov D. F. Vilson 1998 Tetrahedron Lett. 39 8935
48. O. Finikova, A. Cheprakov, I. Beletskaya, S. Vinogradov, Chem. Commun., 2001, 261.
49. O. S. Finikova A. V. Cheprakov S. Yu. Chernov M. A. Filatov S. A. Vinogradov I. P. Beletskaya 2003 Dokl. Akad. Nauk 391 781 [Dokl. Chem., 2003 (Engl. Transl.)]
50. O. S. Finikova A. V. Cheprakov I. P. Beletskaya P. J. Carroll S. A. Vinogradov 2004 J. Org. Chem. 69 522
51. J. R. Platt 1956 Radiat. Biol. 3 71
52. M. Gouterman 1959 J. Chem. Phys. 30 1139
53. K. N. Solov'ev 1961 Opt. Spektrosk. 10 737 [Optics and Spectroscopy]
54. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 2006 Zh. Org. Khim. 42 619 [Russ. J. Org. Chem., 2006, 42 (Engl. Transl.)]
55. Elektronnye spektry ftalotsianinov i rodstvennykh soedinenii. Katalog [Electronic Spectra of Phthalocyanines and Related Compounds. A Catalog], Ed. E. A. Luk'yanets, NIITEKhIM, Cherkassy, 1989, 94 pp. (in Russian).
56. G. P. Shaposhnikov V. F. Borodkin M. I. Fedorov 1981 Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 24 1485 [Bull. High Schools, Chem. Chem. Technol., 1981, 24 (Engl. Transl.)]
57. V. P. Kulinich S. I. Vasil'ev G. P. Shaposhnikov V. E. Maizlish 1997 Koord. Khim. 23 785 [Russ. J. Coord. Chem., 1997, 23 (Engl. Transl.)]
58. S. I. Vasil'ev V. P. Kulinich G. P. Shaposhnikov R. P. Smirnov 1988 Zh. Obshch. Khim. 68 1325 [J. Gen. Chem. USSR, 1988, 68 (Engl. Transl.)]
59. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion, Wiley, New York-London-Sydney-Toronto, 1972.
60. Analytikum. Methoden der analytischen Chemie und ihre theoretischen Grundlagen, VEB Deutscher Verlag für Grund-stoffindustrie, Leipzig, 1971.
61. G. P. Shaposhnikov, V. P. Kulinich, V. E. Maizlish, Uspekhi khimii porfirinov [Achievements in the Chemistry of Porphyrins], Ed. O. A. Golubchikov, Izd. NII Khimii SPbGU, St. Petersburg, 1999, Vol. 2, 190 (in Russian).
62. R. Cheng Y. Chen S. Wang C. Chuang 1993 Polyhedron 12 1353
63. M. Lee S. Liou R. Cheng 1997 J. Am. Soc. Mass Spectrom. 12 62
64. G. P. Shaposhnikov, Yu. M. Osipov, V. P. Kulinich, R. P. Smirnov, Tezisy dokladov XVII Vsesoyuznogo Chugaevskogo soveshchaniya po khimii kompleksnykh soedinenii [Abstrs. XVII All-Union Chugaev Conf. on the Chemistry of Complexes], Minsk, 1990, Part 1, 41 (in Russian).
65. G. P. Shaposhnikov V. F. Borodkin M. I. Fedorov 1978 Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 24 1485 [Bull. High Schools, Chem. Chem. Technol., 1978, 24 (Engl. Transl.)]
66. V. E. Maizlish G. P. Shaposhnikov V. P. Kulinich O. V. Shishkina R. P. Smirnov 1997 Zh. Obshch. Khim. 67 846 [Russ. J. Gen. Chem., 1997, 67 (Engl. Transl.)]
67. K. Ichimura M. Sakuragi H. Morii M. Yasuike Y. Toba M. Fukui O. Ohno 1991 Inorg. Chim. Acta 186 95
68. R. Cheng Y. Chen C. Chuang 1992 Heterocycles 34 1
69. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 2000 Zh. Obshch. Khim. 70 1379 [Russ. J. Gen. Chem., 2000, 70 (Engl. Transl.)]
70. E. V. Kudrik M. K. Islyaikin S. V. Frantseva 1997 Zh. Obshch. Khim. 67 1202 [Russ. J. Gen. Chem., 1997, 67 (Engl. Transl.)]
71. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 2002 Zh. Obshch. Khim. 72 1198 [Russ. J. Gen. Chem., 2002, 72 (Engl. Transl.)]
72. N. E. Galanin E. V. Kudrik M. E. Lebedev V. V. Aleksandriiskii G. P. Shaposhnikov 2005 Zh. Org. Khim. 42 306 [Russ. J. Org. Chem., 2005, 42 (Engl. Transl.)]
73. N. E. Galanin E. V. Kudrik G. P. Shaposhnikov 2001 Zh. Org. Khim. 35 725 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 35 (Engl. Transl.)]
74. M. O. Senge I. Bischoff 2004 Tetrahedron Lett. 45 1647
75. M. J. S. Dewar E. G. Zoebibisch E. F. Healy J. J. P. Stewart 1985 J. Am. Chem. Soc. 107 3902
76. K. N. Solov'ev V. A. Mashenkova A. T. Gradyushko A. E. Turkova 1970 Zh. Prikl. Spektrosk. 13 339 [J. Appl. Spectr., 1970, 13 (Engl. Transl.)]
77. D. B. Berezin O. V. Shukhto N. E. Galanin 2003 Koord. Khim. 29 574 [Russ. J. Coord. Chem., 2003, 29 (Engl. Transl.)]
78. B. D. Berezin T. I. Potapova E. B. Karavaeva 1978 Zh. Fiz. Khim. 52 2198 [Russ. J. Phys. Chem., 1978, 52 (Engl. Transl.)]
79. D. B. Berezin, B. D. Berezin, Uspekhi khimii porfirinov [Achievements in the Chemistry of Porphyrins], Ed. O. A. Golubchikov, Izd. NII Khimii SPbGU, St. Petersburg, 1999, Vol. 2, 128 (in Russian).
80. M. O. Senge, in Porphyrin Handbook, Eds K. Smith, K. Kadish, and R. Guilard, Wiley, San Diego, 1999, Vol. 1, 239.
81. M. O. Senge G. J. Medforth T. P. Forsyth 1997 Inorg. Chem. 36 1149
82. B. D. Berezin, Koordinatsionnye soedineniya porfirinov i ftalotsianina [Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanine], Nauka, Moscow, 1978, 278 pp. (in Russian).
83. D. B. Berezin O. V. Toldina E. V. Kudrik 2003 Zh. Obshch. Khim. 73 1383 [Russ. J. Gen. Chem., 2003, 73 (Engl. Transl.)]
84. D. B. Berezin I. Yu. Bazlova O. V. Malkova V. G. Andrianov 2000 Koord. Khim. 26 315 [Russ. J. Coord. Chem., 2000, 26 (Engl. Transl.)]
85. N. S. Dudkina P. A. Shatunov E. M. Kuvshinova A. S. Semeikin O. A. Golubchikov 1998 Zh. Obshch. Khim. 68 2042 [Russ. J. Gen. Chem., 1998, 68 (Engl. Transl.)]
86. M. I. Bazanov, R. P. Smirnov, M. A. Zharnikova, Tezisy dokladov II Mezhdunarodnogo seminara "Elektrokhimiya v praktike i teorii" [Abstrs. II Int. Seminar "Electrochemistry in Practice and Theory"], Lódź, 1994, 62 (in Russian).
87. M. I. Bazanov 1988 Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 31 62 [Bull. High Schools, Chem. Chem. Technol., 1988, 31 (Engl. Transl.)]
88. M. I. Bazanov 1992 Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 35 40 [Bull. High Schools, Chem. Chem. Technol., 1992, 35 (Engl. Transl.)]
89. A. A. Evseev M. I. Bazanov N. E. Galanin A. V. Petrov G. Andrijewski 2004 Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 47 24 [Bull. High Schools, Chem. Chem. Technol., 2004, 47 (Engl. Transl.)]
90. M. I. Bazanov M. A. Zharnikova O. E. Ulitina I. A. Kapranova 1993 Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 36 64 [Bull. High Schools, Chem. Chem. Technol., 1993, 36 (Engl. Transl.)]