Biosynthetic origins of the ionophore antibiotic indanomycin

Organic Letters

Volumn 11, Issue 2, 2009, Pages 297-300

  Roege, Kathryn E ^a   Kelly, Wendy L ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; INDANOMYCIN; IONOPHORE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STREPTOMYCES ANTIBIOTICUS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; IONOPHORES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PYRANS; STREPTOMYCES ANTIBIOTICUS;

EID: 61449186511     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802422n     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Liu, C.-M; Hermann, T. E.; Liu, M.; Bull, D. N.; Palleroni, N. J.; Prosser, B. L. T.; Westley, J. W.; Miller, P. A. J. Antibiot. 1979, 32, 95-99.
2. (b) Westley, J. W.; Evans, R. H., Jr.; Sello, L. H.; Troupe, N.; Liu, C.-M.; Blount, J. F. J. Antibiot. 1979, 32, 100-107.
3. (c) Zhang, D.; Nair, M. G.; Murray, M.; Zhang, Z. J. Antibiot. 1997, 50, 617-620.
4. Larsen, S. H.; Boeck, L. D.; Mertz, F. P.; Paschal, J. W.; Occolowitz, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1170-1177.
5. Miao, S.; Anstee, M. R.; Baichwal, V.; Park, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5699-5702.
6. (a) Gumila, C.; Ancelin, M-L.; Delort, A.-M.; Jeminet, G.; Vial, H. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 523-529.
7. (b) Gumila, C.; Ancelin, M.-L.; Jeminet, G.; Delort, A.-M.; Miquel, G.; Vial, H. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 602-608.
8. (a) Huang, X.-H.; van Soest, R.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2004, 6, 75-78.
9. (b) Kobayashi, J.; Takeuehi, S.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2579-2580.
10. (c) Morris, S. A.; Northcote, P. T.; Andersen, R. J. Can. J. Chem. 1991, 69, 1352-1364.
11. (d) Sata, N. U.; Fusetani, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 489-492.
12. Diacovich, L.; Mitchell, D. L.; Pham, H.; Gago, G.; Melgar, M. M.; Khosla, C.; Gramajo, H.; Tsai, S. C. Biochemistry 2004, 43, 14027-14036.
13. Erb, T. J.; Berg, I. A.; Brecht, V.; Müller, M.; Fuchs, G.; Alber, B. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10631-10636.
14. (a) Ratnatilleke, A.; Vrijbloed, J. W.; Robinson, J. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 31679-31685.
15. (b) Reynolds, K. A.; O'Hagan, D.; Gani, D.; Robinson, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3195-3207.
16. (a) Bentley, S. D.; Chater, K. F.; Cerdeño-Tárraga, A. M.; Challis, G. L.; Thomson, N. R.; James, K. D.; Harris, D. E.; Quail, M. A.; Kieser, H.; Harper, D.; Bateman, A.; Brown, S.; Chandra, G.; Chen, C. W.; Collins, M.; Cronin, A.; Fraser, A.; Goble, A.; Hidalgo, J.; Hornsby, T.; Howarth, S.; Huang, C. H.; Kieser, T.; Larke, L.; Murphy, L.; Oliver, K.; O'Neil, S.; Rabbinowitsch, E.; Rajandream, M. A.; Rutherford, K.; Rutter, S.; Seeger, K.; Saunders, D.; Sharp, S.; Squares, R.; Squares, S.; Taylor, K.; Warren, T.; Wietzorrek, A.; Woodward, J.; Barrell, B. G.; Parkhill, J.; Hopwood, D. A. Nature 2002, 417, 141-147.
17. (b) Omura, S.; Ikeda, H.; Ishikawa, J.; Hanamoto, A.; Takahashi, C.; Shinose, M.; Takahashi, Y.; Horikawa, H.; Nakazawa, H.; Osonoe, T.; Kikuchi, H.; Shiba, T.; Sakaki, Y.; Hattori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12215-12220.
18. (c) Srinivasan, V.; Morowitz, H. J. Biol. Bull. 2006, 210, 1-9.
19. (a) Thomas, M. G.; Burkart, M. D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 171-184.
20. (b) Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Howard-Jones, A. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 517-531.
21. (a) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745.
22. (b) Burke, S. D.; Piscopio, A. D.; Kort, M. E.; Matulenko, M. A.; Parker, M. H.; Armistead, D. M.; Shankaran, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 332-347.
23. (c) Edwards, M. P.; Ley, S. V.; Lister, S. G.; Palmer, B. D.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3503-3516.
24. (d) Nicolaou, K. C.; Papahatjis, D. P.; Claremon, D. A.; Magolda, R. L.; Dolle, R. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 1440-1456.