Aromatic C-F activation by complexes containing the {Pt2S 2} core via nucleophilic substitution: A combined experimental and theoretical study

Dalton Transactions

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5980-5988

  Nova, Ainara ^a   Mas Ballesté, Rubén ^a,b   Ujaque, Gregori ^a   González Duarte, Pilar ^a   Lledós, Agustí ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; C-F ACTIVATION; C-F BONDS; EXPERIMENTAL CONDITIONS; FLUORIDE ANIONS; HIGH TEMPERATURE; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; ORTHO POSITION; PARA POSITION; PYRIDINE NITROGEN; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE;

ENERGY BARRIERS; FLUORINE COMPOUNDS; PLATINUM; PROPANE; TOLUENE;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 68149141423     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901697j     Document Type: Article

References (68)

1. D. M. Lemal J. Org. Chem. 2004 69 1
2. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, ed., R. E. Banks, B. E. Smart, and, J. C. Tatlow, Plenum, New York, 1994
3. J. Burdeniuc B. Jedlicka R. H. Crabtree Chem. Ber. 1997 130 145
4. J. L. Kiplinger T. G. Richmond C. E. Osterberg Chem. Rev. 1994 94 373
5. W. D. Jones Dalton Trans. 2003 3991
6. U. Mazurek H. Schwarz Chem. Commun. 2003 1321
7. T. Braun R. N. Perutz Chem. Commun. 2002 2749
8. H. Torrens Coord. Chem. Rev. 2005 249 1957
9. G. M. Brooke J. Fluorine Chem. 1997 86 1
10. Organo-Fluorine Compounds, ed., B. Baasner, H. Hagemann, and, J. C. Tatlow, Stuttgart, New York, 4th edn, 2000, E 10b/Part 2, 880
11. M. Aizenberg D. Milstein Science 1994 265 359
12. A. Steffen M. I. Sladek T. Braun B. Neumann H. G. Stammler Organometallics 2005 24 4057
13. T. Schaub M. Backes U. Radius J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15964
14. T. Braun F. Wehmeier K. Altenhoner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5321
15. R. Bosque E. Clot S. Fantacci F. Maseras O. Eisenstein R. N. Perutz K. B. Renkema K. G. Caulton J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12634
16. M. Reinhold J. E. McGrady R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5268
17. S. Park M. Pontierjohnson D. M. Roundhill J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3101
18. R. P. Hughes D. C. Lindner A. L. Rheingold L. M. LiableSands J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11544
19. R. P. Hughes R. B. Laritchev A. Williamson C. D. Incarvito L. N. Zakharov A. L. Rheingold Organometallics 2002 21 4873
20. P. L. Shutov S. S. Karlov K. Harms D. A. Tyurin J. Sundermeyer J. Lorberth G. S. Zaitseva Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2498
21. S. A. Macgregor Chem. Soc. Rev. 2007 36 67
22. A. Nova S. Erhardt N. A. Jasim R. N. Perutz S. A. Macgregor J. E. McGrady A. C. Whitwood J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15499
23. S. Erhardt S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15490
24. P. Gonzalez-Duarte A. Lledos R. Mas-Balleste Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3585
25. S. W. A. Fong T. S. A. Hor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 639
26. J. Chatt D. M. P. Mingos J. Chem. Soc. A 1970 1243
27. R. Ugo G. La Monica S. Cenini A. Segre F. Conti J. Chem. Soc. A 1971 522
28. C. E. Briant C. J. Gardner T. S. A. Hor N. D. Howells D. M. P. Mingos J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 2645
29. R. Mas-Balleste M. Capdevila P. A. Champkin W. Clegg R. A. Coxall A. Lledos C. Megret P. Gonzalez-Duarte Inorg. Chem. 2002 41 3218
30. S. H. Chong A. Tjindrawan T. S. A. Hor J. Mol. Catal. A 2003 204 267
31. F. Novio R. Mas-Balleste I. Gallardo P. Gonzalez-Duarte A. Lledos N. Vila Dalton Trans. 2005 2742
32. S. H. Chong D. J. Young T. S. A. Hor Chem.-Asian J. 2007 2 1356
33. A. Nova P. Gonzalez-Duarte A. Lledos R. Mas-Balleste G. Ujaque Inorg. Chim. Acta 2006 359 3736
34. A. Nova R. Mas-Ballesté G. Ujaque P. González-Duarte A. Lledós Chem. Commun. 2008 3130
35. R. Mas-Balleste G. Aullon P. A. Champkin W. Clegg C. Megret P. Gonzalez-Duarte A. Lledos Chem.-Eur. J. 2003 9 5023
36. M. Arroyo S. Bernes J. L. Brianso E. Mayoral R. L. Richards J. Rius H. Torrens J. Organomet. Chem. 2000 599 170
37. M. Capdevila W. Clegg P. Gonzalez-Duarte A. Jarid A. Lledos Inorg. Chem. 1996 35 490
38. G. Aullon G. Ujaque A. Lledos S. Alvarez Chem.-Eur. J. 1999 5 1391
39. G. Aullon G. Ujaque A. Lledos S. Alvarez P. Alemany Inorg. Chem. 1998 37 804
40. J. Miller, Aromatic Nucleophilic Substitution, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 1968
41. Y. J. Zheng R. L. Ornstein J. Am. Chem. Soc. 1997 119 648
42. Z. Wu R. Glaser J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10632
43. D. Xu Y. Wei J. Wu D. Dunaway-Mariano H. Guo Q. Cui J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13649
44. N. S. Golubev P. M. Tolstoy S. N. Smirnov G. S. Denisov H.-H. Limbach J. Mol. Struct. 2004 700
45. I. G. Shenderovich H. H. Limbach S. N. Smirnov P. M. Tolstoy G. S. Denisov N. S. Golubev Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 5488
46. J. Wessel U. Behrens E. Lork T. Borrmann W. D. Stohrer R. Mews Inorg. Chem. 2002 41 4715
47. H. Benmansour R. D. Chambers P. R. Hoskin G. Sandford J. Fluorine Chem. 2001 112 133
48. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for area detector adsorption correction, Institute for Inorganic Chemistry, University of Göttingen, Germany, 1996
49. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. d. Gelder, R. Israel, and J. M. Smits, DIRDIF, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999
50. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Cristallogr. 1999 32 115
51. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
52. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
53. P. van der Sluis A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 194
54. J. Spek Appl. Crystallogr. 2003 36 7
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
56. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
57. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
58. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. J. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
60. N. L. Allinger, MM3(92), QCPE, Bloomington, IN, 1992
61. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
62. C. Lee R. G. Parr W. Yang Phys. Rev. 1988 37 B785
63. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
64. A. Höllwarth M. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237
65. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Phys. Chem. A 1972 56 2257
66. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
67. N. L. Allinger Y. H. Yuh J. H. Lii J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8551
68. A. K. Rappe C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024