Theoretical study of the double proton transfer in the CHX-XH ⋯ CHX-XH (X = O, S) Complexes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 5, 2000, Pages 995-1003

  Jaque, Pablo ^a   Toro Labbé, Alejandro ^a  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001755197     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp993016o     Document Type: Article

References (71)

1. Melander, L.; Saunders, W. H. J. Reaction Rates of Isotopic Molecules; John Wiley & Sons: New York, 1980.
2. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen-Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
3. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
4. Scheiner, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1994, 307, 65.
5. Pérez, P.; Contreras, R.; Vela, A.; Tapia, O. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 419.
6. Pudzianowski, A. T. J. Chem. Phys. 1996, 100, 4781.
7. Platts, J. A.; Laidig, E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13455.
8. Latajka, Z.; Bouteiller, Y.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 159.
9. Wei, D.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 7633.
10. Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.
11. Kumar, G. A.; Pan, Y.; Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1345.
12. Loerting, T.; Lied, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595.
13. Bertie, J. E.; Michaelian, K. H.; Eysel, H. H.; Hager, D. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4779.
14. Bertie, J. E.; Michaelian, K. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 886.
15. Wilson, C. C.; Shankland, N.; Florence, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 5051.
16. Turi, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11285.
17. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14602.
18. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 659.
19. Miura, S.; Tuckerman, M. E.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5290.
20. Meyer, R.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 784.
21. Shida, N.; Barbara, P. F.; Almlof, J. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3633.
22. Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1522.
23. Lim, J.-H.; Lee E. K.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2233.
24. Chajnacki, H. Mol. Eng. 1997, 7, 161.
25. Rabold, A.; Bauer, R.; Zundel, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1889.
26. Toro-Labbé, A.; Cárdenas, C. Int. J. Quantum Chem. 1987, 32, 685. Toro-Labbé, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 180, 209.
27. Toro-Labbé, A.; Cárdenas, C. Int. J. Quantum Chem. 1987, 32, 685. Toro-Labbé, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 180, 209.
28. Smeyers, Y. G.; Villa, M.; Cárdenas-Jirón, G. I.; Toro-labbé, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 426, 155.
29. Delaere, D.; Raspoet, G.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 171.
30. Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701.
31. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
32. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6801.
33. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1987, 64, 561.
34. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press: New York, 1989.
35. Dreizlrer, R. M.; Gross, E. K. V. Density Functional Theory; Springer: Berlin, 1990.
36. Chattaraj, P. K.; Nath. S.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9143.
37. Cárdenas-Jirón, G. I.; Lahsen, J.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5325.
38. Cárdenas-Jirón, G. I.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12730.
39. Cárdenas-Jirón, G. I.; Gutiérrez-Oliva, S.; Melin, J.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4621.
40. Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4398.
41. Parr, R. G.; Chattaraj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1854. Chattaraj, P. K.; Liu, G. H.; Parr, R. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 171. Chattaraj, P. K. Proc. Indian Natl. Sci. Acad. 1996, 62, 513.
42. Parr, R. G.; Chattaraj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1854. Chattaraj, P. K.; Liu, G. H.; Parr, R. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 171. Chattaraj, P. K. Proc. Indian Natl. Sci. Acad. 1996, 62, 513.
43. Parr, R. G.; Chattaraj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1854. Chattaraj, P. K.; Liu, G. H.; Parr, R. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 171. Chattaraj, P. K. Proc. Indian Natl. Sci. Acad. 1996, 62, 513.
44. Pearson, R. G. Chemical Hardness; Wiley-VCH: Oxford, 1997.
45. Datta, D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2409.
46. Pross, A. Theoretical & Physical Principles of Organic Reactivity; John-Wiley & Sons: New York, 1995.
47. Chattaraj, P. K.; Sengupta, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16126. Chattaraj, P. K.; Poddar, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9944. Chattaraj, P. K.; Poddar, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1274.
48. Chattaraj, P. K.; Sengupta, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16126. Chattaraj, P. K.; Poddar, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9944. Chattaraj, P. K.; Poddar, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1274.
49. Chattaraj, P. K.; Sengupta, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16126. Chattaraj, P. K.; Poddar, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9944. Chattaraj, P. K.; Poddar, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1274.
50. Chattaraj, P. K.; Fuentealba, P.; Jaque, P.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 9307.
51. Baum, J. O.; Finney, J. L. Mol. Phys. 1985, 55, 1097.
52. Sanderson, R. T. Science 1955, 121, 207. Sanderson, R. T. Chemical Bonds and Bond Energy, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1976.
53. Sanderson, R. T. Science 1955, 121, 207. Sanderson, R. T. Chemical Bonds and Bond Energy, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1976.
54. Cárdenas-Jirón, G. I.; Toro-Labbé, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 390, 79.
55. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
56. Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1996, 90, 3559.
57. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340.
58. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
60. Yang, W.; Lee, C.; Ghosh, S. K. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5412.
61. Chattaraj, P. K.; Nandi, P. K.; Sannigrahi, A. B. Proc.-Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1991, 103, 583.
62. Gutiérrez-Oliva, S.; Letelier, J. R.; Toro-Labbé, A. Mol. Phys. 1999, 90, 61.
63. Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5720.
64. Pearson, R. G.; Songstad, J. J Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 4675; J. Chem. Educ. 1987, 64, 1987.
65. Pearson, R. G.; Songstad, J. J Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 4675; J. Chem. Educ. 1987, 64, 1987.
66. Pearson, R. G.; Songstad, J. J Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 4675; J. Chem. Educ. 1987, 64, 1987.
67. Gázquez, J. L.; Méndez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 459.
68. Damoun, S.; Van de Woude, G., Méndez, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 886.
69. Sengupta, D.; Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J Org. Chem. 1997, 62, 6404.
70. Becke, A. D., J. Chem. Phys., 1992, 98, 1372. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
71. Becke, A. D., J. Chem. Phys., 1992, 98, 1372. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.