Stereoselective syntheses of (E)-α,β-didehydroamino acid and peptide containing its residue utilizing oxazolidinone derivative

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 3, 2009, Pages 364-380

  Kometani, Miki ^a   Ihara, Kohki ^a   Kimura, Rumi ^a   Kinoshita, Hideki ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

5-OXAZOLIDINONES; COUPLING REACTION; DEPROTECTION; DI-PEPTIDES; OXAZOLIDINONES; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

PEPTIDES;

EID: 63149152680     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.364     Document Type: Article

References (54)

1. a) T. Ueno, T. Nakashima, Y. Hayashi, H. Fukami, Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 1115.
2. b) R. D. Durbin, Toxins in Plant Disease, Physiological Ecology Series, Academic Press, 1981, p. 357.
3. c) T. Shiroza, N. Ebisawa, A. Kojima, K. Furihata, A. Shimazu, T. Endo, H. Seto, N. Otake, Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1885.
4. d) D. P. Botes, A. A. Tuinman, P. L. Wessels, C. C. Viljoen, H. Kruger, D. H. Williams, S. Santikarn, R. J. Smith, S. J. Hammond, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311.
5. e) M. F. Mackay, A. Van Donkelaar, C. C. J. Culvenor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1219.
6. f) K. Nagaoka, M. Matsumoto, J. Oono, K. Yokoi, S. Ishizeki, T. Nakashima, J. Antibiot. 1986, 36, 1527.
7. g) K. L. Rinehart, K. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, Y. R. Beasley, A. M. Dahlem, W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557.
8. h) E. D. de Silva, D. E. Williams, R. J. Anderson, H. Klix, C. F. B. Holmes, T. M. Allen, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1561.
9. a) Y. Shimohigashi, N. Izumiya, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1978, 36, 1023.
10. b) C. Shin, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1979, 37, 830.
11. c) G. H. Fisher, P. Berryer, J. W. Ryan, V. Chauhan, C. H. Stammer, Arch. Biochem. Biophys. 1981, 211, 269.
12. d) K. Nunami, M. Suzuki, N. Yoneda, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4015.
13. e) T. Wakamiya, K. Shimbo, A. Sano, K. Fukase, H. Yasuda, T. Shiba, Pept. Chem. 1982, 1983, 149.
14. f) Y. Shimohigashi, C. H. Stammer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 803.
15. g) R. Jacquier, J. Verducci, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2775.
16. h) S. F. Brady, D. W. Cochran, R. F. Nutt, F. W. Holly, C. D. Bernnett, W. J. Paleveda, P. E. Curley, B. H. Arison, R. Saperstein, D. F. Veber, Int. Pept. Protein Res. 1984, 23, 212.
17. a) I. Photaki, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1123.
18. b) D. H. Rich, J. Tam, J. Org. Chem. 1977, 42, 3815.
19. c) D. H. Rich, J. Tam, P. Mathiaparanam, J. A. Grant, C. Mabuni, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 897.
20. d) C. Shin, Y. Yonezawa, K. Unoki, J. Yoshimura, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1049.
21. e) S. Nomoto, A. Sano, T. Shiba, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 521.
22. f) P. A. Manis, M. W. Rathke, J. Org. Chem. 1980, 45, 4952.
23. g) U. Schmidt, A. Lieberknecht, J. Wild, Synthesis 1984, 53.
24. h) P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, G. Pereira, L. Ribeiro, J. Sacramento, L. Silva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5934.
25. i) R. Ramesh, K. De, S. Chandrasekaran, Tetrahedron 2007, 63, 10534.
26. T. Nagano, H. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1605.
27. R. Kimura, T. Nagano, H. Kinoshita, Buli. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2517.
28. a) A. Srinivasan, R. W. Stephenson, R. K. Olsen, J. Org. Chem. 1977, 42, 2253.
29. b) L. Somekh, A. Shanzer, J. Org. Chem. 1983, 48, 907.
30. c) M. M. Stohlmeyer, H. Tanaka, T. J. Wandless, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6100.
31. d) N. O. Silva, A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M.-J. R. P. Queiroz, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2524.
32. e) F. Yokokawa, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8679.
33. f) H. Sai, T. Ogiku, H. Ohmizu, Synthesis 2003, 201.
34. R. Jumnah, J. M. J. Williams, A. C. Williams, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619.
35. a) Y. Yonezawa, T. Obara, C. Shin, Nippon Kagaku Kaishi 1987, 838.
36. b) H. Poisel, Chem. Ber. 1977, 110, 942;
37. 1977, 110, 948.
38. c) H.-J. Kreuzfeld, C. Döbler, H. W. Krause, C. Facklam, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2047.
39. a) O. Miyata, H. Asai, T. Naito, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 355.
40. b) D. Crich, A. Banerjee, J. Org. Chem. 2006, 71, 7106.
41. T. Kawabata, H. Suzuki, Y. Nagae, K. Fuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2155.
42. a) A. Shanzer, L. Somekh, D. Butina, J. Org. Chem. 1979, 44, 3967.
43. b) U. Schmidt, W. Siegel, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2849.
44. Y. Shiraishi, H. Yamauchi, T. Takamura, H. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2219.
45. P. A. Alexander, S. P. Marsden, D. M. M. Subtil, J. C. Reader, Org. Lett. 2005, 7, 5433.
46. H.-J. Kreuzfeld, U. Schmidt, C. Döbler, H. W. Krause, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1011.
47. E. Tullberg, D. Peters, T. Frejd, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3778.
48. L.-X. Liao, W.-S. Zhou, Tetrahedron 1998, 54, 12571.
49. D. L. Preuss, M. Kellert, J. Antibiot. 1983, 36, 213.
50. J. M. Jiménez, J. Rifé, R. M. Ortuño, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1849.
51. U. Schmidt, R. Meyer, V. Leitenberger, F. Stäbler, A. Lieberknecht, Synthesis 1991, 409.
52. C. Shin, Y. Yonezawa, M. Ikeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3573.
53. a) X. Fang, U. K. Bandarage, T. Wang, J. D. Schroeder, D. S. Garvey, J. Org. Chem. 2001, 66, 4019.
54. b) M. F. Semmelhack, Y. Jiang, D. Ho, Org. Lett. 2001, 3, 2403.