Synthesis of 2 -C-β-methyl-2 -deoxyguanosine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 5, 2009, Pages 2227-2230

  Li, Nan Sheng ^a   Lu, Jun ^a   Piccirilli, Joseph A ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DE OXYGENATIONS; GUANOSINE; RIBOFURANOSE;

1,3,5 TRI O BENZOYL ALPHA DEXTRO RIBOFURANOSE; 2' C BETA METHYL 2' DEOXYGUANOSINE; DEOXYGUANOSINE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; GUANOSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DEOXYGENATION; SYNTHESIS;

DEOXYGUANOSINE; GUANOSINE; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 64249087288     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo802666k     Document Type: Article

References (24)

1. Koh, Y.; Shim, J. H.; Wu, J. Z.; Zhong, W.; Hong, Z.; Girardet, J.-L. J. Med. Chem. 2005, 48, 2867.
2. Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Pasqualini, M.; Petrelli, R.; Vita, P.; Jayaram, H. N.; Horvath, Z.; Szekeres, T.; Grifantini, M. J.Med. Chem. 2005, 48, 4983.
3. Cappellacci, L.; Franchetti, P.; Pasqualini, M.; Petrelli, R.; Vita, P.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Costa, B.; Martini, C; Klotz, K.-N.; Grifantini, M. J.Med. Chem. 2005, 48, 1550.
4. Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Marchetti. S.; Trincavelli, L.; Martin, C; Mazzoni, M. R.; Lucacchini, A.; Grifantini, M. J. Med. Chem. 1998, 4L 1708.
5. Ding, Y.; Girardet, J.-L.; Hong, Z,: Lai, V. C. H.; An, H.; Koh, Y.; Shaw, S. Z.; Zhong, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 709.
6. Eldrup, A. B.; Prhavc, M.; Brooks, J.; Bhat, B.; Prakash, T. P.; Song, Q.; Bera, S.; Bhat, N.; Dande, P.; Cook, P. D.; Bennett, C. F.; Carroll, S. S.; Ball, R. G.; Bosserman, M.; Burlein, C; Colwell, L. F.; Fay, J. F.; Flores, O. A.; Getty, K.; LaFemina, R. L.; Leone, J.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Tomassini. J. E.; Langen, D. V.; Wolanski, B.; Olsen, D. B. J.Med. Chem. 2004. 47, 5284.
7. Eldrup, A. B.; Allerson, C. R.; Bennett, C. F.; Bera, S.; Bhat, B.; Bhat, N.; Bosserman, M. R.; Brooks, J.;Burlein, C; Carroll, S. S.; Cook, P. D.;Getty, K L.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Olson, D. B.; Prakash, T. P.; Prhavc, M.; Song, Q.; Tomassini, J. E.; Xia, J.J.Med. Chem. 2004, 47, 2283.
8. Matsuda, A.; Takenuki, K: Sasaki, T.; Ueda, T. J.Med. Chem. 1991, 34, 234.
9. Awano, H.; Shuto, S.; Baba, M.; Kira, T.; Shigeta, S.; Matsuda, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. 4, 367.
10. Gordon, P. M.; Fong, R.; Deb, S.; Li, N-S.; Schwans, J. P.; Ye. J-D.; Piccirilli, J. A. Chem. Biol. 2004, 11, 237.
11. Schwans, J. P.; Li, N.-S.; Piccirilli, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3033.
12. Li, N. S.; Piccirilli, J. A. J.Org. Chem. 2006, 71. 4018.
13. Li, N.-S.; Piccirilli, J. A. Synthesis 2005, 2865.
14. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenuki, K.; Sasaki, T.; Ueda. T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945.
15. Matsuda, A.; Takenuki, K.; Itoh, H.; Sasaki, T.; Ueda. T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35. 3967.
16. Dolan, S. C; MacMillan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1588.
17. Li, N.-S.; Piccirilli, J. A. J.Org. Chem. 2003, 68, 6799.
18. Cicero, D. O.; Neuner, P. J. S.; Franzese, O.; D'Onofrio, C; Iribarren, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 861.
19. Caballero, G.; Gallo, M.; Montserrat, J. M.; Iribarren, A. M. HeIv. Chim, Acta 2002, 85, 1284.
20. Cook, P. D.; Greenberg, M. M. J.Org. Chem. 1994, 59, 4704.
21. Harry-O'kum, R. E.; Smith. J. M.; Wolfe, M. S.J.Org. Chem. 1997, 62. 1754.
22. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. J.Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4059.
23. Samano, V.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55. 5186.
24. Buff, R.; Hunziker, J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 224.