A strategy for constructing C-sialosides based on Ireland-Claisen rearrangement and its application for synthesis of CF2-linked ganglioside GM4 analog

Pure and Applied Chemistry

Volumn 81, Issue 2, 2009, Pages 205-215

  Sodeoka, Mikiko ^a   Hirai, Go ^a   Watanabe, Toru ^a   Miyagi, Taeko ^b,c  

^a RIKEN   (Japan)

^b MIYAGI CANCER CENTER RESEARCH INSTITUTE   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Bioisoster; C glycoside; Ganglioside; Human sialidase; Ireland Claisen rearrangement

Indexed keywords

EID: 61449162934     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-08-09-14     Document Type: Conference Paper

References (59)

1. (a) A. R. Todeschini, S. Hakomori. Biochim. Biophys. Acta 1780, 421 (2008);
2. (b) S. Sonnino, L. Mauri, V. Chigorno, A. Prinetti. Glycobiology 17, 1R (2007).
3. (a) A. Rebbaa, J. Hurh, H. Yamamoto, D. S. Kersey, E. G. Bremer. Glycobiology 6, 399 (1996);
4. (b) E. A. Miljan, E. J. Meuillet, B. Mania-Farnell, D. George, H. Yamamoto, H.-G. Simon, E. G. Bremer. J. Biol. Chem. 277, 10108 (2002).
5. (a) T. Miyagi, T. Wada, K. Yamaguchi, K. Hata. Glycoconjugate J. 20, 189 (2004) and refs. therein;
6. (b) E. Monti, M. T. Bassi, R. Bresciani, S. Civini, G. L. Croci, N. Papini, M. Riboni, G. Zanchetti, A. Ballabio, A. Preti, G. Tettamanti, B. Venerando, G. Borsani. Genomics 83, 445 (2004);
7. (c) K. Yamaguchi, K. Hata, K. Koseki, K. Shiozaki, H. Akita, T. Wada, S. Moriya, T. Miyagi. Biochem. J. 390, 85 (2005);
8. (d) V. Seyrantepe, K. Landry, S. Trudel, J. A. Hassan, C. R. Morales, A. V. Pshezhetsky. J. Biol. Chem. 279, 37021 (2004).
9. T. Wada, K. Hata, K. Yamaguchi, K. Shiozaki, K. Koseki, S. Moriya, T. Miyagi. Oncogene 26, 2483 (2007).
10. (a) T. Wada, Y. Yoshikawa, S. Tokuyama, M. Kuwabara, H. Akita, T. Miyagi. Biochem. Biophys. Res. Commun. 261, 21 (1999);
11. (b) C. Oehler, J. Kopitz, M. Cantz. Biol. Chem. 383, 1735 (2002).
12. S. Ueno, S. Saito, T. Wada, K. Yamaguchi, M. Satoh, Y. Arai, T. Miyagi. J. Biol. Chem. 281, 7756 (2006).
13. (a) Y. Ito, M. Kiso, A. Hasegawa. J. Carbohydr. Chem. 8, 285 (1989);
14. (b) H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa. Methods Enzymol. 242, 183 (1994) and refs. therein;
15. (c) T. Eisele, R. R. Schmidt. Liebigs Ann. Recl. 5, 865 (1997);
16. (d) J. R. Rich, D. R. Bundle. Org. Lett. 6, 897 (2004);
17. (e) D. R. Bundle, J. R. Rich, S. Jacques, H. N. Yu, M. Nitz, C.-C. Ling. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 7725 (2005);
18. (f) J. R. Rich, W. W. Wakarchuk, D. R. Bundle. Chem. - Eur. J. 12, 845 (2006).
19. J.-M. Beau, B. Vauzeilles, T Skrydstrup. "C-Oligosaccharide synthesis", in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Vol. 3, B. O. Fraiser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.), p. 2679, Springer, Heidelberg (2001).
20. T. R. Burke Jr. Curr. Top. Med. Chem. 6, 1465 (2006).
21. Review article: R. Plantier-Royon, C. Portella. Carbohydr. Res. 327, 119 (2000).
22. (a) T. F. Herpin, W. B. Motherwell, M. J. Tozer. Tetrahedron: Asymmetry 5, 2269 (1994);
23. (b) J. Kovensky, D. Burrieza, V. Colliou, A. F. Cirelli, P. Sinay. J. Carbohydr. Chem. 19, 1 (2000);
24. (c) H. Berber, T. Brigaud, O. Lefebvre, R. Plantier-Royon, C. Portella. Chem.-Eur. J. 7, 903 (2001);
25. (d) K. A. Tony, R. W. Denton, A. Dilhas, J. Jiménez-Barbero, D. R. Mootoo. Org. Lett. 9, 1441 (2007);
26. (e) R. W. Denton, K. A. Tony, J. J. Hernández-Gay, F. J. Canada, J. Jiménez-Barbero, D. R. Mootoo. Carbohydr. Res. 342, 1624 (2007).
27. (a) W. B. Motherwell, B. C. Ross, M. J. Tozer. Synlett 68 (1989);
28. (b) J. S. Houlton, W. B. Motherwell, B. C. Ross, M. J. Tozer, D. J. Williams, A. M. Z. Slawin. Tetrahedron 49, 8087 (1993);
29. (c) T. F. Herpin, W. B. Motherwell, J.-M. Weibel. Chem. Commun. 923 (1997);
30. (d) S. Marcotte, F. D'Hooge, S. Ramadas, C. Feasson, X. Pannecoucke, J.-C. Quirion. Tetrahedron Lett. 42, 5879 (2001);
31. (e) A. B. Cuenca, F. D'Hooge, V. Gouge, G. Castelot-Deliencourt, H. Oulyadi, E. Leclerc, P. Jubault, X. Pannecoucke, J.-C. Quirion. Synlett 2627 (2005);
32. (f) J. Picard, N. Lubin-Germain, J. Uziel, J. Auge. Synthesis 979 (2006);
33. (g) A. Wegert, M. Hein, H. Reinke, N. Hoffmann, R. Miethchen. Carbohydr. Res. 341, 2641 (2006);
34. (h) B. Moreno, C. Quehen, M. Rose-Hélène, E. Leclerc, J.-C. Quirion. Org. Lett. 9, 2477 (2007);
35. (i) N. P. Karche, C. Pierry, F. Poulain, H. Oulyadi, E. Leclerc, X. Pannecoucke, J.-C. Quirion. Synlett 123 (2007);
36. (j) F. Poulain, A.-L. Serre, J. Lalot, E. Leclerc, J.-C. Quirion. J. Org. Chem. 73, 2435 (2008).
37. (a) J. Pérez-Castells, J. J. Hernández-Gay, R. W. Denton, K. A. Tony, D. R. Mootoo, J. Jiménez-Barbero. Org. Biomol. Chem. 5, 1087 (2007);
38. (b) R. W. Denton, X. Cheng, K. A. Tony, A. Dilhas, J. J. Hernández, A. Canales, J. Jiménez-Barbero, D. R. Mootoo. Eur. J. Org. Chem. 645 (2007).
39. Another example of CHF-glycoside: J. Jiménez-Barbero, R. Demange, K. Schenk, P. Vogel. J. Org. Chem. 66, 5132 (2001).
40. (a) K. Wallimann, A Vasella. Helv. Chim. Acta 74, 1520 (1991);
41. (b) J. O. Nagy, M. D. Bednarski. Tetrahedron Lett. 32, 3953 (1991);
42. (c) H. Paulsen, P. Matschulat. Liebigs. Ann. Chem. 487 (1991);
43. (d) B. Kuberan, S. A. Sikkander, H. Tomiyama, R. J. Linhardt. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 2073 (2003);
44. (e) Z. Abdallah, G. Doisneau, J.-M. Beau. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 5209 (2003);
45. (f) A. Malapelle, A. Coslovi, G. Doisneau, J.-M. Beau. Eur. J. Org. Chem. 3145 (2007).
46. I. R. Vlahov, P. I. Vlahova, R. J. Linhardt. J. Am. Chem. Soc. 119, 1480 (1997).
47. W. Notz, C. Hartel, B. Waldscheck, R. R. Schmidt. J. Org. Chem. 66, 4250 (2001).
48. Q. Wang, M. Wolff, T. Polat, Y. Du, R. J. Linhardt. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10, 941 (2000).
49. Z. Zhao, H. Liu. J. Org. Chem. 66, 6810 (2001).
50. (a) R. E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard. J. Am. Chem. Soc. 98, 2868 (1976);
51. (b) D. B. Daman, D. J. Hoover. J. Am. Chem. Soc. 112, 6439 (1990);
52. (c) S. T. Patel, J. M. Percy, R. D. Wilkes. Tetrahedron 51, 11327 (1995);
53. (d) nonselective Ireland - Claisen rearrangement of a uronic acid derivative was reported: B. Werschkun, J. Thiem. Tetrahedron Asymmetry 16, 569 (2005).
54. K. Kanemitsu, Y. Tsuda, M. E. Haque, K. Tsubono, T. Kikuchi. Chem. Pharm. Bull. 35, 3874 (1987) and refs. therein.
55. G. Hirai, T. Watanabe, K. Yamaguchi, T. Miyagi, M. Sodeoka. J. Am. Chem. Soc. 129, 15420 (2007).
56. T. Watanabe, G. Hirai, M. Kato, D. Hashizume, T. Miyagi, M. Sodeoka. Org. Lett. 10, 4167 (2008).
57. Recently inhibitor of human sialidase NEU1 based on DANA was reported. S. Magesh, S. Moriya, T. Suzuki, T. Miyagi, H. Ishida, M. Kiso. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 532 (2008).
58. S. Ladisch, A. Hasegawa, R. Li, M. Kiso. Biochemistry 34, 1197 (1995).
59. R. R. Schmidt, P. Zimmermann. Tetrahedron Lett. 27, 481 (1986).