Titanocene-catalyzed hydrosilylation of imines: Experimental and computational investigations of the catalytically active species

Organometallics

Volumn 28, Issue 8, 2009, Pages 2546-2553

  Heidrun, Gruber Woelfler ^a   Khinast, Johannes G ^a   Flock, Michaela ^b   Fischer, Roland C ^b   Sassmannshausen, Jörg ^c   Stanoeva, Tsvetanka ^a   Gescheidt, Georg ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^c GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SPECIES; CATALYST PRECURSORS; CATALYTIC HYDROSILYLATION; CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DIFLUORIDE; HYDROSILYLATION REACTION; HYDROSILYLATIONS; INDENYL; TITANIUM DICHLORIDE; TITANOCENE;

ALKYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROSILYLATION; NITROGEN COMPOUNDS; SILANES; TITANIUM;

ETHYLENE;

EID: 65649137701     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800643q     Document Type: Article

References (61)

1. Hansen, M. C.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2033-2034.
2. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,8952-8965.
3. Yun, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 767-774.
4. Riant, O.; Mostefai, N.; Courmarcel, J. Synthesis 2004, 2943-2958.
5. Takei, I.; Nishibayashi, Y.; Arikawa, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2271-2274.
6. Vassylyev, O.; Panarello, A.; Khinast, J. G. Molecules 2005, 10, 587-619.
7. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7562-7564.
8. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703-11714.
9. Verdaguer, X.; Lange, U. E. W.; Reding, M. T.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6784-6785.
10. Verdaguer, X.; Lange, U. E. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1103-1107.
11. Yun, J.; Buchwald, S. L. Chirality 2000, 12, 476-478.
12. Reding, M. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6344-6347.
13. Yun, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644.
14. Woo, H. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8043-8044.
15. Rahimian, K.; Harrod, J. F. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 330-336.
16. Bareille, L.; Becht, S.; Cui, J. L.; LeGendre, P.; Moise, C. Organometallics 2005, 24, 5802-5806.
17. Chien, J. C. W.; Tsai, W. M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570-8571.
18. Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501-1505.
19. Melillo, G.; Izzo, L.; Zinna, M.; Tedesco, C.; Oliva, L. Macro- molecules 2002, 35, 9256-9261.
20. Xin, S.; Harrod, J. F. J. Organomet. Chem. 1995, 499, 181-191.
21. Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321-2322.
22. Dioumaev, V. K.; Harrod, J. F. Organometallics 1997, 16, 1452-1464.
23. Harrod, J. F.; Yun, S. S. Organometallics 1987, 6, 1381-1387.
24. Aitken, C. T.; Harrod, J. F.; Samuel, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4059-4066.
25. Chang, L. S.; Corey, J. Y. Organometallics 1989, 8, 1885-1893.
26. Hao, L.; Lebuis, A. M.; Harrod, J. F.; Samuel, E. Chem. Commun. 1997, 2193-2194.
27. Hao, L.; Lebuis, A. M.; Harrod, J. F. Chem. Commun. 1998, 1089-1090.
28. Spaltenstein, E.; Palma, P.; Kreutzer, K. A.; Willoughby, C. A.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10308-10309.
29. Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175-292.
30. Harrod, J. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 531.
31. Eisen, M. S. Transition-metal silyl complexes. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1998; pp 2037-2128.
32. Tilley, T. D. Transition-metal silyl derivatives. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2001; pp 1415-1478.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Aitken, C.; Barry, J. P.; Gauvin, F.; Harrod, J. F.; Malek, A.; Rousseau, D. Organometallics- 1989, 8, 1732-1736.
35. Higashi, G. S.; Chabal, Y. J.; Trucks, G. W. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 656-658.
36. Rot, N.; Nijbacker, T.; Kroon, R.; de Kanter, F. J. J.; Bickelhaupt, F.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 1319-1324.
37. Beckman, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Tiekink, E. R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2948-2952.
38. Olah, G. A.; Hunadi, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6989-6992.
39. Samuel, E.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1859-1860.
40. Sadow, A. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2003, 22, 3577-3585.
41. Vyshinskaya, L. I.; Korneva, S. P.; Kulikova, G. P. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 68-70.
42. Brintzinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6871-6877.
43. de Wolf, J. M.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organomet. 1995, 14, 5466-5468.
44. Kriiger, T.; Wagner, C.; Lis, T.; Kluge, R.; Morke, W.; Steinborn, D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2489-2494.
45. Samuel, E.; Harrod, J. F.; Gourier, D.; Dromzee, Y.; Robert, F.; Jeannin, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3252-3259.
46. Xin, S.; Harrod, J. F.; Samuel, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11562-11563.
47. Aikens, C. M.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A2005, 109, 11885-11901.
48. Cookson, D. J.; Smith, T. D.; Pilbrow, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1396-1402.
49. Uppal, R.; Incarvito, C. D.; Lakshmi, K. V.; Valentine, A. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 1795-1804.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1988, 37, 785-789.
52. Hay P. J., Jr. In Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; pp 1 -28.
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
54. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
55. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
56. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
57. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
58. Chin, B.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 5650-5651.
59. Coindet, C.; Comel, A.; Kirsch, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6101-6104.
60. Cobas, A.; Guitian, E.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3113-3117.
61. Langlois, N.; Dang, T. P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4865.