Isolation, structure elucidation, and synthesis of eudistomides A and B, lipopeptides from a fijian ascidian eudistoma sp

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 3, 2009, Pages 1156-1162

  Whitson, Emily L ^a   Ratnayake, Anokha S ^a,b   Bugni, Tim S ^a   Harper, Mary Kay ^a   Ireland, Chris M ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b WYETH RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATIONS; AMINO ACID RESIDUES; CHEMICAL METHODS; CHIRAL HPLC; CYCLIC PEPTIDES; ENANTIOSELECTIVE LIPASE; EPIMERS; LIPOPEPTIDES; METHYL ESTERS; STRUCTURE ELUCIDATIONS; TOTAL SYNTHESIS;

AMINES; AMINO ACIDS; ESTERS; ORGANIC ACIDS;

PEPTIDES;

EUDISTOMIDE A; EUDISTOMIDE B; LIPOPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASCIDIACEA; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROLYSIS; MASS SPECTROMETRY; PROTEIN ISOLATION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ANIMALS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; LIPOPEPTIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES, CYCLIC; SEQUENCE ANALYSIS, PROTEIN; TANDEM MASS SPECTROMETRY; UROCHORDATA;

EID: 64549085582     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8022582     Document Type: Article

References (58)

1. Ireland, C. M.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5688-5691.
2. Williams, D. E.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 1989, 52, 732-739.
3. Fu, X.; Do, T.; Schmitz, F. J.; Andrusevich, V.; Engel, M. H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1547-1551.
4. Ireland, C. M.; Durso, A. R.; Newman, R. A.; Hacker, M. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1807-1811.
5. McDonald, L. A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 376-379.
6. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1995, 58, 594-597.
7. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1349-1354.
8. Morris, L. A.; Kettenes van den Bosch, J. J.; Versluis, K.; Thompson, G. S.; Jaspars, M. Tetrahedron 2000, 56, 8345-8353.
9. Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Marshall, K. A.; van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1634-1638.
10. Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857-1859.
11. Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Bible, K. C.; Sakai, R.; Sullins, D. W.; Li, K. M. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1-21.
12. Schmitz, F. J.; Yasumoto, T. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1469-1490.
13. Rinehart, K. L. Med. Res. Rev. 2000, 20, 1-27.
14. Boulanger, A.; Abou-Mansour, E.; Badre, A.; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4345-4348.
15. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3734-3748.
16. Rinehart, K. L.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Hughes, R. G.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524-1526.
17. Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526-1528.
18. Kinzer, K. F.; Cardellina, J. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 925-926.
19. Kang, H.; Fenical, W. Nat. Prod. Lett. 1996, 9, 7-12.
20. Schupp, P.; Poehner, T.; Edrada, R.; Ebel, R.; Berg, A.; Wray, V.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2003, 66, 272-275.
21. Kobayashi, J.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1191-1194.
22. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Ohta, T.; Nozoe, S.; Ohizumi, Y.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3666-3670.
23. Murata, O.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sugama, K.; Hayashi, K.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3539-3542.
24. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1454-1456.
25. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Ohta, T.; Nakamura, H.; Nozoe, S.; Hirata, Y.; Ohizumi, Y.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 6147-6150.
26. Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 797-798.
27. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Yamamura, S.; Ohizumi, Y.; Ohta, T.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4617-4620.
28. Rudi, A.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 5331-5337.
29. He, H. Y.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5369-5371.
30. Viracaoundin, I.; Faure, R.; Gaydou, E. M.; Aknin, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2669-2671.
31. Van Wagoner, R. M.; Jompa, J.; Tahir, A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1100-1101.
32. Davis, R. A.; Christensen, L. V.; Richardson, A. D.; Moreira da Rocha, R.; Ireland, C. M. Mar. Drugs 2003, 1, 27-33.
33. Debitus, C.; Laurent, D.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1988, 51, 799-801.
34. Adesanya, S. A.; Chbani, M.; Pais, M.; Debitus, C. J. Nat. Prod. 1992, 55, 525-527.
35. Makarieva, T. N.; Ilyin, S. G.; Stonik, V. A.; Lyssenko, K. A.; Denisenko, V. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1591-1594.
36. Van Wagoner, R. M.; Jompa, J.; Tahir, A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 794-797.
37. Makarieva, T. N.; Dmitrenok, A. S.; Dmitrenok, P. S.; Grebnev, B. B.; Stonik, V. A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1559-1561.
38. Siemion, I. Z.; Wieland, T.; Pook, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 702-703.
39. Davis, R. A.; Mangalindan, G. C.; Bojo, Z. P.; Antemano, R. R. Rodriguez, N. O.; Concepcion, G. P.; Samson, S. C.; de Guzman, D.; Cruz, L. J.; Tasdemir, D.; Harper, M. K.; Feng, X.; Carter, G. T.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 4170-4176.
40. Culbertson, S. M.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4032-4038.
41. Baag, M. M.; Puranik, V. G.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1009-1012.
42. Tam, J. P.; Wu, C. R.; Liu, W.; Zhang, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6657-6662.
43. Ohtani, T.; Nakatsukasa, H.; Kamezawa, M.; Tachibana, H.; Naoshima, Y. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 4, 53-60.
44. Baumann, M.; Hauer, B. H.; Bornscheuer, U. T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4781-4790.
45. Blunt, J. W.; Blunt, D. A. MarinLit Database, version vpc 14.6; Department of Chemistry, University of Canterbury: Christchurch, New Zealand, http://www.chem.canterbury.ac.nz/marinlit/marinlit.shtml, 2008.
46. Rowley, D. C.; Kelly, S.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4263-4274.
47. Smyrniotopoulos, V.; Abatis, D.; Tziveleka, L. A.; Tsitsimpikou, C.; Roussis, V.; Loukis, A.; Vagias, C. J. Nat. Prod. 2003, 66, 21-24.
48. Zhou, B. N.; Tang, S. B.; Johnson, R. K.; Mattern, M. P.; Lazo, J. S.; Sharlow, E. R.; Harich, K.; Kingston, D. G. I. Tetrahedron 2005, 61, 883-887.
49. Bultel-Ponce, V. V.; Debitus, C.; Berge, J. P.; Cerceau, C.; Guyot, M. J. Mar. Biotechnol. 1998, 6, 233-236.
50. Nagle, D. G.; McClatchey, W. C.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1013-1017.
51. Neuhof, T.; Schmieder, P.; Preussel, K.; Dieckmann, R.; Pham, H.; Bartl, F.; von Dohren, H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 695-700.
52. Kalinovskaya, N. I.; Kuznetsova, T. A.; Ivanova, E. P.; Romanenko, L. A.; Voinov, V. G.; Huth, F.; Laatsch, H. Mar. Biotechnol. 2002, 4, 179-188.
53. Orjala, J.; Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 764-768.
54. Suntornchashwej, S.; Suwanborirux, K.; Koga, K.; Isobe, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 114-122.
55. Tan, L. T.; Okino, T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 952-955.
56. Gu, W.; Cueto, M.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Silverman, R. B. Tetrahedron 2007, 63, 6535-6541.
57. Perez Baz, J.; Canedo, L. M.; Fernandez Puentes, J. L.; Silva Elipe, M. V. J. Antibiot. 1997, 50, 738-741.
58. Williams, D. E.; Austin, P.; Diaz-Marrero, A. R.; Soest, R. V.; Matainaho, T.; Roskelley, C. D.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2005, 7, 4173-4176.