Substituent Effects of -NO and -NO2 Groups in Aromatic Systems

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 21, 1995, Pages 6744-6755

  Irle, S ^a,b,c,d   Krygowski, T M ^a,b,c,d   Niu, J E ^a,b,c,d   Schwarz, W H E ^a,b,c,d,e  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^c UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^d UNIVERSITY OF WARMIA AND MAZURY IN OLSZTYN   (Poland)

^e Universitat Siegen ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000312287     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00126a025     Document Type: Article

References (79)

1. E.g.: Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
2. Hendrickson, J. B.; Cram, D. J.; Hammond, G. S. Organic Chemistry, 3rd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970.
3. Hine, J. Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1956. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970.
4. Beyer, H.; Walter, W. Lehrbuch der Organischen Chemie, 22th ed.; Hirzel: Stuttgart, 1991.
5. MacClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments; Rahara Enterprises: El Cerrito, CA, 1974.
6. Fraser, R. R.; Raganskas, A. J.; Stothers, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6475-6476.
7. Craik, D. J.; Levy, G. C.; Brownlee, R. T. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 1601-1606.
8. Geske, D. H.; Ragle, J. L.; Bambenek, M. A.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 987-1002.
9. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: London, 1986.
10. Pross, A.; Radom, L.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 818-826.
11. Krygowski, T. M.; Anulewicz, R.; Kruszewski, J. Acta Crystallogr. B 1983, 39, 732-739.
12. Krygowski, T. M.; Kalinowski, M. K.; Turowska-Tyrk, I.; Hiberty, P. C.; Milart, P.; Silvestro, A.; Topsom, R. D.; Daehne, S. Struct. Chem. 1991, 2, 71-79.
13. Lipkowitz, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2647-2648.
14. Hiberty, P. C.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6963-6968.
15. Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 85-124, 125-235.
16. Maurin, J.; Krygowski, T. M. J. Mol. Struct. 1988, 172, 413-421.
17. Krygowski, T. M.; Maurin, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 605.
18. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Organic Chemistry, 2nd ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 1983.
19. Riedel, J. H. Aromaticity; Special Publication No. 21; The Chemical Society: London, 1967.
20. Exner, O.; Folli, V.; Marcaccioli, S.; Vivarelli, P. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1983, 757-760.
21. H0g, J. N.; Nygaard, L.; Sorenson, G. O. J. Mol. Struct. 1971, 7, 111-121.
22. Correl, T.; Larsen, N. W.; Pedersen, T. J. Mol. Struct. 1980, 65, 43-49.
23. Carreira, L. A.; Towns, T. G. J. Mol. Struct. 1977, 41, 1-9.
24. Domenicano, A.; Schultz, G.; Hargittai, I.; Colapietro, M.; Portalone, G.; George, P.; Bock, C. W. Struct. Chem. 1989, 1, 107-122.
25. Hanyu, Y.; Britt, C. O.; Boggs, J. E. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4725-4728.
26. Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 585-589.
27. Boese, R.; Blaser, D.; Nussbaumer, M.; Krygowski, T. M. Struct. Chem. 1992, 3, 363-368.
28. Ritchie, J. P. Tetrahedron 1988, 44, 7465-7478.
29. Politzer, P.; Lane, P.; Jayasuriya, K.; Domelsmith, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1899-1901.
30. Huheey, J. E. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3284-3291; 1966, 70, 2086—2092
31. Bratsch, S. G. J. Chem. Educ. 1985, 62, 101-103.
32. Sanderson, R. T. Science 1955, 121, 207-211.
33. Inamoto, N.; Masuda, S. Tetrahedron Lett. 1977, 3287-3290.
34. Taft, R. W.; Price, E.; Fox, I. R.; Lewis, I. C.; Andersen, K. K.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 709-724, 3146-3156.
35. Exner, O. Correlation Analysis in Chemistry Chapman, N. B., Shortner, J., Eds.; Plenum: New York, 1978; Chapter 10, p 439.
36. Marriott, S.; Silvestro, A.; Topsom, R. D. J. Mol. Struct. 1989, 184, 23-31.
37. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
38. Krygowski, T. M.; Anulewicz, R.; Pniewska, B.; Milart, P.; Bock, C. W.; Sawada, M.; Takai, Y.; Hanafusa, T. J. Mol. Struct. 1994, 324, 251-259.
39. Spackman, M. A. Chem. Rev. 1992, 92, 1769-1797.
40. Howard, S. T.; Hursthouse, M. B.; Lehmann, C. W.; Mallinson, P. R.; Frampton, C. S. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5616-5630.
41. GAUSSIAN 90: Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Rob, M.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1990.
42. Agrafiotis, D. K.; Transy, B.; Streitwieser, A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1101-1110.
43. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4142-4145.
44. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270-274.
45. Hehre, W. J.; Ditchfleld, R. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
46. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
47. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
48. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
49. Schwarz, W. H. E.; Ruedenberg, R.; Mensching, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6926-6933, 6933-6941.
50. Miller, L. L.; Jacobsen, R. A.; Ruedenberg, K.; Schwarz, W. H. E.; Niu, J. E. Acta Crystallogr. B, in press.
51. Miller, L. L.; Niu, J. E.; Schwarz, W. H. E.; Ruedenberg, K.; Jacobson, R. A. Acta Crystallogr. B, in press.
52. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules; Clarendon Press: Oxford, 1990.
53. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840, 1841-1846, 2338-2342, 2342-2346.
54. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
55. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
56. Chirlian, L. E.; Franel, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894-905.
57. Schwarz, W. H. E.; Lin, H. L.; Irle, S.; Niu, J. E. THEOCHEM 1992, 255, 435-459.
58. Lauer, G.; Meyer, H.; Schulte, K. W.; Schweig, A.; Hase, H. L. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 503-507.
59. Irle, S. Diploma thesis, Siegen, 1992.
60. Niu, J. E. Elektronendichteverteilungen in Atomen, Molekulen und Kristallen (in English), Thesis, Universitat Siegen, Shaker, Aachen, 1994.
61. Meister, J.; Schwarz, W. H. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8245-8252.
62. Maslen, E. N.; Spackman, M. A. Austr. J. Phys. 1985, 38, 273-287.
63. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E.J., Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061-5068.
64. Krygowski, T. M. J. Chem. Res., Synop. 1984, 238.
65. McWeeny, R. Coulson's Valence, 3rd. ed.; Oxford University Press: Oxford, 1979.
66. Vilkov, L. V.; Mastryukov, V. S.; Sadoya, N. I. Determination of the Geometrical Structure of Free Molecules, revised from the 1978 Russian ed. by V. A. Sipachev, Mir Publishers: Moscow, 1983.
67. Langseth, A.; Stoicheff, B. P. Can. J. Phys. 1956, 34, 350-353;
68. Stoicheff, B. P. Can. J. Phys. 1954, 32, 339-346.
69. Jeffrey, G. A.; Ruble, J. R.; McMullan, R. K.; Pople, J. A. Proc. R. Chem. Soc. London A 1987, 414, 47-57.
70. Trevino, S. F.; Prince, E.; Hubbard, C. R. J. Chem. Phys. 1980, 73, 2996-3000.
71. Turner, P. H.; Cox, A. P. J. Chem. Soc, Faraday Trans. 2 1978, 74, 533-559.
72. Shishkov, I. F.; Sadova, N. I.; Novikov, V. P.; Vilkov, L. V. Zh. Strukt. Khim 1984, 25, 98-102.
73. Dietrich, D. A.; Paul, I. C.; Curtin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6372-6380.
74. van der Schaaf, P. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Hogerheide, M. P.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1992, 32, 4111-4118.
75. Krygowski, T. M.; Turowska-Tyrk, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 165-179.
76. Butt, G. L.; McKay, M. F.; Topsom, R. D. Acta Crystallogr. C 1987, 43, 1092-1094.
77. Penner, G. H. THEOCHEM 1986, 737, 121-127.
78. Marriott, S.; Topsom, R. D. Aust. J. Chem. 1986, 39, 1157-1163.
79. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1496-1504.