Conformation as a protecting group: A regioselective aromatic bromination en route to complex π-electron systems

Organic Letters

Volumn 10, Issue 19, 2008, Pages 4323-4326

  Guthrie, Daryl A ^a   Tovar, John D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61349185666     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801828n     Document Type: Article

References (28)

1. (a) House, H. O.; Campbell, W. J.; Gall, M. J. Org. Chem. 1970, 35, 1815-1819.
2. (b) Clough, R. L.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1018-1020.
3. (c) Hammerschmidt, E.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1980, 113, 1121-1124.
4. (d) Mitchell, R. H.; Van, J. S.-H. Can. J. Chem. 1980, 58, 2584-2587.
5. Eliel, E. L.; Allinger, N. L.; Angyal, S. J.; Morrison, G. A. Conformational Analysis; Interscience Publishers, a division of John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1965.
6. (a) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940-1943.
7. (b) Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
8. (c) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
9. (d) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
10. (e) Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, J.; Neher, D.; Scherf, U.; Farrell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914-3915.
11. (f) Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, V.; Gonzalez, M. T.; Schonenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8337-8344.
12. (g) Wang, H.-Y.; Wan, J.-H.; Jiang, H.-J.; Wen, G.-A.; Feng, J.-C.; Zhang, Z.-J.; Peng, B.; Huang, W.; Wei, W. J. Polym. Sci. A, Polym. Chem. 2007, 45, 1066-1073.
13. (a) Zhang, J.; Moore, J. S.; Xu, Z.; Aguirre, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2273-2274.
14. (b) Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1360-1363.
15. (c) Liess, P.; Hensel, V.; Schlüter, A.-D. Liebigs Ann. 1996, 1037-1040.
16. (d) Bell, M. L.; Chiechi, R. C.; Johnson, C. A.; Kimball, D. B.; Matzger, A. J.; Wan, W. B.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Tetrahedron 2001, 57, 3507-3520.
17. (e) Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716-6717.
18. (f) Noguchi, H.; Hojo, K.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758-759.
19. (a) Kaikawa, T.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Org. Lett. 2000, 2, 4197-4199.
20. (b) Salhi, F.; Lee, B.; Metz, C.; Bottomley, L. A.; Collard, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 3195-3198.
21. (c) Knoblock, K. M.; Silvestri, C. J.; Collard, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13680-13681.
22. Brédas, J.-L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323-1329.
23. Shi, Z. F.; Wang, L. J.; Wang, H.; Cao, X. P.; Zhang, H. L. Org. Lett. 2007, 9, 595-598.
24. (a) Mujica, V.; Nitzan, A.; Mao, Y.; Davis, W.; Kemp, M.; Roitberg, A.; Ratner, M. A. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 403-429.
25. (b) Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
26. (c) Chen, J.; Reed, M. A. Chem. Phys. 2002, 281, 127-145.
27. (d) Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907.
28. (e) Cohen, R.; Stokbro, K.; Martin, J. M. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14893-14902.