Ilicic Acid as a Natural Quiron for the Efficient Preparation of Bioactive α- and β-Eudesmol

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2009, Pages 3589-3594

  Barrero, Alejandro F ^a   Herrador, M Mar ^a   Arteaga, Pilar ^a   Catalan, Julieta V ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

Biological activity; Enantioselectivity; Natural products; Syntheic method; Terprnoids

Indexed keywords

EID: 67650667825     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900438     Document Type: Article

References (62)

1. a) Y. M. Ahn, D. G. Vander Velde, G. I. Georg, J. Org. Chem. 2002, 67, 7140-7143:
2. b) B. Banik, M. Fernandez, C. Alvarez, Synth. Commun. 2005, 55, 3065-3067;
3. c) C. Cuevas, M. Pérez, M. J. Martín, J. L. Chicharro, C. Fernández-Rivas, M. Flores, A. Francesch, P. Gallego, M. Zarzuelo, F. de la Calle, J. García, C. Polanco, I. Rodríguez. I. Manzanares, Org. Lett. 2000, 2, 2545-2548.
4. a) T. Díaz, F. D. Mora, J. Velasco, T. Díaz, L. B. Rojas, A. Usubillaga, C. A. Juan, Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 937-940:
5. b) T. Hernandez, M. Canales, B. Terán, O. Avila, A. Durán, A. M. García, H. Hernández, O. Angeles-López, M. Fernández-Araiza, G. Avila, J. Ethnopharmacol. 2007, 111, 137-141;
6. c) H. Kojima, T. Yanai, A. Toyota. Planta Med. 1998, 64, 330-381;
7. d) M. Maffei, F. Chialva", Flay. Frag. J. 1990, 5, 49-52;
8. e) M. Rakotobe, C. Menut, H. S. Andrianoelisoa, V. Rahajanirina, P. Collas de Chatelperron, E. Roger, P. Danthu, Nat. 'Prod. Commun. 2008, 3, 1145-1150;
9. f) S. Mo, Z. Li, Y. Ou. S. Wei, X. Si, D. Fan, Shizhen Guoyi Guoyao 2006, 17, 2512-2513;
10. g) E. H. A. Andrade, A. F. Ribeiro, E. F. Guimaraes, J. G. S. Maia, J. Essent. Oil Bear. Plants 2005, 8, 289-294;
11. h) J. J. Brophy, R. J. Goldsack, A. R. Bean. P. I. Forster. B. J. Lepschi, Flay. Frag. J. 1999, 14, 35-91;
12. i) H. Li, J. L. Madden, B. M. Potts, Biochem. Syst. Ecol. 1995, 23, 299-318.
13. I. Kimura, Yakugaku Zasshi 2006, 126, 133-143.
14. Y. Ohizumi, T. Yamakuni, S. Saito, Igaku no Ayumi 2003, 207, 46-50.
15. Y. Aoyama, Y. Araki, T. Konoike, Synlett 2001, 1452-1454.
16. E. A. Mash, J. A. Fryling, J. Org. Chem. 1987, 52, 3000-3003.
17. R. P. Houghton, D. C. Humber, A. H. Pinder, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 353-358.
18. a) T.-S. Chou, S.-.J. Lee, N.-K. Yao, Tetrahedron 1989, 45, 4113-4124:
19. b) D. F. Taber, S. A. Saleh, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2361-2364.
20. K. I. Booker-Milburn, B. Cox, M. Grady, F. Halley, S. Mamson, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4651-4655.
21. a) J.F. Sanz, C. Ferrando. J. A. Marco. Phytochemistry 1991, 30, 3653-3655;
22. b) M. Grande, I. S. Bellido, P. Torres, F. Piera, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1074-1079;
23. c) P. Barbetti, I. Chiappini, G. Fardella, A. Menghini, Planta Med. 1985, 471;
24. d) P. Cecch-erelli, M. Curini, M. C. Marcotullio, A. Menghini. Phytochemistry 1985, 24, 2987-2989;
25. e) A. Ulubelen, S. Oksuz, N. Goren, Phytochemistry 1987, 26, 1223-1224;
26. f) A. Rustaiyan, J. Jakupovic, T. V. Chau-Thi, F. Bohlmann. A. Sadjadi, Phytochemistry 1987, 26, 2603-2606:
27. g) M. H. A. Zarga, E. M. Hamed. S. S. Sabri. W. Voelter, K. Zeller, J. Nat. Prod. 1998, 61, 798-300;
28. h) M. H. A. Zarga, S. S. Sabri, E. M. Hamed, M. A. Khanfar, K. Zeller, Atta-ur-Rahman, Nat. Prod. Res. 2003, 17, 99-102;
29. i) G. Fontana, S. La Rocca, S. Passannanti, M. P. Paternostro, Nat. Prod. Res. 2007, 21, 324-827.
30. a) W. Here, H. Chikamatsu, L. R. Tether, J. Org. Chem. 1966, 31, 1632-1634;
31. b) T. A. Geissman, F. P. Toribio, Phytochemistry 1967, 6, 1563-1567;
32. c) F. P. Toribio, T. A. Geissman, Phytochemistry 1969, 8, 313-314.
33. Y. Watanabe, R. Mihara, T. Mitsunaga, T. Yoshirnura, J. Wood Sci. 2005, 51. 514-519.
34. a) Q. Zheng, Z. Xu, X. Sun, W. Yao, H. Sun, C. H. K. Cheng, Y. Zhao, Phytochemistry 2003, 63, 835-839;
35. b) Y. Xiao, Q. Zheng, Q. Zhang, H. Sun, F. Gueritte, Y. Zhao. Fitoterapia 2003, 74, 459-463.
36. X. Wu, B. Vogler, W. A. Haber, V. N. Setzer, Nat. Prod. Commun. 2006, 1, 465-468.
37. a) A. F. Barrero, J. E. Oltra, A. Barragán, M. Alvarez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 4107-4114;
38. b) A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda, M. M. Herrador, R. Chahboun, P. Ga-lera, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2325-2328:
39. c) A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, M. Cortes, V. Armstrong, Tetrahedron 1999, 55, 15181-15208;
40. d) A. F. Barrero, J. E. Oltra, M. Alvarez, A. Rosales, J. Org. Chem. 2002, 67, 5461-5469;
41. e) A. F. Barrero, S. Arseniyadis, J. F. Quílez del Moral, M. M. Herrador, M. Valdivia, I). Jiménez, J. Org. Chem. 2002, 67, 2501-2508;
42. f) E. J. Alvarez-Manzaneda, J. L. Romera, A. F. Barrero, R. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, R. Meneses, M. Aparicio, Tetrahedron 2005, 61, 837-844.
43. a) J. De Pascual Teresa, A. F. Barrero, A. San Feliciano, M. Grande, M. Medarde, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4141-4144;
44. b) J. P. Teresa, A. F. Barrero, A. San Feliciano, M. Medarde, Phytochemistry 1980, 19, 2155-2157.
45. N. Hasimoto, T. Aoyama, T. Shioiri, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1475-1478.
46. J. F. Sanz, G. Castellano, J. A. Marco, Phytochemistry 1990, 29, 541-545.
47. O. J. Donadle, E. Guerreiro, A. O. Maria, G. Wendel, R. D. Eiriz, O. S. Giordano, C. E. Tonn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3547-3550.
48. E. J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, A. Haidour, J. Ramos, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4453-4455.
49. P. J. Linares, Thesis Doctoral, University of Granada, Spain, 1995.
50. J. G. Urones, A. Jorge, I. S. Marcos, P. Basabe, D. Díez, N. M. Garrido, A. M. Lithgow, M. O. C. F. Fonseca, J. M. L. Rodilla, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1659-1662 and references there cited.
51. a) S. Torii, T. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2642-2646;
52. b) A. S. Bawdekar, G. R. Kelkar, Tetrahedron 1965, 21, 1521-1528.
53. a) A. K. Ghosh, Y. Wang, J. Org. Chem. 1999, 64, 2789-2795;
54. b) R. A. Johnson, K. B. Sharpless in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), VCH, New York, 1993, pp. 103-158;
55. c) Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
56. M. E. Maier, A. Bayer, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4034-4043.
57. D. C. Humber, A. R. Pinder, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 4985-4987.
58. a) A. S. Bawdekar, R. Kelkar, Tetrahedron 1965, 21, 1521-1528;
59. b) C. Bicchi, P. Rubiolo, H. Marschall, P. Weyerstahl, R. Laurent, Flav. Frag. J. 1998, 13, 40-46.
60. a) G. Shtacher, Y. Kashman, J. Med. Chem. 1970, 13, 1221-1223;
61. b) P. Ceccherelli, M. Curini, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Tetrahedron 1989, 45, 3809-3818.
62. F. Bohlmann, J. Jakupovic, M. Lonitz, Chem. Ber. 1977, 110, 301-314.