Synthesis of β-benzo[b]thienyldehydrophenylalanine derivatives by one-pot palladium-catalyzed borylation and suzuki coupling (BSC) and metal-assisted intramolecular cyclization - Studies of fluorescence and antimicrobial activity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2005, Pages 2951-2957

  Abreu, Ana S ^a   Ferreira, Paula M T ^a   Queiroz, Maria João R P ^a   Ferreira, Isabel C F R ^b   Calhelha, Ricardo C ^b   Estevinho, Letícia M ^b  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

^b INSTITUTO POLITÉCNICO DE BRAGANÇA   (Portugal)

Author keywords

Antimicrobial activity; Benzothiophenes; Borylation; Cyclization; Dehydrophenylalanines; Fluorescence; Indoles; Suzuki coupling

Indexed keywords

EID: 22544472742     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500040     Document Type: Article

References (19)

1. A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M.-J. R. P. Queiroz, I. C. F. R. Ferreira, R. Calhelha, L. M. Estevinho, Tetrahedron 2004, 11821-11828.
2. a) A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3377-3379;
3. b) A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4792-4796.
4. a) O. Baudoin, D. Guénard, F. Guéritte, J. Org. Chem. 2000, 65, 9268-9271;
5. b) O. Baudoin, M. Cesario, D. Guénard, F. Guéritte, J. Org. Chem. 2002, 67, 1199-1207.
6. a) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416;
7. b) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561.
8. I. C. F. R. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, G. Kirsch, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4321-4329.
9. P.-E. Broutin, I. Čerňa, M. Campaniello, F. Leroux, F. Colobert, Org. Lett. 2004, 6, 4419-4422.
10. A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6007-6009.
11. a) P. M. Hawkey, D. A. Lewis, "Medical Bacteriology - A Practical Approach", Oxford University Press, U.K., 1994, pp. 181-194;
12. b) N. Rameshkumar, M. Ashokkumar, E. H. Subramanian, R. Ilavarasan, S. K. Sridhar, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 1001-1004;
13. c) M.-J. R. P. Queiroz, A. Begouin, I. C. F. R. Ferreira, G. Kirsch, R. Calhelha, S. Barbosa, L. M. Estevinho, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3679-3685.
14. a) J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024;
15. b) S. Fery-Forges, D. Lavabre, J. Chem. Ed. 1999, 76, 1260-1264.
16. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976, 80, 969-974.
17. a) P. Cagniant, P. Faller, D. Cagniant, Bull. Soc. Chim. France 1966, 3055-3065;
18. b) I. C. F. R. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, G. Kirsch, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 749-754.
19. M.-J. R. P. Queiroz, R. Dubest, J. Aubard, R. Faure, R. Guglielmetti, Dyes Pigments 2000, 47, 219-229.