Asymmetric tandem Michael addition-ylide olefination reaction for the synthesis of optically active cyclohexa-1,3-diene derivatives

Chemical Communications

Volumn , Issue 21, 2009, Pages 3092-3094

  Ye, Long Wu ^a   Wang, Shou Bing ^b   Wang, Qing Gang ^a   Sun, Xiu Li ^a   Tang, Yong ^a   Zhou, Yong Gui ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOHEXA 1,3 DIENE DERIVATIVE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOMER; MICHAEL ADDITION; OLEFINATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 65949091808     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900048h     Document Type: Article

References (57)

1. C. M. H. Watanabe and B. J. Bench, US 2007232813, 2007
2. C. M. H. Watanabe B. J. Bench Chem. Abstr. 2007 147 427217
3. T. Barf, K. Hammer, M. Luthman, F. Lehmann and R. Ringom, WO 2004063156, 2004
4. T. Barf K. Hammer M. Luthman F. Lehmann R. Ringom Chem. Abstr. 2004 141 157124
5. V. L. Gein N. V. Gein E. V. Voronina A. P. Kriven'ko Pharm. Chem. J. 2002 36 131
6. H. Mimoun and W. K. Giersch, EP 955290, 1999
7. H. Mimoun W. K. Giersch Chem. Abstr. 1999 131 337203
8. K. Urbahns and F. Mauler, DE 19612645, 1997
9. K. Urbahns F. Mauler Chem. Abstr. 1997 127 307213
10. A. R. Morgan and S. H. Selman, US 5563262, 1996
11. A. R. Morgan S. H. Selman Chem. Abstr. 1996 125 300695
12. K. Urbahns, H.-G. Heine, B. Junge, R. Schohe-Loop, H. Wollweber, H. Sommermeyer, T. Glaser, R. Wittka and J.-M.-V. De Vry, EP 698597, 1996
13. K. Urbahns H.-G. Heine B. Junge R. Schohe-Loop H. Wollweber H. Sommermeyer T. Glaser R. Wittka J.-M.-V. De Vry Chem. Abstr. 1996 124 342867
14. B.-C. Hong M.-F. Wu H.-C. Tseng G.-F. Huang C.-F. Su J.-H. Liao J. Org. Chem. 2007 72 8459
15. M. Roberti D. Pizzirani M. Recanatini D. Simoni S. Grimaudo A. D. Cristina V. Abbadessa N. Gebbia M. Tolomeo J. Med. Chem. 2006 49 3012
16. D. A. Vosburg S. Weiler E. J. Sorensen Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 971
17. Y. Maurinsh J. Schraml H. D. Winter N. Blaton O. Peeters E. Lescrinier J. Rozenski A. V. Aerschot E. D. Clercq R. Busson P. Herdewijn J. Org. Chem. 1997 62 2861
18. Y. L. Bennani M. F. Boehm J. Org. Chem. 1995 60 1195
19. J. G. Urones I. S. Marcos P. Basabe D. Diez N. M. Garrido Phytochemistry 1994 35 713
20. R. Pepin, C. Schmitz, G. B. Lacroix, P. Dellis and C. Veyrat, BR 8904477, 1990
21. R. Pepin C. Schmitz G. B. Lacroix P. Dellis C. Veyrat Chem. Abstr. 1991 114 96801
22. C. M. Moorhoff Synlett 1997 126
23. J. S. Jadav D. Srinivas Tetrahedron Lett. 1997 38 7789
24. Y. Himeda H. Yamataka I. Ueda M. Hatanaka J. Org. Chem. 1997 62 6529
25. P. D. Croce C. L. Rosa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 2541
26. A. Padwa L. Brodsky J. Org. Chem. 1974 39 1318
27. W. G. Dauben J. Ipaktschi J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5088
28. F. Bohlmann C. Zdero Chem. Ber. 1973 106 3779
29. R. K. Howe J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3457
30. A. M. Belostotskii A. Albeck A. Hassner Eur. J. Org. Chem. 2007 4837
31. W. R. Judd S. Ban J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13736
32. A. J. Lampkins O. Abdul-Rahim R. K. Castellano J. Org. Chem. 2006 71 5815
33. R. S. Paton J. M. Goodman Org. Lett. 2006 8 4299
34. A. V. Malkov A. J. P. Stewart Liddon P. Ramírez-López L. Bendová D. Haigh P. Koĉovský Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1432
35. X.-L. Sun Y. Tang Acc. Chem. Res. 2008 41 937
36. S. Ye Y. Tang X.-L. Sun Synlett 2005 2720
37. C.-Y. Zhu X.-M. Deng X.-L. Sun J.-C. Zheng Y. Tang Chem. Commun. 2008 738
38. C.-Y. Li X.-B. Wang X.-L. Sun Y. Tang J.-C. Zheng Z.-H. Xu Y.-G. Zhou L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1494
39. L.-W. Ye X.-L. Sun Q.-G. Wang Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5951
40. X.-M. Deng P. Cai S. Ye X.-L. Sun W.-W. Liao K. Li Y. Tang Y.-D. Wu L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9730
41. J.-C. Zheng W.-W. Liao Y. Tang X.-L. Sun L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12222
42. W.-W. Liao X.-M. Deng Y. Tang Chem. Commun. 2004 1516
43. W.-W. Liao K. Li Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13030
44. S. Ye Z.-Z. Huang C.-A. Xia Y. Tang L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2432
45. Q.-G. Wang X.-M. Deng B.-H. Zhu L.-W. Ye X.-L. Sun C.-Y. Li C.-Y. Zhu Q. Shen Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5408
46. L.-W. Ye X. Han X.-L. Sun Y. Tang Tetrahedron 2008 64 8149
47. W. Zhang Y. Chi X. Zhang Acc. Chem. Res. 2007 40 1278
48. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
49. K. Crepy T. Imamoto Adv. Synth. Catal. 2003 345 79
50. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40
51. M. McCarthy P. Guiry Tetrahedron 2001 57 3809
52. H. Shimizu I. Nagasaki K. Matsumura N. Sayo T. Saito Acc. Chem. Res. 2007 40 1385
53. H. Shimizu I. Nagasaki T. Saito Tetrahedron 2005 61 5405
54. S. G. Davies G. Bhalay Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1595
55. R. K. Vander Meer T. P. McGovern J. Econ. Entomol. 1983 76 723
56. W. Oppolzer M. Petrzilka Helv. Chim. Acta 1978 61 2755
57. T. P. McGovern M. Beroza P. H. Schwartz D. W. Hamilton J. C. Ingangi T. L. Ladd J. Econ. Entomol. 1970 63 276