Aminolithiation of carbon-carbon double bonds as a powerful tool in organic synthesis

Pure and Applied Chemistry

Volumn 81, Issue 2, 2009, Pages 247-253

  Tomioka, Kiyoshi ^a   Sakai, Takeo ^a   Ogata, Tokutaro ^a   Yamamoto, Yasutomo ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aminolithiation; Asymmetric; Carbolithiation; Enantioselectivity; Hydroamination

Indexed keywords

EID: 61449114729     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-08-08-02     Document Type: Conference Paper

References (20)

1. (a) M. Shimano, A. I. Meyers. J. Am. Chem. Soc. 116, 6437 (1994);
2. (b) F. Dumas, B. Mezrhab, J. d'Angelo. J. Org. Chem. 61, 2293 (1996);
3. (c) N. Asao, T. Shimada, T. Sudo, N. Tsukada, K. Yazawa, Y. S. Gyoung, T. Uyehara, Y. Yamamoto. J. Org. Chem. 62, 6274 (1997).
4. (a) J. M. Hawkins, G. C. Fu. J. Org. Chem. 51, 2820 (1986);
5. (b) S. G. Davies, O. Ichihara. Tetrahedron: Asymmetry 2, 183 (1991);
6. (c) D. Enders, H. Wahl, W. Bettray. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 455 (1995);
7. (d) S. G. Davies, A. D. Smith, P. D. Price. Tetrahedron: Asymmetry 16, 2833 (2005).
8. (a) M. Mizuno, K. Fujii, K. Tomioka. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 37, 515 (1998);
9. (b) M. Shindo, K. Koga, K. Tomioka. J. Org. Chem. 63, 9351 (1998);
10. (c) M. Iguchi, K. Tomioka. Org. Lett. 4, 4329 (2002).
11. Y. Yamamoto, H. Suzuki, Y. Yasuda, A. Iida, K. Tomioka. Tetrahedron Lett. 49, 4582 (2008).
12. H. Doi, T. Sakai, M. Iguchi, K. Yamada, K. Tomioka. J. Am. Chem. Soc. 125, 2886 (2003).
13. H. Doi, T. Sakai, K. Yamada, K. Tomioka. Chem. Commun. 1850 (2004).
14. T. Sakai, H. Doi, Y. Kawamoto, K. Yamada, K. Tomioka. Tetrahedron Lett. 45, 9261 (2004).
15. T. Sakai, H. Doi, K. Tomioka. Tetrahedron 62, 8351 (2006).
16. N. Yasuda, Y. Hsiao, M. S. Jensen, N. R. Rivera, C. Yang, M. Wells, J. Yau, M. Palucki, L. Tan, P. G. Dormer, R. P. Volante, D. L. Hughes, P. J. Reider, J. Org. Chem. 69, 1959 (2004).
17. T. Sakai, Y. Kawamoto, K. Tomioka. J. Org. Chem. 71, 4706 (2006).
18. T. Sakai, K. Yamada K. Tomioka. Chem. Asian J. 3, 1486 (2008).
19. T. Ogata, A. Ujihara, S. Tsuchida, T. Shimizu, A. Kaneshige, K. Tomioka. Tetrahedron Lett. 48, 6648 (2007).
20. S. Tsuchida, A. Kaneshige, T. Ogata, H. Baba, Y. Yamamoto, K. Tomioka. Org. Lett. 10, 3635 (2008).