Synthesis, characterization, and surface studies of conjugated polymers possessing 2,2'-biimidazole moieties

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 6, 2009, Pages 729-737

  Walker, D T ^a   Douglas, C D ^a   Mac Lean, B J ^a  

^a ST FRANCIS XAVIER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Conjugated Polymer; Electropolymerization; Imidazole

Indexed keywords

BITHIOPHENE; ELECTROACTIVE POLYMER FILMS; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTROSCOPY; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; IMIDAZOLE; SURFACE STUDY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; CONDUCTING POLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROPOLYMERIZATION; ORGANIC POLYMERS; PLATINUM; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

POLYMER FILMS;

EID: 67650532670     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-055     Document Type: Article

References (40)

1. Goppelsroeder, F. Bull Soc. Ind. 1876, 82, 1392.
2. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. J.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1977, 59.
3. Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J. Phys. Rev. Lett. 1977, 39 (17), 1098-1101. doi:10.1103/PhysRevLett.39.1098.
4. Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 (3), 1013-1015. doi:10. 1021/ja00471a081.
5. Skotheim, T. A.; Elsebaumer, R. L.; Reynolds, J. R., Eds,; In Handbook of conducting polymers, 2nd ed, revised and expanded; Marcel Dekker: New York. 1998.
6. Guiseppi-Elie, A.; Pradhan, S. R.; Wilson, A. M.; Allara, D. L.; Zhang, P.; Collins, R. W.; Kim, Y. T. Chem. Mater. 1993, 5 (10), 1474-1480. doi:10.1021/cm00034a017.
7. Guiseppi-Elie, A.; Wilson, A. M.; Tour, J. M.; Brockmann, T. W.; Zhang, P.; Allara, D. L. Langmuir 1995, 11 (5), 1768-1776. doi:10.1021/la00005a055.
8. Barbarella, G.; Bongini, A.; Zambianchi, M. Macromolecules 1994, 27 (11), 3039-3045. doi:10.1021/ma00089a022.
9. Zhang, W.; Plieth, W.; Koßmehl, G. Electrochim. Acta 1997, 42 (11), 1653-1661. doi:10.1016/S0013-4686(96)00301-5
10. Roncali, J. J. Mater. Chem. 1999, 9 (9), 1875-1893. doi:10. 1039/a902747e.
11. Demeter, D.; Blanchard, P.; Allain, M.; Grosu, I.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2007, 40, 4481.
12. Cebeci, F. Ç .; Sezer, E.; Sarac, A. S. Electrochim. Acta 2007, 52 (5), 2158-2165. doi:10.1016/j.electacta.2006.08. 033.
13. Albano, V. G.; Bandini, M.; Moorlag, C.; Piccinelli, F.; Pietrangelo, A.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A.; Wolf, M. O. Organnometallics 2007, 26 (18), 4373-4375. doi:10.1021/ om070210l.
14. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100 (7), 2537-2574. doi:10.1021/cr9801014. PMID: 11749295.
15. Li, G.; Wang, T.; Schulz, A.; Bhosale, S.; Lauer, M.; Espindola, P.; Heinze, J.; Fuhrhop, J. H. Chem. Commun. (Camb.) 2004, (5): 552-553. doi:10.1039/b313415f. PMID:14973603.
16. Derossi, S.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2006, (1): 33-36. doi:10.1039/b614346f. PMID:17160171.
17. Majumdar, P.; Peng, S.-M.; Goswami, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, (10): 1569-1574. doi:10.1039/a801071d.
18. Haga, M.; Ali, M. M.; Arakawa, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35 (1), 76-78. doi:10.1002/anie.199600761.
19. Carina, R. F.; Verzegnassi, L.; Williams, A. F.; Bernardinelli, G. Chem. Commun. (Camb.) 1998, (24): 2681-2682. doi:10.1039/a807321j.
20. Cameron, C. G.; Pittman, T. J.; Pickup, P. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105 (37), 8838-8844. doi:10.1021/jp0109325.
21. Chadwick, D.; Ngochindo, R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 481. doi:10.1039/p19840000481.
22. Cromer, D. T.; Ryan, R. R.; Storm, C. B. Acta Crystallogr. 1987, 43, 1435.
23. Sánchez-García, D.; Borrós, S.; Nonell, S.; Borrell, J. I.; Colominas, C.; Teixidó, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39 (4), 733-735. doi:10.1002/jhet.5570390418.
24. Matthews, D. P.; Whitten, J. P.; Mccarthy, J. R. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24 (3), 689-692. doi:10.1002/jhet. 5570240328.
25. Yamamoto, T.; Uemura, T. J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2002, 40 (15), 2686-2688. doi:10.1002/pola.10354.
26. Yamamoto, T.; Uemura, T.; Tanimoto, A.; Sasaki, S. Macromolecules 2003, 36 (4), 1047-1053. doi:10.1021/ma0211232.
27. Toba, M.; Terashima, T.; Nakashima, T.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47 (2), 1371-1373. doi:10.1143/JJAP.47. 1371.
28. Ochmanska, J.; Pickup, P. G. Can. J. Chem. 1991, 69 (4), 653-660. doi:10.1139/v91-099.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Po-melli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT; 2004.
30. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, Version 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS; 2003.
31. Matthews, D. P.; Whitten, J. P.; McCarthy, J. R. Synthesis 1986, 1986 (04), 336-337. doi:10.1055/s-1986-31607.
32. Melloni, P.; Dradi, E.; Logemann, W.; De Carneri, I.; Trane, F. J. Med. Chem. 1972, 15 (9), 926-930. doi:10.1021/ jm00279a012. PMID:4340569.
33. Casas, J. S.; Castiñeiras, A.; Parajó, Y.; Sánchez, A.; Sánchez- González, Á .; Sordo, J. Polyhedron 2005, 24 (10), 1196-1202. doi:10.1016/j.poly.2005.04.008.
34. Zhu, S. S.; Swager, T. M. Adv. Mater. 1996, 8 (6), 497-500. doi:10.1002/adma.19960080609.
35. Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (51), 12568-12577. doi:10.1021/ja972794w.
36. Kuhn, R.; Blau, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 605 (1), 32-35. doi:10.1002/jlac.19576050106.
37. Matthews, D. P.; Whitten, J. P.; MacArthy, J. R. Synthesis 1986, 337.
38. Krische, B.; Zagorska, M. Synth. Met. 1989, 28 (1-2), 263- 268. doi:10.1016/0379-6779(89)90531-6
39. Dietrich, M.; Heinze, J. J. Electroanal. Chem. 1994, 369 (1- 2), 87-92. doi:10.1016/0022-0728(94)87085-3
40. MacLean, B. J.; Pickup, P. G. J. Mater. Chem. 2001, 11 (5), 1357-1363. doi:10.1039/b009568k.