Photodegradation mechanism of nonsteroidal anti-inflammatory drugs containing thiophene moieties: Suprofen and tiaprofenic acid

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 32, 2009, Pages 11306-11313

  Musa, Klefah A K ^a   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FATTY ACIDS; PHOTODEGRADATION; THIOPHENE;

ACID SYSTEMS; ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; CLOSED SHELLS; DEGRADATION PATHWAYS; DEPROTONATED SPECIES; INTERSYSTEM CROSSING; KETOPROFEN; LIPID PEROXIDATION; NEUTRAL SPECIES; NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; PEROXYL RADICAL; PROPANOIC ACID; PROPIONIC ACIDS; REDOX PROPERTY; THIENYL;

ACIDS;

EID: 68549097993     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904171p     Document Type: Article

References (57)

1. Condorelli, G.; Costanzo, L. L.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Miano, P.; Sortino, S.; Velardita, A. EPA Newsl. 1996, 58, 60.
2. Kochevar, I. E. Arch. Dermatol. 1989, 125, 824.
3. Ljunggren, B. Photodermatology 1985, 2, 3.
4. Castelli, F.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Miano, P.; Sortino, S. Int. J. Pharm. 1999, 184, 21.
5. http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD) APRD00230.txt.
6. Ferretti, R.; Gallinella, B.; Latorre, F.; Villani, C. J. Chromatogr., A 1995, 704, 217.
7. Capetola, R. J.; Shriver, D. A.; Rosenthale, M. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1980, 214, 16.
8. Niemegeers, C. J.; Bruggen, J. A. V.; Janssen, P. A. Arzneim. Forsch. 1975, 25, 1505.
9. Dawood, M. Y. Curr. Ther. Res. 1988, 44, 257.
10. Tolman, E. L.; Rosenthale, M. E.; Capetola, R. J.; McGuire, J. L. Clin. Rheum. Dis. 1984, 10, 353.
11. Torrent, J.; Gich, I.; Barbanoj, M. J.; Conte, A.; Aguilar, J. A.; Jane, F. Curr. Ther. Res. 1990, 57, 1021.
12. Zimm, J. L.; Holmes, L. M.; Anderson, C.; Evans, L. S. J. Cataract Refractive Surg. 1991, 17, 790.
13. Beijersbergen van Henegouwen, G. M. J. J. Photochem. Photobiol., B 1991, 10, 183.
14. Beijersbergen van Henegouwen, G. M. J. Medicinal Photochemistry: Phototoxic and Phototherapeutic Aspects of Drugs; Academic Press: London, 1997; p 79.
15. Barratt, M. D.; Brown, K. R. Toxicol. Lett. 1985, 24, 1.
16. Kurumaji, Y.; Ohshiro, Y.; Miyamoto, C.; Keong, C. H.; Katoh, T.; Nishioka, K. Contact Dermatitis. 1991, 25, 218.
17. Matsushita, T.; Kamide, R. Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2001, 17, 26.
18. Encinas, S.; Miranda, M. A.; Marconi, G.; Monti, S. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 420.
19. Miranda, M. A. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 481.
20. Cosa, G. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 263.
21. Encinas, S.; Miranda, M. A.; Marconi, G.; Monti, S. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 633.
22. Bosca, F.; Marin, M. L.; Miranda, M. A. Photochem. Photobiol. 2001, 74, 637.
23. Neumann, R. A.; Knobler, R. M.; Lindemayr, H. Contact Dermatitis 1989, 20, 270.
24. Agapakis-Causse, C.; Bosca, F.; Castell, J. V.; Hernandez, D.; Marin, M. L.; Marrot, L.; Miranda, M. A. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 499.
25. Sarabia, Z.; Hernandez, D.; Castell, J. V.; Beijersbergen van Henegouwen, G. M. J. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 58, 32.
26. Moser, J.; Hye, A.; Lovell, W. W.; Earl, L. K.; Castell, J. V.; Mirandac, M. A. Toxicol. Vitro 2001, 15, 333.
27. Miranda, M. A.; Sarabia, Z.; Hernandez, D.; Morera, I. M.; Gomez-Lechon, M. J.; Castell, J. V. Toxicol. Vitro 1999, 13, 701.
28. Caldwell, J.; Hutt, A.; Fournell-Gligleux, S. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 105.
29. Yasui, H.; Yamaoka, K.; Dote, N.; Nagakawa, T. J. Pharm. Sci. 1996, 84, 1327.
30. Catro, E. F.; Soraci, A. L.; Franci, R.; Fogel, F. A.; Tapia, M. O. Vet. J. 2001, 162, 38.
31. Sevoz, C.; Benoit, E.; Buronfosse, T. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 398.
32. Boscá, F.; Miranda, M. A. J. Photochem. Photobiol., B 1998, 43, 1.
33. Moison, R. M. W.; Rijnkels, J. M.; Podda, E.; Righele, F.; Tomasello, F.; Caffieri, S.; Beijersbergen van Henegouwen, G. M. J. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 343.
34. Musa, K. A. K.; Matxain, J. M.; Eriksson, L. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1735.
35. Musa, K. A. K.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13345.
36. Musa, K. A. K.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10921.
37. Cance's, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
38. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
39. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
40. Casida, M. E. Time-dependent density functional response theory for molecules. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part 1; Chong D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; pp 155-192.
41. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
42. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
43. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
46. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107.
47. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249.
48. Musa, K. A. K.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4601.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
50. Sortino, S.; De Guidi, G.; Marconi, G.; Monti, S. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 603.
51. Monti, S.; Sortino, S. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 287.
52. Martinez, L. A.; Braun, A. M.; Oliveros, E. J. Photochem. Photobiol., B 1998, 45, 103.
53. Monti, S.; Encinas, S.; Lahoz, A.; Marconi, G.; Sortino, S.; Perez-Prieto, J.; Miranda, M. A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2452.
54. Llano, J.; Eriksson, L. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10193.
55. Llano, J.; Raber, J.; Eriksson, L. A. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 154, 235.
56. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure. Part IV. Constants of Diatomic Molecules; Van Nostrand: New York, 1979.
57. Samadi, A.; Martinez, L. A.; Miranda, M. A.; Morera, I. M. Photochem. Photobiol. 2001, 73, 359.