Reactivity of dehydroamino acids and dehydrodipeptides towards N- bromosuccinimide: Synthesis of β-bromo- and β,β- dibromodehydroamino acid derivatives and of substituted 4-imidazolidinones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2007, Pages 5934-5949

  Ferreira, Paula M T ^a   Monteiro, Luís S ^a   Pereira, Goreti ^a   Ribeiro, Liliana ^a   Sacramento, Joana ^b   Silva, Liseta ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

^b Universidade Agostinho Neto   (Angola)

Author keywords

Amino acids; Bromination reactions; Imidazolidinones; Peptides

Indexed keywords

EID: 37349004062     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700669     Document Type: Article

References (27)

1. P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, J. Sacramento, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3697-3703.
2. For a review on dehydroamino acids, see; C. Bonauer, T. Walenzyk, B. König, Synthesis 2006, 1-20.
3. a) P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, J. Sacramento, J. Sebatião, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3317-3324;
4. b) P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, J. Sacramento, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3167-3174.
5. P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3226-3234.
6. a) P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4491-4493;
7. b) P. M. T. Ferreira, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2635-2644.
8. a) N. O. Silva, A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, M. J. R. P. Queiroz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3377-3379;
9. b) A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M. J. R. P. Queiroz, I. C. F. R. Ferreira, R. C. Calhelha, L. M. Estevinho, Tetrahedron 2004, 60, 11821-11828.
10. a) I. Photaki, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1123-1126;
11. b) Y. Nakagawa, T. Tsuno, K. Nakajima, M. Iwai, H. Kawai, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1162-1167;
12. c) A. Srinivasan, R. W. Stephenson, R. K. Olsen, J. Org. Chem. 1977, 42, 2253-2256;
13. d) A. Srinivasan, R. W. Stephenson, R. K. Olsen, J. Org. Chem. 1977, 42, 2256-2260;
14. e) K. Goodall, A. F. Parsons, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3259-3260;
15. f) W. A. Nugent, PCT Int. Appl. W09616021 (Cl C07C231/14), US Appl. 34078117, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 143302k].
16. R. Danion-Bougot, D. Danion, G. Francis, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739-3742.
17. R. P. Robinson, E. R. Laird, K. M. Donahue, L. L. Lopresti-Morrow, P. G. Mitchell, M. P. Reese, L. M. Reeves, A. J. Rouch, I. J. Stam, I. S. A. Yocum, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1211-1213.
18. F. Bertj, C. Ebert, L. Gardossi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8145-8148.
19. a) A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, M. J. R. P. Queiroz, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4792-4796;
20. b) M. J. R. P. Queiroz, A. S. Abreu, E. Coutinho, P. M. T. Ferreira, Tetrahedron 2007, 63, 2215-2222.
21. a) M. Yamada, K. Nakao, T. Fukui, K. Nunami, Tetrahedron 1996, 52, 5751-5764;
22. b) A. G. Brown, T. C. Smale, J. Chem. Soc. C 1969, 1489-1490.
23. N. O. Silva, A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, M. J. R. P. Queiroz, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2524-2528.
24. N. Puttaswamy, R. Suresha, V. Jagadeesh, V. Nirmala, Synth. React. Inorg. Met-Org. Nano-Met. Chem. 2005, 35, 845-854.
25. L. Sannama, T. Kanmera, H. Aoyagi, N. Izumiya, Int. J. Pept. Protein Res. 1979, 13, 207.
26. L. Grehn, U. Ragnarsson, Angew. Chem. 1985, 97, 519-520;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 510-511.