8-Isocyanoamphilecta-11(20),15-diene, a new antimalarial isonitrile diterpene from the sponge Ciocalapata sp.

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 5, 2009, Pages 612-618

  Wattanapiromsakul, Chatchai ^a   Chanthathamrongsiri, Naphatson ^a   Bussarawit, Somchai ^b   Yuenyongsawad, Supreeya ^a   Plubrukarn, Anuchit ^a   Suwanborirux, Khanit ^c  

^a PRINCE OF SONGKLA UNIVERSITY   (Thailand)

^b Marine Biology Research Center   (Thailand)

^c CHULALONGKORN UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

Antimalarial; Ciocalapata; Isonitrile diterpenes; Plasmodium falciparum; Steroidal peroxides

Indexed keywords

ANTIMALARIAL; CIOCALAPATA; ISONITRILE DITERPENES; PLASMODIUM FALCIPARUM; STEROIDAL PEROXIDES;

BIOASSAY; CELL MEMBRANES; FIBROBLASTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; OXIDATION; PEROXIDES; TISSUE;

CELL CULTURE;

EID: 67650330853     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-030     Document Type: Article

References (35)

1. Sullivan, D. J., Jr.; Gluzman, I. Y.; Russell, D. G.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 11865. doi:10. 1073/pnas.93.21.11865. PMID:8876229.
2. Shukla, K. L.; Gund, T. M.; Meshnick, S. R. J. Mol. Graph. 1995, 13, 215. doi:10.1016/0263-7855(94)00001-9.
3. Sullivan, D. J., Jr.; Matile, H.; Ridley, R. G.; Goldberg,D. E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 31103 doi:10.1074/jbc.273.47.31103.
4. Pandey, A. V.; Tekwanis, B. L.; Singh, R. L.;Chauhan, V. S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 19383 doi:10.1074/jbc.274.27.19383.
5. Kannan, R.; Sahal, D.; Chauhan,V. S. Chem. Biol. 2002, 9, 321. doi:10.1016/S1074-5521(02)00117-5. PMID:11927257.
6. Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Santacroce, C.;Sica, D. Tetrahedron 1973, 29, 4259 doi:10.1016/0040-4020(73)80267-4
7. Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L.;Santacroce, C.; Sica, D. Tetrahedron 1974, 30, 3911 doi:10.1016/S0040-4020(01)97082-6
8. Di Blasio, D.; Fattorusso,E.; Magno, S.; Mayol, L.; Pedone, C.; Santacroce, C.; Sica,D. Tetrahedron 1976, 32, 473 doi:10.1016/0040-4020(76) 80065-8.
9. Braekman, J. C.; Daloze, D.; Moussiaux, B.;Stoller, C.; Deneubourg, F. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 509 doi:10.1351/pac198961030509.
10. Angerhofer, C. K.;Pezzuto, J. M.; König, G. M.; Wright, A. D.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1787 doi:10.1021/np50090a014. PMID:1294700.
11. Burgoyne, D. L.; Dumdei, E. J.; Anderson, R. J. Tetrahedron 1993, 49, 4503 doi:10.1016/S0040-4020(01)81280-1.
12. Mitome, H.; Shirato, N.; Miyaoka, H.;Yamada, Y.; van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2004, 67,833 doi:10.1021/np030458p. PMID:15165146.;
13. Manzo,E.; Ciavatta, M. L.; Gavagnin, M.; Mollo, E.; Guo, Y.;Cimino, G. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1701 doi:10.1021/np0400961. PMID:15497943.;
14. Yan, X. H.; Zhu, X. Z.; Yu, J. L.; Jin, D. Z.; Guo, Y. W.; Mollo, E.; Cimino, G. J. Asian Nat. Prod. Res. 2006, 8, 579. doi:10.1080/ 10286020410001721096. PMID:16931436.
15. Chang, C. W. J.; Patra, A.; Roll, D. M.; Scheuer, P. J.;Matsumoto, G. K.; Clady, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,4644 doi:10.1021/ja00328a073.
16. König, G. M.; Wright, A. D.; Angerhofer, C. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3259 doi:10.1021/jo952015z
17. Linden, A.; König, G. M.; Wright, A. D. Acta Crystallogr. C 1996, 52, 2601 doi:10. 1107/S010827019600515X
18. Ciavatta, M. L.; Fontana, A.; Puliti, R.; Scognamiglio, G.; Cimino, G. Tetrahedron 1999, 55, 12629 doi:10.1016/S0040-4020(99)00737-741
19. Ciavatta, M. L.; Gavagnin, M.; Manzo, E.; Puliti, R.; Mattia, C. A.; Mazzarella, L.; Cimino, G.; Simpson, J. S.; Garson, M. J. Tetrahedron 2005, 61, 8049. doi:10.1016/j.tet.2005.05.102
20. Wright, A. D.; Wang, H.; Gurrath, M.; König, G. M.; Kocak, G.; Newman, G.; Loria, P.; Foley, M.; Tilley, L. J. Med. Chem. 2001, 44, 873. doi:10.1021/jm0010724
21. da Graça Sgarbi, D. B.; da Silva, A. J.; Carlos, I. Z.; Silva, C. L.; Angluster, J.; Alviano, C. S. Mycopathologia 1997, 139, 9 doi:10.1023/A:1006803832164. PMID: 9511231
22. Bok, J. W.; Lermer, L.; Chilton, J.; Klingeman, H. G.; Towers, G. H. Phytochemistry 1999, 51, 891 doi:10.1016/S0031-9422(99)00128-4. PMID:10423860
23. Nam, K. S.; Jo, Y. S.; Kim, Y. H.; Hyun, J. W.; Kim, H. W. Life Sci. 2001, 69, 229 doi:10.1016/S0024-3205(01) 01125-0. PMID:11441913
24. Wang, J.; Huang, Y.; Fang, M.; Xie, W.; Su, W.; Zhao, Y. Acta Crystallogr. E 2004, 60, o764 doi:10.1107/S160053680400813X
25. Yaoita, Y.; Yoshihara, Y.; Kakuda, R.; Machida, K.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2002, 50, 551. doi:10.1248/cpb. 50.551. PMID:11964010
26. Gunatilaka, A. A. L.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 3860. doi:10.1021/ jo00332a020
27. Wright, A. D.; König, G. M.; Angerhofer, C. K.; Greenidge, P.; Linden, A.; Desqueyroux-Faúndez, R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 710. doi:10.1021/np9602325. PMID:8759172.
28. Singh, C.; Srivastav, N. C.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2277 doi:10.1016/S0960-894X(02) 00457-2. PMID:12161115
29. Laurent, D.; Pietra, F. Mar. Biotechnol. 2006, 8, 433. doi:10.1007/s10126-006-6100-y. PMID:16565802
30. Reisberg, P. I.; Olsen, J. S. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4144
31. Robberecht, P.; De Neef, P.; Buscail, L.; Christophe, J. Biochem. J. 1989, 261, 959. PMID:2552994.
32. Hooper, J. N. A. Sponge guide: Guide to sponge collection and identification; Queensland Museum, Queensland, 2000; pp. 70-71
33. Desjardins, R. E.; Canfield, C. J.; Haynes, J. D.; Chulay, J. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 16, 710 PMID: 394674
34. Jongrungruangchok, S.; Kittakoop, P.; Yongsmith, B.; Bavovada, R.; Tanasupawat, S.; Lartpornmatulee, N.; Thebtaranonth, Y. Phytochemistry 2004, 65, 2569. doi:10.1016/j.phytochem.2004.08.032. PMID:15451319
35. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107. doi:10.1093/jnci/82.13.1107. PMID:2359136.