Platinum dithiolene complexes of π-coordinating and π-interacting η4-cyclobutadiene ligands

Organometallics

Volumn 28, Issue 13, 2009, Pages 3776-3784

  Nomura, Mitsushiro ^b   Fujii, Takashi ^a   Kajitani, Masatsugu ^a  

^a SOPHIA UNIVERSITY   (Japan)

^b RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATING LIGANDS; CYCLOBUTADIENE; DITHIOL; DITHIOLATE; DITHIOLENE; ELECTRON COMPLEXES; ELECTRON-RICH; ELECTRONIC ABSORPTION; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; ISOSTRUCTURAL; LOWER ENERGIES; NMR SPECTRUM; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; PT COMPLEXES; TRITHIOCARBONATE; UV-VIS SPECTRA; X-RAY DIFFRACTION STUDIES; ZIGZAG CHAINS;

BUTADIENE; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; DYES; ETHANE; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PLATINUM; SODIUM; TOLUENE; ZINC;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 67650286856     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900222s     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Kobayasni, A.; Sasa, M.; Suzuki, W.; Fujiwara, E.; Tanaka, H.; Tokumoto, M.; Okano, Y.; Fujiwara, H.; Kobayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 426.
2. (b) Tanaka, H.; Kobayashi, H.; Kobayashi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10002.
3. (c) Suzuki, W.; Fujiwara, E.; Kobayashi, A.; Fujishiro, Y.; Nishibori, E.; Takata, M.; Sakata, M.; Fujiwara, H.; Kobayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1486.
4. (a) Sugimori, A.; Akiyama, T.; Kajitani, M.; Sugiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 879.
5. (b) Schrauzer, G. N. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 72.
6. (c) McCleverty, J. A. Prog. Inorg. Chem. 1968, 10, 49.
7. (d) Boyde, S.; Garner, C. D.; Joule, J. A.; Rowe, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 800.
8. Argyropoulos, D.; Lyris, E.; Mitsopoulou, C. A.; Katakis, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 615.
9. (a) Fourmigué, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 179.
10. (b) Faulmann, C.; Cassoux, P. Prog. Inorg. Chem. 2003, 52, 399.
11. (a) Kato, R. Chem. Rev. 2004, 104, 5319.
12. (b) Kobayashi, A.; Fujiwara, E.; Kobayashi, H. Chem. Rev. 2004, 104, 5243.
13. (c)Matsubayashi, G.; Nakano, M.; Tamura, H. Cood. Chem. Rev. 2002, 226, 143.
14. Helton, M. E.; Gebhart, N. L.; Davies, E. S.; McMaster, J.; Garner, C. D.; Kirk, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10389.
15. (a) Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Prog. Inorg. Chem. 2003, 52, 315.
16. (b) Mueller-Westerhoff, U. T.; Yoon, D. I.; Plourde, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 291.
17. (a) Wang, K.; Stiefel, E. I. Science 2001, 291, 106.
18. (b) Fan, Y.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12076.
19. (c) Harrison, D. J.; Nguyen, N.; Lough, A. J.; Fekl, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11026.
20. (d) Harrison, D. J.; Lough, A. J.; Nguyen, N.; Fekl, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7644.
21. (e) Han, Q.-Z.; Zhao, Y.-H.; Wen, H. Mol. Simul. 2008, 54, 631.
22. (a) Periyasamy, G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A.; Disley, H.; McMaster, J.; Garner, C. D. Faraday Discuss. 2007, 135, 469.
23. (b) Ward, M. D.; McCleverty, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 275.
24. Beswick, C. L.; Schulman, J. M.; Stiefel, E. I. Prog. Inorg. Chem. 2003, 52, 55.
25. (a) Roger, M.; Arliguie, T.; Thuery, P.; Fourmigué, M.; Ephritikhine, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 594.
26. (b) Weis, E. M.; Barnes, C. L.; Duval, P. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 10126.
27. (a) Paw, W.; Cummings, S. D.; Mansour, M. A.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 125.
28. (b) Zuleta, J. A.; Bevilacqua, J. M.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 237.
29. (c) Zuleta, J. A.; Burberry, M. S.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1990, 97, 47.
30. (d) Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 115.
31. Zhang, J.; Du, P.; Schneider, J.; Jarosz, P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7726.
32. (a) Moorcraft, L. P.; Morandeira, A.; Durrant, J. R.; Jennings, J. R.; Peter, L. M.; Parsons, S.; Turner, A.; Yellowlees, L. J.; Robertson, N. Dalton Trans. 2008, 6940.
33. (b) Geary, E. A. M.; Yellowlees, L. J.; Jack, L. A.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Hirata, N.; Durrant, J. R.; Robertson, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 242.
34. (c) Geary, E. A. M.; Hirata, N.; Clifford, J.; Durrant, J. R.; Parsons, S.; Dawson, A.; Yellowlees, L. J.; Robertson, N. Dalton Trans. 2003, 3757.
35. (d) Islam, A.; Sugihara, H.; Hara, K.; Singh, L. P.; Katoh, R.; Yanagida, M.; Takahashi, Y.; Murata, S.; Arakawa, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5371.
36. Cummings, S. D.; Cheng, L.-T.; Eisenberg, R. Chem. Mater. 1997, 9, 440.
37. (a) Shin, K.-S.; Jung, Y. J.; Lee, S.-K.; Fourmigué, M.; Barrière, F.; Bergamini, J.-F.; Noh, D.-Y. Dalton Trans. 2008, 5869.
38. (b) Shin, K.-S.; Son, K.-I.; Kim, J. I.; Hong, C. S.; Suh, M.; Noh, D.-Y. Dalton Trans. 2009, 1767.
39. (a) Kubo, K.; Nakao, A.; Ishii, Y.; Tamura, M.; Kato, R.; Matsubayashi, G. J. Low Temp. Phys. 2006, 142, 413.
40. (b) Kubo, K.; Nakao, A.; Ishii, Y.; Kato, R.; Matsubayashi, G. Synth. Met. 2005, 153, 425.
41. (c) Kubo, K.; Nakao, A.; Ishii, Y.; Yamamoto, T.; Tamura, M.; Kato, R.; Yakushi, K.; Matsubayashi, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 5495.
42. (d) Kubo, K.; Nakano, M.; Tamura, H.; Matsubayashi, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 22, 4093.
43. (e) Kubo, K.; Nakano, M.; Tamura, H.; Matsubayashi, G.; Nakamoto, M. J. Organomet. Chem. 2003, 669, 141.
44. (a) Suga, Y.; Nakano, M.; Tamura, H.; Matsubayashi, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1877.
45. Cp metal dithiolene complexes are classified in the review: Fourmigué, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 823. and references therein.
46. (a) Mashima, K.; Kaneyoshi, H.; Kaneko, S.; Mikami, A.; Tani, K.; Nakamura, A. Organometallics 1997, 16, 1016.
47. (b) Mashima, K.; Kaneyoshi, H.; Kaneko, S.; Tani, K.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1997, 569.
48. Szczepura, L. F.; Galloway, C. P.; Zheng, Y.; Han, P.; Rheingold, A. L.; Wilson, S. R.; Rauchfuss, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1890.
49. Nomura, M.; Fujii, M.; Fukuda, K.; Sugiyama, T.; Yokoyama, Y.; Kajitani, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1627.
50. (a) Jia, W.-G.; Han, Y.-F.; Zhang, J.-S.; Jin, G.-X. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1222.
51. (a) Takemoto, S.; Shimadzu, D.; Kamikawa, K.; Matsuzaka, H.; Nomura, R. Organometallics 2006, 25, 982.
52. (b) Nakagawa, N.; Murata, M.; Sugimoto, M.; Nishihara, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2129.
53. (c) Nakagawa, N.; Yamada, T.; Murata, M.; Sugimoto, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 14.
54. Fourmigué, M.; Cauchy, T.; Nomura, M. CrystEngComm2009, in press.
55. Cauchy, T.; Ruiz, E.; Jeannin, O.; Nomura, M.; Fourmigué, M. Chem-Eur. J. 2007, 13, 8858.
56. Fourmigué, M.; Avarvari, N. Dalton Trans. 2005, 1365.
57. Nomura, M.; Cauchy, T.; Geoffroy, M.; Adkine, P.; Fourmigué, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 8194.
58. Grosshans, P.; Adkine, P.; Sidorenkova, H.; Nomura, M.; Fourmigué, M.; Geoffroy, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4067.
59. Nomura, M.; Fourmigué, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 1301.
60. Shibata, Y.; Zhu, B.; Kume, S.; Nishihara, H. Dalton Trans. 2009, 1939.
61. Maitlis, P. M. Adv. Organomet. Chem. 1966, 4, 95.
62. Wharton, E. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 307.
63. Hemmer, R.; Brune, H. A.; Thewalt, U. Z. Naturforsch. 1981, 36B, 78.
64. Mashima, K.; Kaneko, S.; Tani, K. Chem. Lett. 1997, 347.
65. (a) Schroeder, W.; Poerschke, K. R.; Tsay, Y. H.; Krueger, C. Angew. Chem. 1987, 99, 953.
66. (b) Schroeder, W.; Poerschke, K. R. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 385.
67. (c) Kaschube, W.; Poerschke, K. R.; Seevogel, K.; Krueger, C J. Organomet. Chem. 1989, 367, 233.
68. Criegee, R.; Schroder, G. Angew. Chem. 1959, 71, 70.
69. Kelley, E. A.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 167.
70. Moreto, J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1368.
71. Maitlis, P. M. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 93.
72. (a) Keefer, C. E.; Bereman, R. D.; Purrington, S. T.; Knight, B. W.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 2294.
73. (b) Keefer, C. E.; Purrington, S. T.; Bereman, R. D.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 5437.
74. (a) Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2007.
75. (b) Bevilacqua, J. M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 2913.
76. Nomura, M.; Okuyama, R.; Fujita-Takayama, C.; Kajitani, M. Organometallics 2005, 24, 5110.
77. (a) Mueller-Westerhoff, U. T.; Yoon, D. I.; Plourde, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 291.
78. (b) Mueller-Westerhoff, U. T.; Vance, B.; Yoon, D. I. Tetrahedron 1991, 47, 909.
79. Mueller-Westerhoff, U. T.; Sanders, R. W. Organometallics 2003, 22, 4778.
80. (a) Aragoni, M. C.; Area, M.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Garau, A.; Isaia, F.; Lelj, F.; Lippolis, V.; Verani, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7098.
81. (b) Area, M.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Garau, A.; Isaia, F.; Lelj, F.; Lippolis, V.; Pedraglio, S.; Verani, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3731.
82. Ford, S.; Lewtas, M. R.; Morley, C. P.; Vaira, M. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 933.
83. Bevilacqua, J. M.; Zuleta, J. A.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 258.
84. Miller, E. J.; Brill, T. B.; Rheingold, A. L.; Fultz, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7580.
85. Habe, S.; Yamada, T.; Nankawa, T.; Mizutani, J.; Murata, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 1952.
86. Don, M.-J.; Yang, K.; Bott, S. G.; Richmond, M. G. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 15.
87. Xi, R.; Abe, M.; Suzuki, T.; Nishioka, T.; Isobe, K. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 117.
88. Kawabata, K.; Nakano, M.; Tamura, H.; Matsubayashi, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 405.
89. (a) Guentner, W.; Gliemann, G.; Klement, U.; Zabel, M. Inorg. Chim. Acta 1989, 165, 51.
90. (b) Clemenson, P. I.; Underhill, A. E.; Hursthouse, M. B.; Short, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 61.
91. Welch, J. H.; Bereman, R. D.; Singh, P. Inorg. Chim. Acta 1989, 163, 93.
92. Mentzafos, D.; Hountas, A.; Terzis, A. Acta Crystallogr. 1988, 44, 1550.
93. Fujiwara, H.; Ojima, E.; Kobayashi, H.; Courcet, T.; Malfant, I.; Cassoux, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1631.
94. Takayama, C.; Kajitani, M.; Sugiyama, T.; Sugimori, A. J. Organomet. Chem. 1998, 563, 161.
95. Ren, C.-X.; Ding, Y.-Q. Acta Crystallogr. 2007, E63, m249.
96. Nomura, M.; Kajitani, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2691.
97. Nomura, M.; Geoffroy, M.; Adkine, P.; Fourmigué, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 5012.
98. (a) Muratsugu, S.; Sodeyama, K.; Kitamura, F.; Sugimoto, M.; Tsuneyuki, S.; Miyashita, S.; Kato, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1388.
99. (b) Nakagawa, N.; Murata, M.; Sugimoto, M.; Nishihara, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2129.
100. (c) Murata, M.; Habe, S.; Araki, S.; Namiki, K.; Yamada, T.; Nakagawa, N.; Nankawa, T.; Nihei, M.; Mizutani, J.; Kurihara, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 1108.
101. (d) Nakagawa, N.; Yamada, T.; Murata, M.; Sugimoto, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 14.
102. (e) Nihei, M.; Nankawa, T.; Kuribara, M.; Nishihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1098.
103. (a) Takanashi, K.; Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Organometallics 2009, 28, 1248.
104. (b) Takanashi, K.; Lee, V. Y.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5471.
105. (c) Takanashi, K.; Lee, V. Y.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3269.
106. (d) Takanashi, K.; Lee, V. Y.; Matsuno, T.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5768.
107. Bailey, P. M.; Mann, B. E.; Brown, I. D.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 238.
108. Holm, R. H.; Davison, A. Inorg. Synth. 1967, 10, 8.
109. (a) Nakayama, J.; Kimata, A.; Taniguchi, H.; Takahashi, F. Chem. Commun. 1996, 205.
110. (b) Challenger, F.; Mason, E. A.; Holdsworth, E. C.; Emmott, R. J. Chem. Soc. 1953, 292.
111. Liu, S.-G.; Wu, P.-J.; Liu, Y.-Q.; Zhu, D.-B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 106, 145.
112. Steimecke, G.; Sieler, H.; Kirmse, R.; Hoyer, E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1979, 7, 49.
113. Poleschner, H.; Radeglia, R.; Fuchs, J. J. Organomet. Chem. 1992, 427, 213.
114. Beurstkens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykala, C. The DIRDIF Program System, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1992.
115. Crystal Structure 3.6.0, Single Crystal Structure Analysis Software; Molecular Structure Corp. and Rigaku Corp.: The Woodlands, TX, and Tokyo, Japan, 2004.