Spin-Philicity and Spin-Donicity of Substituted Carbenes, Silylenes, Germylenes, and Stannylenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 3, 2004, Pages 490-499

  Oláh, Julianna ^a,b   De Proft, Frank ^a   Veszprémi, Tamás ^b   Geerlings, Paul ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CORRELATION METHODS; ENERGY GAP; GROUND STATE; HARDNESS; MOLECULAR DYNAMICS; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMAL EFFECTS;

ELECTRON AFFINITY; ELECTROPHILICITY INDEX; SPIN POTENTIAL;

OLEFINS;

EID: 0942288217     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0363390     Document Type: Article

References (51)

1. For reviews see: (a) Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701. (b) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Adv. Quantum Chem. 1999, 33, 303. (c) Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129. (d) Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 276. (e) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
2. For reviews see: (a) Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701. (b) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Adv. Quantum Chem. 1999, 33, 303. (c) Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129. (d) Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 276. (e) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
3. For reviews see: (a) Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701. (b) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Adv. Quantum Chem. 1999, 33, 303. (c) Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129. (d) Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 276. (e) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
4. For reviews see: (a) Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701. (b) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Adv. Quantum Chem. 1999, 33, 303. (c) Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129. (d) Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 276. (e) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
5. For reviews see: (a) Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701. (b) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Adv. Quantum Chem. 1999, 33, 303. (c) Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129. (d) Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 276. (e) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
6. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
7. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
8. Maynard, A. T.; Huang, M.; Rice, W. G.; Covell, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11578.
9. Parr, R. G.; Von Szentpály, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
10. Chattaraj, P. K.; Buddhadev, M.; Sarkar, U. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4973.
11. Pérez, P.; Andrés, J.; Safont, V. S.; Tapia, O.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5353.
12. (a) Von Barth, U.; Hedin, L. J. Phys. C 1972, 5, 1629.
13. (b) Pant, M. M.; Rajagopal, A. K. Solid State Commun. 1972, 10, 1157.
14. (c) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford Univeristy Press and Clarendon Press: New York and Oxford, 1989; Chapter 8.
15. Vargas, R.; Galván, M.; Vela, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3134.
16. For a review see: Buchachenko, A. L.; Berdinsky, V. L. Chem. Rev. 2002, 102, 603.
17. Rauk, A. Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry; Wiley: New York, 2001; Chapter 7.
18. (a) Gleiter, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5457.
19. (b) Luke, B. T.; Pople, J. A.; Krogh-Jespersen, M.-B.; Apeloig, Y.; Karni, M.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 270.
20. (a) Nyulászi, L.; Belghazi, A.; Kis Szétsi, S.; Veszprémi, T.; Heinicke, J. THEOCHEM 1994, 313, 73.
21. (b) Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 537.
22. (c) Gordon, M. S.; Bartol, D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5948.
23. (d) Shin, S. K.; Goddard, W. A., III; Beauchamp, J. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6963.
24. (e) Gaspar, P. P.; West, R. In The Chemistry of Organosilicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; Wiley: New York, 1998; Vol. 2, Chapter 43.
25. (a) De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826.
26. (b) Langenaeker, W.; Coussement, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3010.
27. (c) Damoun, S.; Langenaeker, W.; Van de Woude, G.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12151.
28. (d) De Proft, F.; Van Alsenoy, C.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7440.
29. (a) Vivas-Reyes, R.; De Proft, F.; Biesemans, M.; Willem, R.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2753.
30. (b) Vivas-Reyes, R.; De Proft, F.; Geerlings, P.; Biesemans, M.; Willem, R.; Ribot, F.; Sanchez, C. New J. Chem. 2002, 26, 1108.
31. (c) Vivas-Reyes, R.; De Proft, F.; Biesemans, M.; Willem, R.; Geerlings, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1315.
32. (d) De Proft, F.; Vivas-Reyes, R.; Biesemans, M.; Willem, R.; Martin J. M. L.; Geerlings, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3803.
33. (e) Geerlings, P.; Vivas-Reyes, R.; De Proft, F.; Biesemans, M.; Willem, R. In Metal-ligand Interactions in Molecular-, Nano-, and Macrosystems in Complex Enviroments; NATO Science Series II; Russo, N., Salahub, D. R., Witko, M., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2003; Vol. 116, p 459.
34. (a) R = Ada: Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
35. (b) R = Met: Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
36. Denk, M.; Green, J. C.; Metzler, N.; Wagner, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2405.
37. Herrmann, W. A.; Denk, M.; Behn, J.; Scherer, W.; Klingan, F. R.; Bock, H.; Solouki, B.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1485.
38. Denk, M.; Lennon, R.; Hayashi, R.; West, R.; Belyakov, A. V.; Verne, H. P.; Haaland, A.; Wagner, M.; Metzler, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2691.
39. Veszprémi, T.; Nyulászi, L.; Kárpáti, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6262.
40. Galván, M.; Vela, A.; Gázquez, J. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6470.
41. (a) Galván, M.; Vela, A.; Gázquez, J. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6470.
42. (b) Galván, M.; Vargas, R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1625.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. Mendez, F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 64, 1999, 7061.
45. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
46. Höllewarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
47. Bauschlicher, C. W., Jr.; Langhoff, S. R.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1987, 87, 387.
48. Irikura, K. K.; Goddard, W. A.; Beauchamp, J. L., III J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 48.
49. Oláh, J.; Veszprémi, T. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 112.
50. For a detailed account see: Pearson, R. G. Chemical Hardness; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1997.
51. Fuentealba, P.; Simón-Manso, Y.; Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3185.