Formal total synthesis of (+)-citrafungin A

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 7, 2009, Pages 676-682

  Tsegay, Sammi ^a   Hgel, Helmut ^b   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b RMIT UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; ANION ADDITION; DEPROTECTION; GGTASE I; T-BUTYL ESTER; TOTAL SYNTHESIS;

ESTERS; NEGATIVE IONS;

ESTERIFICATION;

EID: 67949101958     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09182     Document Type: Article

References (21)

1. J. Drgonova, T. Drgon, K. Tanaka, R. Kollar, G.-C. Chen, R. A. Ford, C. S. M. Chan, Y. Takai, E. Cabib, Science 1996, 272, 277. doi:10.1126/SCIENCE.272.5259.277
2. P. Mazur, E. Register, C. A. Bonfiglio, X. Yuan, M. B. Kurtz, J. M. Williamson, R. Kelly, Microbiology 1999, 145, 1123.
3. S. B. Singh, D. L. Zink, G. A. Doss, J. D. Polishook, C. Ruby, E. Register, T. M. Kelly, C. Bonfiglio, J. M. Williamson, R. Kelly, Org. Lett. 2004, 6, 337. doi:10.1021/OL0361249
4. H. Shiozawa, M. Takahashi, T. Takatsu, T. Kinishita, K. Tanzawa, T. Hosoya, K. Furuya, S. Takahashi, K. Furihata, H. Seto, J. Antibiot. 1995, 48, 357.
5. H. Itazaki, K. Nagashima, Y. Kawamura, K. Matsumoto, H. Nakai, Y. Terui, J. Antibiot. 1992, 45, 38.
6. M. F. A. Am, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Heterocycles 2007, 72, 181. doi:10.3987/COM-06-S(K)44
7. F. Calo, J. Richardson,A. G. M. Barrett, J. Org. Chem. 2008, 73, 9692. doi:10.1021/JO801708Q
8. D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. 1996, 35, 2708. doi:10.1002/ANIE.199627081
9. A. N. Cuzzupe, R. Di Florio, M. A. Rizzacasa, J. Org. Chem. 2002, 67, 4392. doi:10.1021/JO016221K
10. A. N. Cuzzupe, R. Di Florio, J. M. White, M. A. Rizzacasa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3572. doi:10.1039/B308028E
11. S. Zammit, J. M. White, M. A. Rizzacasa, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2073. doi:10.1039/B504258E
12. S. Zammit, V. Ferro, E. Hammond, M. A. Rizzacasa, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2826. doi:10.1039/B708594J
13. J. O. Bunte, A. N. Cuzzupe, A. M. Daly, M. A. Rizzacasa, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6376. doi:10.1002/ANIE.200602507
14. R. Di Florio, M. A. Rizzacasa, J. Org. Chem. 1998, 63, 8595. doi:10.1021/JO9813336
15. W. J. Elliott, P. Needleman, H. Sprecher, J. Org. Chem. 1983, 48, 5378. doi:10.1021/JO00174A049
16. C. A. Brown, V. K. Ahuja, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 553. doi:10.1039/C397300005538
17. K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408. doi:10.1021/JA00283A046
18. D. Seebach, J. Aebi, D. Wasmuth, Org. Synth. 1984, 63, 109.
19. W. F. Bailey, E. R. Punzalen, J. Org. Chem. 1990, 55, 5404. doi:10.1021/JO00306A021
20. J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226. doi:10.1021/JA00475A040
21. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. doi:10.1021/JA00019A027