Synthesis of polysubstituted 3-iodopyrans by electrophilic cyclization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2009, Pages 2283-2288

  Xie, Yong Xin ^a   Ya, Ze Yi ^b   Wang, Dan Zhu ^a   Wu, Lu Yong ^a   Qian, Bo ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a,c  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^c LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Alkynes; Cyclization; Iodine; Oxygen heterocycles

Indexed keywords

EID: 66149157621     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801259     Document Type: Article

References (57)

1. a) M. M. Faul, B. E. Huff, Chem. Rev. 2000, 100, 2407-2473: b) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2000, 17,7-55.
2. a) C. Jaramillo, S. Knapp, Synthesis 1994,1-20;
3. b) M. J. Clon- inger, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093;
4. c) H. Huang, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9836-9837;
5. d) B. Schmidt, H. Wildemann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3145-3163;
6. e) W. R. Roush, G. J. Dilley, Synlett 2001, 955-959;
7. f) D. P. Steinhuebel, J. J. Fleming, J. D. Bois, Org. Lett. 2002, 4, 293-295.
8. a) M. Barreau, G. Ponsinet, Synthesis 1987, 262-265;
9. b) J. Bar- luenga, J. M. Gonzalez, P. J. Campos, G. Asensio, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1546-1547;
10. c) X. Zhang, M. A. Campo, T. Yao, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 763-766;
11. d) M. Nishizawa, H. Takao, V. K. Yadav, H. Imagawa, T. Sugih- ara, Org. Lett. 2003, 5, 4563-4565.
12. a) R. C. Larock, D. Yue, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011-6013;
13. b) D. Yue, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 1905-1909;
14. c) B. L. Flynn, P. Verdier-Pinard, E. Hamel, Org. Lett. 2001, 3, 651-654.
15. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, Synlett 1999, 1432-1434.
16. X.-F. Ren, M. I. Konaklieva, H. Shi, S. Dickey, D. V. Lim, J. Gonzalez, E. Turos, J. Org. Chem. 1998, 63, 8898-8917.
17. J. A. Marshall, M. M. Yanik, J. Org. Chem. 1999, 64, 3798-3799.
18. D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, Chem. Commun. 1998, 2207-2208.
19. a) S. P. Bew, D. W. Knight, Chem. Commun. 1996, 1007-1008;
20. b) E. Djuardi, E. McNelis, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7193-7196;
21. c) A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett. 2005, 7, 1769-1772;
22. d) T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 7679-7685;
23. e) Y. Liu, S. Zhou, Org. Lett. 2005, 7, 4609-4611.
24. A. Arcadi, S. Cacchi, S. Di Giuseppe, G. Fabrizi, F. Marinelli. Org. Lett. 2002, 4, 2409-2412.
25. a) J. Barluenga, M. Trincado, E. Rublio, J. M. Gonzalez, An- gew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2406-2409;
26. b) A. Muhammad, D. W. Knight, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539-542;
27. c) D. Yue, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1037-1040.
28. a) J. Barluenga, H. Vazque-Villa, A. Ballesteros, J. M. Gonzalez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028-9029;
29. b) D. Yue, N. Della Ca, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1581-1584.
30. a) T. Yao, R. C. Larock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7401-7404;
31. b) T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 5936-5942;
32. c) M. A. Oliver, R. D. Gandour, J. Org. Chem. 1984, 49, 558-559;
33. d) M. Biagetti, F. Bellina, A. Carpita, P. Stabile, R. Rossi, Tetrahedron 2002, 58, 5023-5038;
34. e) R. Rossi, A. Carpita, F. Bellina, P. Stabile, L. Mannina, Tetrahedron 2003, 59, 2067-2081.
35. a) Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, Org. Lett. 2001, 3, 2973-2976;
36. b) Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 3437-3444.
37. J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 5203-5205.
38. A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, W. Frey, J. W. Bats, Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394.
39. J. Barluenga, H. Vazquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. Gonzalez, Org. Lett. 2003, 5, 4121-4123.
40. a) T. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 2677-2680;
41. b) T. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2005, 70, 3511-3517.
42. a) D. Yue, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1037-1040;
43. b) J. Barluenga, M. Trincado, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2406-2409.
44. C. Zhou, A. V. Dubrovsky, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 1626-1632.
45. a) Z. J. Yang, M. J. Fan, R. Z. Mu, W. M. Liu, Y. M. Liang, Tetrahedron 2005, 61, 9140-9146;
46. b) M.J. Fan, Z. Y. Yan, W. M. Liu, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2005, 70, 8204-8207;
47. c) X. H. Duan, X. Y. Liu, L. N. Guo, M. C. Liao, W. M. Liu, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2005, 70, 6980-6983;
48. d) H. P. Bi, X. Y. Liu, F. R. Gou, L. N. Guo, X. H. Duan, Y. M. Liang, Org. Lett. 2007, 9, 3527-3529;
49. e) H. P. Duan, X. H. Guo, L. N. Bi,X. Y. Liu,Y. M.Liang, Org. Lett. 2006, 8, 5777-5780;
50. f) X. H. Duan, L. N. Guo, X. Y. Bi, H. P. Liu, Y. M. Liang, Org. Lett. 2006, 8, 3053-3056;
51. g) H. P. Bi, X. Y. Liu, F. R. Gou, L. N. Guo, X. H. Duan, Y. Z. Shu, M. X. Liang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7068-7071.
52. Y.-X. Xie, X.-Y. Liu, L.-Y. Wu, Y. Hao, L.-B. Zhao, M.-J. Fan, Y.-M. Liang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1013-1018.
53. The atomic coordinates for 1ahave been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre. CCDC-710206 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crys- tallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- requ- est/cif.
54. M. S. Rao, N. Esho, C. Sergeant, R. Dembinski, J. Org. Chem. 2003, 68, 6788-6790.
55. K.N. Campbell, R. S. Tipson, R. C. Elderfield, B. K. Campbell, M. A. Clapp, W. J. Gensler, D. Morrison, W. J. Mo- ran, J. Org. Chem. 1946, 11, 803-811.
56. a) W. Pan, D. W. Dong, K. W. Wang, J. Zhang, W. Rigenhada, D. X. Xiang, Q. Liu, Org. Lett. 2007, 9, 2421-2423;
57. b) Z. G. Zhang, Q. Zhang, S. G. Sun, T. Xiong, Q. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1726-1729.