Non-Stick sugars: Synthesis of difluorosugar fluorides as potential glycosidase inactivators

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 6, 2009, Pages 590-599

  Rempel, Brian P ^a   Withers, Stephen G ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGROBACTERIUM SP; DEPROTECTION; ENZYME ACTIVE SITES; GLUCOSIDASE; GLYCOSIDASE; TIME-DEPENDENT;

FLUORINE COMPOUNDS; SUGAR (SUCROSE); SUGARS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 67650572144     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09223     Document Type: Article

References (49)

1. N. Asano, Glycobiology 2003, 13, 93R. doi:10.1093/GLYCOB/ CWG090
2. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 1645. doi:10.1016/S0957-4166(00)00113-0
3. T. D. Butters, R. A. Dwek, F. M. Platt, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561. doi:10.2174/1568026033452483
4. E. Borges de Melo, A. da Silveira Gomes, I. Carvalho, Tetrahedron 2006, 62, 10277. doi:10.1016/J.TET.2006.08.055
5. B. Henrissat, Biochem. J. 1991, 280, 309.
6. B. Henrissat, A. Bairoch, Biochem. J. 1993, 293, 781.
7. D. L. Zechel, S. G. Withers, Acc. Chem. Res. 2000 33, 11.
8. D. J. Vocadlo, G. J. Davies, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 539. doi:10.1016/J.CBPA.2008.05.010
9. M. S. Macauley, G. E. Whitworth, A. W. Debowski, D. Chin, D. J. Vocadlo, J. Biol. Chem. 2005, 280, 25313. doi:10.1074/ JBC.M413819200
10. S. Knapp, D. Vocadlo, Z. N. Gao, B. Kirk, J. P. Lou, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6804. doi:10.1021/JA960826U
11. B. L. Mark, D. J. Vocadlo, S. Knapp, B. L. Triggs-Raine, S. G. Withers, M. N. G. James, J. Biol. Chem. 2001, 276, 10330. doi:10.1074/JBC.M011067200
12. V. L. Yip, S. G. Withers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 147. doi:10.1016/J.CBPA.2006.02.005
13. Q. Y. P. Liu, G. Sulzenbacher, H. P. Yuan, E. P. Bennett, G. Pietz, K. Saunders, J. Spence, E. Nudelman, S. B. Levery, T. White, J. M. Neveu, W. S. Lane, Y. Bourne, M. L. Olsson, B. Henrissat, H. Clausen, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 454. doi:10.1038/NBT1298
14. B. P. Rempel, S. G. Withers, Glycobiology 2008, 18, 570. doi:10.1093/GLYCOB/CWN041
15. J. Wicki, D. R. Rose, S. G. Withers, Methods Enzymol. 2002, 354, 84.
16. S. G. Withers, K. Rupitz, I. P. Street, J. Biol. Chem. 1988, 263, 7929.
17. S. G. Withers, I. P. Street, P. Bird, D. H. Dolphin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7530. doi:10.1021/JA00258A047
18. J. D. McCarter, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 241. doi:10.1021/JA952732A
19. J. Adamson, A. B. Foster, L. D. Hall, R. N. Johnson, R. H. Hesse, Carbohydr. Res. 1970, 15, 351. doi:10.1016/S0008-6215(00) 80451-6
20. P. T. Nyffeler, S. G. Duron, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C. H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192. doi:10.1002/ANIE. 200400648
21. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31. doi:10.1021/AR030043V
22. S. P. Vincent, M. D. Burkart, C. Y. Tsai, Z. Y. Zhang, C. H. Wong, J. Org. Chem. 1999, 64, 5264. doi:10.1021/JO990686H
23. P. Kováč, Carbohydr. Res. 1986, 153, 168. doi:10.1016/S0008-6215(00)90209-X
24. I. P. Street, S. G. Withers, Can. J. Chem. 1986, 64, 1350. doi:10.1139/V86-231
25. J. D. McCarter, S. G. Withers, J. Biol. Chem. 1996, 271, 6889. doi:10.1074/JBC.271.12.6889
26. B. W. Skelton, R. V. Stick, K. A. Stubbs, A. G. Watts, A. H. White, Aust. J. Chem. 2004, 57, 345. doi:10.1071/CH03288
27. D. J. Vocadlo, C. Mayer, S. M. He, S. G. Withers, Biochemistry 2000, 39, 117. doi:10.1021/BI991958D
28. K. A. Stubbs, A. Scaffidi, A. W. Debowski, B. L. Mark, R. V. Stick, D. J. Vocadlo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 327. doi:10.1021/JA0763605
29. C. E. Nieman, A. W. Wong, S. M. He, L. Clarke, J. J. Hop-wood, S. G. Withers, Biochemistry 2003, 42, 8054. doi:10.1021/ BI034293V
30. A. W. Wong, S. M. He, S. G. Withers, Can. J. Chem. 2001, 79, 510. doi:10.1139/CJC-79-5-6-510
31. R. J. Ferrier, R. H. Furneaux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, 1, 1996. doi:10.1039/P19770001996
32. R. Blattner, R. J. Ferrier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1980, 1, 1523. doi:10.1039/P19800001523
33. M. C. T. Hartman, J. K. Coward, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10036. doi:10.1021/JA0127234
34. J. P. Praly, L. Brard, G. Descotes, L. Toupet, Tetrahedron 1989, 45, 4141. doi:10.1016/S0040-4020(01)81310-7
35. J. P. Praly, J. C. Brendle, J. Klett, F. Pequery, Comptes Rendus De L'Academie Des Sciences Serie II Fascicule C-Chimie 2001, 4, 611. doi:10.1016/S1387-1609(01)01277-4
36. H. Brumer, P. F. G. Sims, M. L. Sinnott, Biochem. J. 1999, 339, 43. doi:10.1042/0264-6021:3390043
37. A. Konstantinidis, M. L. Sinnott, Biochem. J. 1991, 279, 587.
38. K. Srinivasan, A. Konstantinidis, M. L. Sinnott, B. G. Hall, Biochem. J. 1993, 291, 15.
39. R. Zhang, J. D. McCarter, C. Braun, W. Yeung, G. D. Brayer, S. G.Withers, J. Org. Chem. 2008, 73, 3070. doi:10.1021/JO702565Q
40. C.Braun, G.D. Brayer, S. G.Withers, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26778. doi:10.1074/JBC.270.45.26778
41. D. O. Hart, S. M. He, C. J. Chany, S. G. Withers, P. F. G. Sims, M. L. Sinnott, H. Brumer, Biochemistry 2000, 39, 9826. doi:10.1021/ BI0008074
42. J. B. Kempton, S. G. Withers, Biochemistry 1992, 31, 9961. doi:10.1021/BI00156A015
43. M. N. Namchuk, S. G. Withers, Biochemistry 1995, 34, 16194. doi:10.1021/BI00049A035
44. W. W. Wakarchuk, N. M. Greenberg, D. G. Kilburn, R. C. Miller, R. A. J. Warren, J. Bacteriol. 1988, 170, 301.
45. L. D. Hall, R. N. Johnson, J. Adamson, A. B. Foster, Can. J. Chem. 1971, 49, 118. doi:10.1139/V71-017
46. I.P.Street, J. B. Kempton,S. G.Withers, Biochemistry 1992, 31, 9970. doi:10.1021/BI00156A016
47. J. McCarter, Ph.D. Thesis: Glycosidase Inhibitors as Mechanistic Probes 1995 (University of British Columbia).
48. E. C. K. Lai, S. A. Morris, I. P. Street, S. G. Withers, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1929. doi:10.1016/S0968-0896(96)00175-7
49. Grafit 5.0.13 (Ed. R. J. Leatherbarrow) 2006 (Erithracus Software Limited).