Fluorescent sugar and uridine conjugates of 1,8-naphthalimides with methyl and ferrocenyl headgroups

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 9, 2004, Pages 885-894

  Cavigiolio, Giorgio ^a,b   Morgan, Joy L ^a   Robinson, Brian H ^a   Simpson, Jim ^a  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b CHILDREN S HOSPITAL OAKLAND RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; FLUORESCENCE; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; POLYMERS; SUGAR (SUCROSE); SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMPHIPHILIC SUGAR; FERROCENYL DERIVATIVES; FLUORESCENT SUGAR; OXIDATION STATES;

NAPHTHALENE;

EID: 6344245939     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH04020     Document Type: Conference Paper

References (79)

1. (a) J. M. Prober, G. L. Trainor, R. J. Dam, F. W. Hobbs, C. W. Robertson, R. J. Zagursky, A. J. Cocuzza, M. A. Jensen, et al., Science 1987, 238, 336.
2. (b) S. B. Rajur, J. Rubles, K. Wiederholt, R. G. Kuimelis, L. W. McLaughlin, J. Org. Chem. 1997, 62, 523. doi:10.1021/JO9618536
3. M. F. Braña, M. Morán, M. J. Pérez de Vega, I. Pita-Romero, N. Walker, Tetrahedron 1995, 51, 9127. doi:10.1016/0040-4020(95) 00510-F
4. (a) M. S. Alexiou, V. Tychopoulos, S. Ghorbanian, J. H. P. Tyman, R. G. Brown, P. I. Brittain, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 537.
5. (b) D. Yuan, R. G. Brown, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3461. doi:10.1021/JP964061O
6. A. Pardo, J. M. L. Poyato, E. Martin, J. J. Camacho, D. Reyman, M. F. Brana, J. M. Castellano, J. Photochem. Photobiol. A 1989, 46, 323. doi:10.1016/1010-6030(89)87049-2
7. (a) R. W. Middleton, J. Patrick, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1567.
8. (b) R. W. Middleton, J. Parrick, E. D. Clark, P. Wardman, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 849.
9. R. J. Hodgkiss, G. W. Jones, A. Long, R. W. Middleton, J. Parrick, M. R. L. Stratford, P. Wardman, G. D. Wilson, J. Med. Chem. 1991, 34, 2268.
10. (a) W. W. Stewart, Nature 1981, 292, 17.
11. (b) Z.-R. Liu, K. H. Hecker, R. L. Rill, J. Bimolecular Struct. Dyn. 1996, 14, 331.
12. A. Pardo, E. Martin, J. M. L. Poyato, J. J. Camacho, J. M. Guerra, R. Weigand, M. F. Brana, J. M. Castellano, J. Photochem. Photobiol. A 1989, 48, 259. doi:10.1016/1010-6030(89)87007-8
13. (a) W. Zhu, L. Fan, R. Yao, F. Wu, H. Tian, Synth. Met. 2003, 137, 1129. doi:10.1016/S0379-6779(02)00956-6
14. (b) J. Morgado, J. Gruner, S. P. Walcott, T. M. Yong, R. Cervini, S. C. Moratti, A. B. Holmes, R. H. Friend, Synth. Met. 1998, 95, 113. doi:10.1016/S0379-6779(98)00042-3
15. A. T. Peters, M. J. Bide, Dyes Pigments 1985, 6, 349. doi:10.1016/0143-7208(85)85005-1
16. T. Konstantinova, P. Meallier, I. Grabtchev, Dyes Pigments 1993, 22, 191. doi:10.1016/0143-7208(93)87006-Z
17. (a) S. Burdette, S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 333. doi:10.1016/S0010-8545(01)00308-3
18. (b) A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, J.-L. Habib-Jiwan, C. P. McCoy, T. E. Rice, J.-P. Soumillion, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1728. doi:10.1002/ANIE.199517281
19. C.-G. Niu, G.-M. Zeng, L.-X. Chen, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Analyst 2004, 129, 20. doi:10.1039/B309594K
20. I. Grabchev, J.-M. Chovelon, X. Qian, New. J. Chem. 2003, 737, 1129.
21. T. Martynski, E. Mykowska, D. Bauman, J. Mol. Struct. 1994, 325, 161. doi:10.1016/0022-2860(94)80032-4
22. W. Zhang, Y. Wang, Y. Yu, X. Qian, Monatsch. Chem. 2003, 134, 393. doi:10.1007/S00706-002-0525-4
23. P. C. Wade, B. R. Vogt, (E. R. Squibb and Sons) US Pat. 4 051 246 1977.
24. (a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025.
25. (b) T. J. Meade, J. F. Kayyem, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. doi:10.1002/ANIE.199503521
26. P. J. Dandliker, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1997, 275, 1465. doi:10.1126/SCIENCE.275.5305.1465
27. E. Meggers, D. Kusch, B. Giese, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640.
28. (e) U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2317. doi:10.1002/ANIE.199723171
29. (f) M. T. Tierney, M. Sykora, S. Khan, M. W. Grinstaff, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7574. doi:10.1021/JP001539M
30. (g) F. D. Lewis, T. F. Wu, X. Y. Liu, R. L. Letsinger, S. R. Greenfield, S. E. Miller, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2889. doi:10.1021/JA993689K
31. (a) L. Cai, K. Lim, S. Ren, R. S. Cadena, W. T. Beck, J. Med. Chem. 2001, 44, 2959. doi:10.1021/JM0002937
32. (b) S. Ren, L. Cai, B. M. Segal, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1413.
33. J. Schliepe, U. Berghoff, B. Lippert, D. Cech, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. doi:10.1002/ANIE.199606461
34. (a) W. Bannwarth, D. Schmidt, R. L. Stallard, C. Hornung, R. Knorr, F. Muller, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 2085.
35. (b) W. Bannwarth, D. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1513. doi:10.1016/S0040-4039(00)99505-4
36. W. Bannwarth, W. Pfleiderer, F. Muller, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991.
37. J. Telser, K. A. Cruickshank, K. S. Schanze, T. L. Netzel, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221.
38. (e) P. G. Sammes, G. Yahioglu, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 1.
39. (f) H. Inoue, T. Furukawa, M. Shimizu, T. Tamura, M. Matsui, E. Ohtsuka, Chem. Commun. 1999, 45. doi:10.1039/A808522F
40. (a) S. I. Khan, A. E. Beilstein, M. Sykora, G. D. Smith, X. Hu, M. W. Grinstaff, Inorg. Chem. 1999, 38, 3922. doi:10.1021/lC990177Y
41. (b) D. J. Hurley, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194. doi:10.1021/JA9739998
42. C. J. McAdam, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 2000, 19, 3644. doi:10.1021/OM000352E
43. (a) C. J. McAdam, J. L. Morgan, B. H. Robinson, J. Simpson, P. H. Rieger, A. L. Rieger, Organometallics 2003, 22, 5126. doi:10.1021/OM0304659
44. (b) C. J. McAdam, J. L. Morgan, R. E. Murray, B. H. Robinson, J. Simpson, Aust. J. Chem. 2004, 57, 525. doi:10.1071/CH03285
45. E. M. McGale, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 2003, 22, 931. doi:10.1021/OM020747T
46. D. Osella, C. Nervi, F. Galeotti, G. Cavigiolio, A. Vessieres, G. Jaouen, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3289. doi: 10.1002/1522-2675(20011114)84:11 <3289::AID-HLCA3289> 3.0.CO;2-D
47. (a) T. Ihara, Y. Maruo, S. Takenaka, M. Takagi, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 4273. doi:10.1093/NAR/24.21.4273
48. (b) R. Mucic, M. K. Herrlein, C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, Chem. Commun. 1996, 555.
49. C. J. Yu, H. Yowanto, Y. Wan, T. J. Meade, Y. Chong, M. Strong, L. H. Donilon, J. F. Kayyem, et al., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6767. doi:10.1021/JA994241M
50. T. Ihara, M. Nakayama, M. Muata, K. Nakano, M. Maeda, Chem. Commun. 1997, 1609. doi:10.1039/A703401F
51. (a) N. W. Duffy, C. J. McAdam, B. H. Robinson, J. Simpson, J. Organomet. Chem. 1999, 573, 36, and references therein.
52. (b) D. Osella, M. Ravera, C. Nervi, G. Cavigiolio, M. Vincenti, A. Vessieres, G. Jaouen, Ew. J. Inorg. Chem. 2000, 491. doi: 10.1016/S0022-328X(98) 00597-X
53. C. Kieburg, K. Sadalapure, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2035. doi:10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2035::AID-EJOC2035>3.0.CO;2-V
54. J. S. Landells, J. L. Kerr, D. S. Larsen, B. H. Robinson, J. Simpson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1403. doi:10. 1039/A908512B
55. H. B. Mereyala, S. R. Gurrala, Carbohyd. Res. 1998, 307, 351. doi: 10.1016/S0008-6215(97) 10104-5
56. J. L. Kerr, B. H. Robinson, J. Simpson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4165. doi:10.1039/A905300J
57. M. J. Robins, P. W. Hatfield, Can. J. Chem. 1982, 60, 547.
58. M. J. Robins, P. J. Barr, J. Org. Chem. 1983, 48, 1854.
59. V. P. Pathok, Synth. Commun. 1993, 23, 83.
60. (a) C. J. Tsai, B. Y. Ma, S. Kumar, H. Wolfson, R. Nussinov, Rev. Biochem. Mol. 2001, 36, 399.
61. (b) M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Adv. Supramol. Chem. 2000, 6, 41.
62. M. J. Frechet, D. A. Tomalia, Dendrimers & Other Dendritic Polymers 2001 (Wiley: Chichester).
63. Details of these polymers will be published elsewhere.
64. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565. doi: 10.1107/S0021889897003117
65. D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
66. A. L. Spek, PLATON 1998 (University of Utrecht: The Netherlands).
67. R. Bucort, Topics in Stereochemistry, Vol. 8 (Eds E. L. Eliel, N. L. Allinger) 1974 (Wiley Interscience: New York, NY).
68. (a) L. F. Tietze, A. Fischer-Beller, Carbohydr. Res. 1994, 254, 169. doi:10.1016/0008-6215(94)84250-7
69. (b) A. Cousson, I. Dancy, J.-M. Beau, Acta Crystallogr. 1995, C51, 718.
70. C. Janiak, J. Chem Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
71. (a) S. I. Khan, M. W. Grinstaff, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4704. doi:10.1021/JA9836794
72. (b) M. Ahmadian, P. Zhang, D. E. Bergstrom, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3127. doi:10.1093/NAR/26.13.3127
73. M. H. Carruthers, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 278.
74. I. Grabtchev, T. Konstantinov, S. Guittonneau, P. Meallier, Dyes Pigments 1997, 35, 361. doi:10.1016/S0143-7208(96)00116-7
75. T. Fukumoto, Y. Matsumura, R. Okawara, J. Organomet. Chem. 1974, 69, 437. doi:10.1016/S0022-328X(00)89749-1
76. SMART and SAINT 1994 (Broker AXS: Madison, WI).
77. (a) G. M. Sheldrick, SHELXS-96 1996 (University of Göttingen: Göttingen).
78. (b) G. M. Sheldrick, SHELXL-97 1997 (University of Göttingen: Göttingen).
79. K. A. Hunter, J. Simpson, TITAN2000 1999 (University of Otago: Otago).