Synthesis and characterization of monodeoxynucleotide tethered platinum-(II) and -(IV) complexes

Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions

Volumn , Issue 9, 1999, Pages 1413-1422

  Ren, Sumei ^a   Cai, Lisheng ^a   Segal, Brent M ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749093854     PISSN: 03009246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a808705i     Document Type: Article

References (75)

1. D. B. Zamble and S. J. Lippard, Trends Biochem. Sci., 1995, 20, 435;
2. A. Pasini and F. Zunino, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 615.
3. P. C. Hydes and M. J. H. Russell, Cancer Metastasis Rev., 1988, 7, 67;
4. D. Lemaire, M.-H. Fouchet and J. Kozelka, J. Inorg. Biochem., 1994, 53, 261;
5. S. J. Lippard, Metals in Medicine in Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994, ch. 9, pp. 505-583.
6. A. M. J. Fichtinger-Schepman, J. L. Van der Veer, J. H. J. den Hartog, P. H. M. Lohman and J. Reedijk, Biochemistry, 1985, 24, 707.
7. P. M. Takahara, C. A. Frederick and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12309.
8. G. Beruhe, Y. He, S. Groleau, A. Séné, H.-M. Thérien and M. Caron, Inorg. Chim. Acta, 1997, 262, 139;
9. N. Nagao, T. Kobayashi, T. Takayama, Y. Koike, Y. Ono, T. Watanabe, T. Mikami, M. Suzuki, T. Matumoto and M. Watabe, Inorg. Chem., 1997, 36, 4195.
10. P. Amo-Ochoa, V. M. González, J. M. Pérez, J. R. Masaguer, C. Alonso and C. Navarro-Ranninger, J. Inorg. Biochem., 1996, 64, 287.
11. (a) P. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1995, 92, 10389;
12. (b) G. B. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1985, 82, 968;
13. (c) E. E. Baird and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6141;
14. (d) M. E. Parks, E. E. Baird and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6147;
15. (e) M. E. Parks, E. E. Baird and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6153;
16. (f) J. W. Trauger, E. E. Baird, M. Mrksich and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6160.
17. C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro and J. K. Barton, Science, 1993, 262, 1025;
18. T. J. Meade and J: F. Kayyem, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 352;
19. P. J. Dandliker, R. E. Holmlin and J. K. Barton, Science, 1997, 275, 1465;
20. E. Meggers, D. Kusch and B. Giese, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 640;
21. T. L. Netzel, J. Chem. Educ., 1997, 74, 646;
22. U. Diederichen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2317.
23. (a) W. Bannwarth, D. Schmidt, R. L. Stallard, C. Hornung, R. Knorr and F. Müller, Helv. Chem. Acta, 1988, 71, 2085;
24. (b) W. Bannwarth and D. Schmidt, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1513;
25. (c) W. Bannwarth, W. Pfleiderer and F. Müller, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 1991;
26. (d) J. Telser, K. A. Cruickshank, K. S. Schanze and T. L. Netzel, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7221;
27. (e) P. G. Sammes and G. Yahioglu, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 1;
28. (f) T. Ihara, M. Nakayama, M. Murata, K. Nakano and M. Maeda, Chem. Commun., 1997, 1609.
29. L. Jacquet, J. H. Davies, A. K. Mesmaeker and J. M. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11763.
30. (a) D. Magda, S. Crofts, A. Lin, D. Miles, M. Wright and J. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2293;
31. (b) D. Magda, R. A. Miller, J. L. Sessler and B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7439;
32. (c) C. B. Chen and D. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6570.
33. R. Manchanda, S. U. Dunham and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5144.
34. J. K. Bashkin, E. I. Frolova and U. Sampath, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5981;
35. K. Matsumura, M. Endo and M. Komiyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2019.
36. J. Hall, D. Hüsken, U. Pieles, H. E. Moser and R. Häner, Chem. Biol., 1994, 1, 185;
37. J. Hall, D. Hüsken and R. Häner Nucleic Acids Res., 1996, 24, 3522.
38. J. Schliepe, U. Berghoff, B. Lippert and D. Cech, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 646;
39. R. C. Mucic, M. K. Herrlien, C. A. Mirkin and R. L. Letsinger, Chem. Commun., 1996, 555.
40. G. W. Watt and J. S. Thompson, Jr., J. Inorg. Nucl. Chem., 1974, 36, 1075.
41. (a) B. K. Chakraborty, N. Biswas, K. Choudhury, R. K. Neogy and B. S. Sarma, Chemotherapy (Basel), 1985, 31, 55;
42. B. D. Sarma, S. K. Daley and R. K. Elespuru, Chem.-Biol. Interact., 1983, 46, 219.
43. G. J. Jenks, J. Chem. Phys., 1971, 54, 658;
44. D. Rogers and M. T. Rogers, J. Magn. Reson., 1972, 7, 30.
45. V. B. Ukraintsev, S. B. Yakovlev and Y. N. Kukushkin, J. Gen. Chem. USSR, 1985, 55, 1082.
46. C. M. Giandomenico, M. J. Abram, B. A. Murrer, J. F. Vollano, M. I. Rheinheimer, S. B. Wyer, G. E. Bossard and J. D. Higgins, III, Inorg. Chem., 1995, 34, 1015.
47. 1H FT NMR Spectra, 1st edn., Aldrich Chemical Company, Inc., Milwaukee, WI, 1993, vols. 1-3.
48. C. K. Johnson, ORTEP, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1978.
49. Y. Hayakawa and M. Kataoka, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11758.
50. S. Choi, C. Filotto, M. Bisanzo, S. Delaney, D. Lagasee, J. L. Whiteworth, A. Jusko, C. Li, N. A. Wood, J. Willingham, A. Schwenker and K. Spaulding, Inorg. Chem., 1998, 37, 2500;
51. L. Stryer, Biochemistry, W. H. Freeman, New York, 4th edn., 1995, p. 532.
52. D. P. Bancroft, C. A. Lepre and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6860.
53. A. R. Khokhar and G. J. Lumetta, J. Coord. Chem., 1992, 26, 251.
54. S. Shamsuddin, S. Al-Baker, Z. H. Siddik and A. R. Khokhar, Inorg. Chim. Acta, 1996, 241, 101.
55. S. Shamsuddin, I. Takahashi, Z. H. Siddik and A. R. Khokhar, J. Inorg. Biochem., 1996, 61, 291;
56. P. Amo-Ochoa, V. M. González, J. M. Pérez, J. R. Masaguer, C. Alonso and C. Navarro-Ranninger, J. Inorg. Biochem., 1996, 64, 287.
57. A. R. Khokhar, S. Al-Baker, T. Brown and R. Perez-Soler, J. Med. Chem., 1991, 34, 325.
58. Q. Xu and A. R. Khokhar, J. Inorg. Biochem., 1992, 48, 217.
59. (a) Q.-B. Bao, S. J. Geib, A. L. Rheingold and T. B. Brill, Inorg. Chem., 1987, 26, 3453;
60. (b) A. Crispini, K. N. Harrison, A. G. Orpen, P. G. Pringle and J. R. Wheatcroft, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1069;
61. (c) E. E. Nifantyev, E. N. Rasadkina, L. K. Vasyanina, V. K. Belsky and A. I. Stash, J. Organomet. Chem., 1997, 529, 171;
62. (d) K. S. Coleman, J. H. Holloway, E. G. Hope, D. R. Russell, G. C. Saunders and M. J. Atherton, Polyhedron, 1995, 14, 2107;
63. (e) V. S. Reddy, K. V. Katti and C. L. Baarnes, Chem. Ber., 1994, 127, 1355;
64. (f) A. J. Ardueneo, III, C. A. Steward and F. Davidson, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 322;
65. (g) S. D. Pastor, R. K. Rodebaugh, P. A. Odorisio, B. Pugin, G. Rihs and A. Togni, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 1175;
66. (h) E. N. Rasadkina, N. S. Magomedova, V. K. Bel'skii and E. E. Nifant'ev, J. Gen. Chem. USSR, 1995, 65, 182;
67. (i) E. E. Nifant'ev, E. N. Rasadkina, T. A. Batalova, A. R. Bekker, A. I. Stash and V. K. Belskii, J. Gen. Chem. USSR, 1996, 66, 1081;
68. (j) D. E. Berry, G. W. Bushnell and K. R. Dixon, Inorg. Chem., 1983, 22, 1962;
69. (k) A. N. Caldwell, L. Manojloviç-Muir and K. Muir, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 2265.
70. Q.-B. Bao and T. B. Brill, Inorg. Chem., 1987, 26, 3447;
71. J. M. Bevilacqua and R. Eisenberg, Inorg. Chem., 1994, 33, 2913;
72. A. Albinati, P. S. Pregosin and H. Rüegger, Inorg. Chem., 1984, 23, 3223.
73. J. M. Solar, R. D. Rogers and W. R. Mason, Inorg. Chem., 1984, 23, 373.
74. SAINT, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1995.
75. SADABS, G. M. Sheldrick, SHELXL93, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, 1994.