A tandem one-pot, microwave-assisted synthesis of regiochemically differentiated 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-ones

Organic Letters

Volumn 10, Issue 20, 2008, Pages 4541-4544

  De Silva, Ravindra A ^a   Santra, Soumava ^a   Andreana, Peter R ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61349112767     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801841m     Document Type: Article

References (29)

1. (a) Tandem Organic Reactions; Tse-Lok, H., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1992.
2. (b) Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
3. (c) Domino Reactions in Organic Synthesis; Tietze, L. F., Brasche, G., Gericke, K., Eds.; Wiley-VCH; New York, 2006.
4. (a) Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Science 2007, 317, 1189-1192.
5. (b) Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701-703.
6. (c) Oble, J.; El Kaim, L.; Gizzi, M.; Grimaud, L. Heterocycles 2007, 73, 503-517.
7. (a) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 259-281.
8. (b) Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471-1477.
9. Fibrinogen receptor antagonist: (a) Miller, W. H.; Ku, T. W.; Ali, F. E.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Davis, L. D.; Erhard, K. F.; Hall, L. B.; Huffman, W. F.; Keenan, R. M.; Kwon, C.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Samanen, J. M.; Takata, D. T.; Yuan, C.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9433-9436.
10. (b) Samanen, J. M.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, W.; Chen, L.; Erhard, K.; Feuerstein, G.; Heys, R.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Kwon, C.; Lee, C. P.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M.; Peishoff, C. E.; Rhodes, G.; Ross, S.; Shu, A.; Simpson, R.; Takata, D.; Yellin, T. O.; Uzsinskas, I.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C. K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 4867-4840.
11. (c) Keenan, R. M.; Callahan, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, L.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, I.; Vasko-Moser, J. A.; Venslavsky, J. W.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 545-559.
12. Angiotensin analogues: (a) Rosenstroem, U.; Skold, C.; Lindeberg, G.; Botros, M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 859-870.
13. (b) Rosenstroem, U.; Skold, C.; Lindeberg, G.; Botros, M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 6133-6137.
14. Protein kinase C activators: Ma, D.; Wang, G.; Wang, S.; Kozikowski, A. P.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1371-1374.
15. Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586.
16. (a) Clement, E. C.; Carlier, P. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3633-3635.
17. (b) Rosenstroem, U.; Skoeld, C.; Plouffe, B.; Beaudry, H.; Lindeberg, G.; Botros, M.; Nyberg, F.; Wolf, G.; Karlen, A.; Gallo-Payet, N.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4009-4024.
18. Andrews, I. P.; Atkins, R. J.; Badham, N. F.; Bellingham, R. K.; Breen, G. F.; Carey, J. S.; Etridge, S. K.; Hayes, J. F.; Hussain, N.; Morgan, D. O.; Share, A. C.; Smith, S. A. C.; Walsgrove, T. C.; Wells, A. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4915-4917.
19. (a) Akritopoulou-Zanze, I.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8439-8441.
20. (b) Molteni, G.; Del Buttero, P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1197-1201.
21. For a recent one-pot synthesis of tetrahydro-1H-1, 5-benzodiazepine-2-carboximides using the Ugi reaction, see: Shaabani, A.; Maleki, A.; Mofakham, H. J. Comb. Chem. 2008, 10, 595-598.
22. Mumm, O. Ber. Dstch. Chem. Ges. 1910, 43, 886-893.
23. (a) Nef, J. U. Justus Liebigs Ann. Chem. 1892, 270, 267.
24. (b) Nef, J. U. Justus Liebigs Ann. Chem. 1899, 309, 126.
25. Santra, S.; Andreana. P. R. Org. Lett. 2007, 9, 5035-5038.
26. For the mechanism, see: Agrawal, A.; Tratnyek, P. G. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 153-160.
27. (a) Di Santo, R.; Costi, R.; Artico, M.; Ragno, R.; Lavecehia, A.; Novellino, E.; Gavuzzo, E.; La Torre, F.; Cirilli, R.; Cancio, R.; Masia, G. ChemMedChem 2006, 1, 82-95.
28. (b) Fox, B. A.; Threlfall, T. L. Org. Synth. 1973, 5, 346.
29. Rate accelerated Ugi reactions in 1.0 M aq LiCl: Pirrung, M. C.; Das Sarma, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444-445.