The application of empirical methods of13C NMR chemical shift prediction as a filter for determining possible relative stereochemistry

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 4, 2009, Pages 333-341

  Elyashberg, Mikhail E ^a   Blinov, Kirill A ^a   Williams, Antony J ^b  

^a ChemZoo Inc   (United States)

^b Moscow Department   (Russian Federation)

Author keywords

13C; 1H; Chemical shift prediction; NMR; Stereochemistry

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; ISOMERS; STEREOSELECTIVITY; X RAY ANALYSIS;

13C; 1H; CHEMICAL DERIVATIZATION; CHEMICAL SHIFT PREDICTION; COMPLEX CHEMICALS; EMPIRICAL METHOD; NMR CHEMICAL SHIFTS; NMR DATA; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; STEREOCENTERS;

QUANTUM THEORY;

EID: 63849133440     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2396     Document Type: Article

References (36)

1. K. A. Blinov, Y. D. Smurnyy, M. E. Elyashberg, T. S. Churanova, M. Kvasha, C. Steinbeck, B. E. Lefebvre, A. J. Williams, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 550.
2. Y. D. Smurnyy, K. A. Blinov, T. S. Churanova, M. E. Elyashberg, A. J. Williams, J. Chem. Inf.Model. 2008, 48, 128.
3. W. Bremser, Anal. Chim. Acta Comp. Technol. Optimiz. 1978, 2, 355.
4. ACD/NMR Predictor v.11. Advanced Chemistry Development, Toronto.
5. K. A. Blinov, D. Carlson, M. E. Elyashberg, G. E. Martin, E. R. Martirosian, S. G. Molodtsov, A. J. Williams, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 359.
6. M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, S. G. Molodtsov, A. J. Williams, G. E. Martin, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 771.
7. A. Bagno, G. Saielli, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 603.
8. A. Balandina, A. Kalinin, V. Mamedov, B. Figadere, S. Latypov, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 816.
9. A. Balandina,D. Saifina, V. Mamedov, S. Latypov, J.Mol. Struct. 2006, 791, 77.
10. A. A. Balandina, V. A. Mamedov, E. A. Khafizova, S. K. Latypov, Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 2256.
11. G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chemistry. 2002, 8, 3233.
12. V. Barone, P. Cimino, O. Crescenzi, M. Pavone, J. Mol. Struct. 2007, 811, 323.
13. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.
14. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744.
15. C. Fattorusso, E. Stendardo, G. Appendino, E. Fattorusso, P. Luciano, A. Romano, O. Taglialatela-Scafati, Org. Lett. 2007, 9, 2377.
16. A. B. Sebag, D. A. Forsyth, M. A. Plante, J. Org. Chem. 2001, 66, 7967.
17. A. B. Sebag, R.N.Hanson, D. A. Forsyth, C. Y. Lee, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 246.
18. M. E. Elyashberg, K. Blinov, A. J. Williams, Magn. Reson. Chem. (In press).
19. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
20. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
21. G. Barone, D. Duca, A. Silvestri, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Chemistry. 2002, 8, 3240.
22. M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, A. J. Williams, S. G. Molodtsov, G. E. Martin, J. Chem. Inf.Model. 2006, 46, 1643.
23. E. Fattorusso, P. Luciano, A. Romano, O. Taglialatela-Scafati, G. Appendino, M. Borriello, E. Fattorusso, J. Nat. Prod. 2008, 71, (web ASAP).
24. P. T. Thuong, C. H. Lee, T. T. Dao, P. H. Nguyen, W. G. Kim, S. J. Lee, W. K. Oh, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1775.
25. F. Lv, M. Xu, Z. Deng, N. J. de Voogd, R. W. M. van Soest, P. Proksch, W. Lin, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1738.
26. E. Breitmaier, W. Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy, (3rd edn), VCH: Weinheim, 1987.
27. Y. Lu, C. Y. Huang, Y.-F. Lin, Z.-H. Wen, J.-H. Su, Y.-H. Kuo, M. Y. Chiang, J.-H. Sheu, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1754.
28. Q.-W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, L.O. Zamir, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1480.
29. H. M. Ge, B. Huang, S. H. Tan, D. H. Shi, Y. C. Song, R. X. Tan, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1800.
30. C.-R. Zhang, S.-P. Yang, J.-M. Yue, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1663.
31. A. Castro, J. Coll, Y. A. Tandro'n, A. K. Pant, C. S. Mathela, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1294.
32. K. H. Jang, J.-E. Jeon, S. Ryu, H.-S. Lee, K.-B. Oh, J. Shin, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1701.
33. K. P. Devkota, B. N. Lenta, J. D. Wansi, M. I. Choudhary, D. P. Kisangau, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1481.
34. C.-C. Liaw, Y.-C. Shen, Y.-S. Lin, T.-L. Hwang, Y.-H. Kuo, A. T. Khalil, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1551.
35. A. Hunyadi, G. Tóth, A. Simon, M. Mák, Z. Kele, I. Máthé, M. Báthori, J. Nat. Prod. 2007, 70, 412.
36. Y.D. Smurnyy, M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, B. Lefebvre, G. E. Martin, A. J. Williams, Tetrahedron. 2005, 61, 9980.