Mechanistic analysis of the base-catalyzed HF elimination from 4-fluoro-4-(4′-nitrophenyl)butane-2-one based on liquid-phase kinetic isotope effects calculated by dynamics modeling with multidimensional tunneling

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 1, 2009, Pages 59-67

  Kim, Yongho ^b,c   Marenich, Aleksandr V ^c   Zheng, Jingjing ^c   Kim, Kyung Hyun ^b   Kołodziejska Huben, Magdalena ^a   Rostkowski, Michał ^a   Paneth, Piotr ^a   Truhlar, Donald G ^c  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b Kyung Hee University   (South Korea)

^c University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61449209990     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800345j     Document Type: Article

References (68)

1. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5928.
2. Shokat, K. M.; Leumann, C. J.; Sugasawara, R.; Schultz, P. G. Nature 1989, 338, 269.
3. Shokat, K. M.; Uno, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2261.
4. Romesberg, F. E.; Flanagan, M. E.; Uno, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5160.
5. Saunders, W. H., Jr. J. Org. Chem. 1997, 62, 244.
6. Saunders, W. H., Jr. J. Org. Chem. 1999, 64, 861.
7. Ryberg, P.; Matsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2712.
8. Cleland, W. W. In Enzyme Mechanism from Isotope Effects; Cook, P. F., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1991; p 247.
9. Ryberg, P.; Matsson, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 811.
10. Hwang, J.-K.; Creighton, S.; King, G.; Whitney, D.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1988, 89, 859.
11. Sola, M.; Lledos, A.; Duran, M.; Bertran, J.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2873.
12. Assfeld, X.; Garapon, J.; Rinaldi, D.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. THEOCHEM 1996, 371, 107.
13. Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Han, I.-S. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 908.
14. Chuang, Y.-Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887.
15. Lim, D.; Jenson, C.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. ACS Symp. Ser. 1999, 721, 74.
16. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
17. Naka, K.; Sato, H.; Morita, A.; Hirata, F.; Kato, S. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 165.
18. McRae, R. P.; Schenter, G. K.; Garrett, B. C.; Svetlicic, Z.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8460.
19. Gronert, S.; Pratt, L. M.; Mogali, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3081.
20. Pliego, J. R., Jr. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 228.
21. Truhlar, D. G.; Pliego, J. R., Jr. In Continuum Salvation Models in Chemical Physics; Mennucci, B., Cammi, R., Eds.; Wiley: Chichester, 2008; p 338.
22. Sicinska, D.; Paneth, P.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2708.
23. Sicinska, D.; Truhlar, D. G.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7683.
24. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
25. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
26. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
27. Zhu, T.; Li, J.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5503.
28. Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893.
29. Fang, Y.; Gao, Y.; Ryberg, P.; Eriksson, J.; Kolodziejska-Huben, M.; Dybala-Defratyka, A.; Madhavan, S.; Danielsson, R.; Paneth, P.; Matsson, O.; Westaway, K. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2696.
30. Dybala-Defratyka, A.; Rostkowski, M.; Matsson, O.; Westaway, K. C.; Paneth, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4900.
31. Matsson, O.; Dybala-Defratyka, A.; Rostkowski, M.; Paneth, P.; Westaway, K. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4022.
32. Fang, Y.; MacMillar, S.; Eriksson, J.; Kolodziejska-Huben, M.; Dybała-Defratyka, A.; Paneth, P.; Matsson, O.; Westaway, K. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 4742.
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
34. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1643.
35. Marenich, A. V.; Olson, R. M.; Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2011.
36. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2046.
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MN-GFM-version 3.0; University of Minnesota: Minneapolis, 2006.
38. (a) Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM-version 99.8; University of Minnesota, Minneapolis, 2001.
39. (b) Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM-2008; University of Minnesota: Minneapolis, 2008.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1593.
42. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4534.
43. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 440.
44. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G.; Grev, R. S.; Magnuson, A. W. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1730.
45. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. In Theory of Chemical Reaction Dynamics; Baer, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; Vol. 4, p 65.
46. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Chim. Phys. 1987, 84, 365.
47. Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D.-h.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408.
48. Truhlar, D. G.; Liu, Y.-P.; Schenter, G. K.; Garrett, B. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8396.
49. Baldridge, K. K.; Gordon, M. S.; Steckler, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5107.
50. Gonzàlez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618.
51. Truhlar, D. G. In The Reaction Path in Chemistry; Understanding Chemical Reactivity Series Vol. 16; Heidrich, D., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1995; p 229.
52. Corchado, J. C.; Coitiño, E. L.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2424.
53. Corchado, J. C.; Chuang, Y.-Y.; Coitiño, E. L.; Ellingson, B. A.; Zheng, J.; Truhlar, D. G. Gaussrate-version 9.7; University of Minnesota: Minneapolis, U.S.A., 2007.
54. Corchado, J. C.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Hu, W.-P.; Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K. A.; Jackels, C. F.; Ramos, A. F.; Ellingson, B. A.; Lynch, B. J.; Zheng, J.; Melissas, V. S.; Villa, J.; Rossi, I.; Coitino, E. L.; Pu, J.; Albu, T. V.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G. Polyrate-version 9.7; University of Minnesota: Minneapolis, U.S.A., 2007.
55. Lu, D.-h.; Truong, T. N.; Melissas, V. S.; Lynch, G. C.; Liu, Y.-P.; Garrett, B. C.; Steckler, R.; Isaacson, A. D.; Rai, S. N.; Hancock, G. C.; Lauderdale, J. G.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1992, 71, 235.
56. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6237.
57. Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3721.
58. Gandler, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1937.
59. Jia, Z. S.; Rudzinski, J.; Paneth, P.; Thibblin, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 177.
60. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270. Addendum: 1985, 117, 396.
61. Johnston, H. S. Adv. Chem. Phys. 1960, 3, 131.
62. Albery, W. J.; Kreevoy, M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1978, 16, 87.
63. Johnston, H. S.; Parr, C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2544.
64. Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 9.
65. Thibblin, A.; Ahlberg, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7926.
66. Saunders, W. H., Jr. Chem. Scr 1975, 8, 27.
67. Saunders, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 164.
68. Melander, L.; Saunders, W. H., Jr. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley and Sons: New York, 1980.