Substituent constants (σp-) of the rotated nitro group. The interplay between the substituent effect of a rotated -NO2 group and H-bonds affecting π-electron delocalization in 4-nitrophenol and 4-nitrophenolate complexes: A B3LYP/6-311+G** study

Croatica Chemica Acta

Volumn 82, Issue 1, 2009, Pages 139-147

  Dobrowolski, Michal A ^a   Krygowski, Tadeusz M ^a   Cyrański, Michal K ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

Aromaticity; DFT calculations; Hammet parameters; Hydrogen bonding; Nitrophenols

Indexed keywords

EID: 68049137244     PISSN: 00111643     EISSN: 1334417X     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (51)

1. (a) O. Exner and T. M. Krygowski, Chem. Soc. Rev. 25 (1996) 71.
2. (b) S. Patai (Ed.), The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro Compounds and their Derivatives, John Wiley & Sons, New York, 1982.
3. (c) S. Patai (Ed.), The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups, Wiley, Chichester, UK, 1996.
4. L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1940.
5. O. Exner, in: N. B. Chapman and J. Shorter (Eds.), Correlation Analysis in Chemistry, Plenum press 1972, pp. 439-540.
6. C. Hansch, A. Leo, and R. W. Taft, Chem. Rev. 91 (1991) 165.
7. H. H. Jaffe, Chem. Rev. 53 (1953) 191.
8. A. R. Campanelli, A. Domenicano, F. Ramondo, and I. Hargittai, J. Phys. Chem. 108 (2004) 4940.
9. H. Akutsu, A. Akutsu-Sato, S. S. Turner, D. Le Pevelen, P. Day, V. Laukhin, A.-K. Klehe, J. Singleton, D. A. Tocher, M. R. Probert, and J. A. K. Howard, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 12430.
10. F. H. Allen, J. E. Davies, J. J.; Galloy, O. Johnson, O. Kennard, E. M. McRae, G. F. Mitchell, J. M. Smith, and D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 31 (1991) 187.
11. R. K. R. Jetti, P. K. Thallapally, F. Xue, T. C. W. Mak, and A. Nangia, Tetrahedron 56 (2000) 6707.
12. R. Boese, D. Blaser, M. Nussbaumer, and T. M. Krygowski, Struct. Chem. 3 (1992) 363.
13. J. March, Advanced Organic Chemistry, Reaction, Mechanism and Structure, 4th ed., Wiley, New York, 1993.
14. S. Irle, T. M. Krygowski, J. E: Niu, and W. H. E. Schwarz, J. Org. Chem. 60 (1995) 6744.
15. T. M. Krygowski and J. Maurin, J. Chem. Soc., Perkin 2 (1989) 695.
16. T. M. Krygowski, K. Ejsmont, B. T. Stȩpień, M. K. Cyrański, J. Poater, and M. Solà, J. Org. Chem. 69 (2004) 6634.
17. T. M. Krygowski and B. T. Stepień, Pol. J. Chem. 68 (2004) 2213.
18. T. M. Krygowski, B. T. Stepień, M. K. Cyrański, and K. Ejsmont, J. Phys. Org. Chem. 18 (2005) 886.
19. T. M. Krygowski, M. Palusiak, A. Plonka, and J. E. Zachara-Horeglad, J. Phys. Org. Chem. 20 (2007) 297.
20. O. Exner and S. Bohm, Curr. Org. Chem. 10 (2006) 763.
21. T. M. Krygowski and B. T. Stepień, Chem. Rev. 105 (2005) 3482.
22. (a) A. R. Katritzky, M. Karelson, and A. P. Wells, J. Org. Chem. 61 (1996) 1619.
23. (b) M. Fujio, R. T. McIver, and R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 4017.
24. (c) R. T. McIver and J. H. Silvers, J. Am. Chem. Soc. 95 (1973) 8462.
25. (d) T. B. McMahon and P. Kebarle, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 2222.
26. T. M. Krygowski and H. Szatylowicz, J. Phys. Chem. A 110 (2006) 7232.
27. T. M. Krygowski and J. E. Zachara, in: S. J. Grabowski (Ed.), Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, Vol. 3, Hydrogen Bonding - New Insights, Springer 2006, pp. 417-439.
28. T. M. Krygowski, H. Szatyłowicz, and J. E. Zachara, J. Chem. Inf. Model. 45 (2005) 652.
29. T. M. Krygowski, J. E. Zachara, and H. Szatyłowicz J. Phys. Org. Chem. 18 (2005) 110.
30. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 33 (1993) 70.
31. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, and N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 6317.
32. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao R. Puchta, and N. J. R. v. E. Hommes, Org. Lett. 3 (2001) 2465.
33. C. Corminboeuf, T. Heine, G. Seifert, P. v. R. Schleyer, and J. Weber, Phys. Chem. Chem. Phys. 6 (2004) 273.
34. T. M. Krygowski, J. E. Zachara, and H. Szatyłowicz J. Org. Chem. 69 (2004) 7038.
35. M. Charton and B. Charton, Advances in Quantitative Structure-Property Relationships, JAI Press, Stanford, Conn, 1999.
36. C. Hansch and A. Leo, Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, ACS, Washington, DC, 1995.
37. (a) A. Pross, L. Radom, and R. W. Taft, J. Org. Chem. 45 (1980) 818.
38. (b) W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, Chichester, 1986, p. 364.
39. T. M. Krygowski, M. K. Cyrański, G. Häfelinger, and A. R. Katritzky, Tetrahedron 56 (2000) 1783.
40. T. M. Krygowski and M. K. Cyrański, Tetrahedron 52 (1996) 1713.
41. (a) T. M. Krygowski and M. K. Cyrański, Chem. Rev. 101 (2001) 1385.
42. (b) T. M. Krygowski and M. K. Cyrański, Phys. Chem. Chem. Phys. 6 (2004) 249.
43. Z. F. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, and P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 105 (2005) 3842.
44. A. Stanger, J. Org. Chem. 71 (2006) 883.
45. C. Corminboeuf, T. Heine, G. Seifert, P. v. R. Schleyer, and J. Weber, Phys. Chem. Chem. Phys. 6 (2004) 273.
46. Gaussian 03, Revision C.02 (or D.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
47. W. J. Hehre, R. T. McIver, J. A. Pople, and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 7162.
48. (b) L. Radom, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 10 (1974) 403.
49. (c) P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, and A. M. Brett, Theor. Chim. Acta 38 (1975) 121.
50. (d) P. George, M. Trachtman, A. M. Brett, and C. W. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1977) 1036.
51. (e) M. K. Cyranski, Chem. Rev. 105 (2005) 3773.