Highly diastereoselective hydrogenation of furan-2-carboxylic acid derivatives on heterogeneous catalysts

Synlett

Volumn , Issue 3, 2009, Pages 461-465

  Sebek, Michael ^a   Holz, Jens ^a   Börner, Armin ^a   Jähnisch, Klaus ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

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Chiral auxiliary; Furans; Heterocycle; Heterogeneous catalysis; Stereoselective hydrogenation

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EID: 62249177017     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087532     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Zhou, Y. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357.
2. (b) Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171.
3. (a) Reetz, M. T.; Li, X. Chem. Commun. 2006, 2159.
4. (b) Chan, S. H.; Lam, K. H.; Li, Y.-M.; Xu, L.; Tang, W.; Lam, F. L.; Lo, W. H.; Yu, W. Y.; Fan, Q.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2625.
5. (c) Lu, S.-M.; Wang, Y.-Q.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2260.
6. (d) Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3683.
7. (e) Guo, Q.-S.; Du, D.-M.; Xu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 759.
8. (f) Wang, W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-M.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536.
9. (a) Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C.; Spindler, F.; Blaser, H.-U. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335.
10. (b) Lei, A.; Chen, M.; He, M.; Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4343.
11. (c) Legault, C. Y.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966.
12. (d) Rueping, M.; Antonchick, A. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4562.
13. (e) Wang, X. B.; Zeng, W.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4922.
14. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Ohsumi, M.; Kusano, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 808.
15. (a) Douja, N.; Malacea, R.; Banciu, M.; Besson, M.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6991.
16. (b) Douja, N.; Besson, M.; Gallezot, P.; Pinel, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 186, 145.
17. (c) Douja, N.; Malacea, R.; Besson, M.; Pinel, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 205.
18. (d) Hada, V.; Tungler, A.; Szepesy, L. Appl. Catal., A 2001, 210, 165.
19. (e) Blaser, H.-U.; Hönig, H.; Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 253.
20. Glorius, F.; Spielkamp, N.; Holle, S.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2850.
21. Fujima, Y.; Hirayama, Y.; Ikunaka, M.; Nishimoto, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 14, 1385.
22. Maris, M.; Huck, W. R.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2003, 219, 52.
23. Feiertag, P.; Albert, M.; Nettekoven, U.; Spindler, F. Org. Lett. 2006, 8, 4133.
24. (a) Kaiser, S.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5194.
25. (b) Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402.
26. (a) Mao, J.; Wan, B.; Wu, F.; Wang, R.; Lu, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 9.
27. (b) Lautens, M.; Aspiotis, R.; Colucci, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10930.