Novel multicomponent one-pot synthesis of tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine- 2-carboxamide derivatives

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 10, Issue 4, 2008, Pages 595-598

  Shaabani, Ahmad ^a   Maleki, Ali ^a   Mofakham, Hamid ^a  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BENZAZEPINE DERIVATIVE; HYDROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; BENZAZEPINES; HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 49049093010     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc8000635     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Zhu, J., Bienaymé, H., Eds. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. (b) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
3. (c) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
4. (a) Randall, L. O.; Kappel, B. In Benzodiazepines; Garattini, S., Mussini, E., Randall, L. O., Eds.; Raven Press: New York, 1973; p 27.
5. (b) Schutz, H. Benzodiazepines; Springer: Heidelberg, Germany, 1982.
6. (c) Landquist, J. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon; Oxford, U.K., 1984; Vol. 1, p 166.
7. (d) Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev. 1968, 68, 747-784.
8. (e) Langnickel, R.; Bluth, R.; Ott, T. Pharmazie 1986, 41, 689-694.
9. (f) Parola, A. L.; Yamamura, H. I.; Laird, H. E. Life Sci. 1993, 52, 1329-1342.
10. Michelini, S.; Cassano, G. B.; Frare, F.; Perugi, G. Pharmacopsychiatry 1996, 29, 127-134.
11. (a) Leimgruber, W.; Stefanovic, V.; Schenker, F.; Karr, A.; Berger, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5791-5793.
12. (b) Leimgruber, W.; Batcho, A. D.; Schenker, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5793-5795.
13. (c) Li, Z.; Sun, Y.; Ren, X.; Shi, Y.; Ouyang, P. Heterocycles 2007, 71, 453-458.
14. (d) Fazaeli, R.; Aliyan, H.; Tangestaninejad, Sh. Heterocycles 2007, 71, 805-814.
15. (e) Reddy, K. S.; Reddy, Ch. V.; Mahesh, M.; Reddy, K. R.; Raju, P. V.; Reddy, V. V. Can. J. Chem. 2007, 85, 184-188.
16. (f) Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3193-3195.
17. (g) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Eshwaraiah, B.; Anuradha, K. Green Chem. 2002, 4, 592-594.
18. (h) Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4447-4449.
19. (i) Sabitha, G.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. B.; Reddy, N. M.; Yadav, J. S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 921-923.
20. (j) Chen, W.-Y.; Lu, J. Synlett 2005, 8, 1337-1339.
21. (k) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Praveenkumar, S.; Nagaiah, K. Synthesis 2005, 3, 480-484.
22. (l) Varala, R.; Enugala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. Synlett 2006, 7, 1009-1014.
23. (m) Kuo, C.-W.; More, S. V.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8523-8528.
24. (n) Shaabani, A.; Maleki, A. Iran. J. Chem. Chem. Eng. 2007, 26, 93-97.
25. (a) Knabe, J.; Buech, H. P.; Bender, S. Arch. Pharm. 1995, 328, 59-66.
26. (b) Brogden, R. N.; Heel, R. C.; Speight, T. M.; Avery, G. S. Drugs 1980, 20, 161-178.
27. Atwal, K. S.; Bergey, J. L.; Hedberg, A.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 635-640.
28. (a) Merluzzi, V.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shih, C.-K.; Eckner, K.; Hattox, S.; Adams, J.; Rosenthal, A. S.; Faanes, R.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411-1413.
29. (b) Di Braccio, M.; Grossi, G.; Roma, G.; Vargiu, L.; Mura, M.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 935-949.
30. (c) Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Diamond, C. J.; Graus, P. P.; Ho, C. Y.; Mirands, M.; Rodgers, J. D.; Sherrill, R. G.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Moens, L. J.; Janssen, M. A. C.; Janssen, P. A. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 3187-3197.
31. (d) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 97-100.
32. (a) Werner, W.; Baumgart, J.; Burckhardt, G.; Fleck, W. F.; Geller, K.; Gutsche, W.; Hanschmann, H.; Messerschmidt, A.; Roemer, W. Biophys. Chem. 1990, 35, 271-276.
33. (b) Claremon, D. A.; Liverton, N.; Smith, G. R.; Selnick, H. G. U. S. Patent 5 725 171, 1998.
34. Tranquillini, M. E.; Cassara, P. G.; Corsi, M.; Curotto, G.; Donati, D.; Finizia, G.; Pentassuglia, G.; Polinelli, S.; Tarzia, G.; Ursini, A.; Van Amsterdam, F. T. M. Arch. Pharm. 1997, 330, 353-357.
35. Batchelor, M. J.; Bebbington, D.; Bemis, G. W.; Fridman, W. H.; Gillespie, R. J.; Golec, J. M. C.; Lauffer, D. J.; Livingston, D. J.; Matharu, S. S.; Mullican, M. D.; Murcko, M. A.; Murdoch, R.; Zelle, R. E. U. S. Patent 6 423 840, 2002.
36. Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bhide, R.; Chao, H. J.; Cho, Y.; Chong, S.; GulloBrown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Yan, N.; Manne, V.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1999, 42, 5241-5253.
37. (a) Ohtake, Y., Fukaya, Y. E. European Patent 1 820 799 A1, 2007.
38. (b) Finch, H.; Shah, P.; Carr, R. A. E. U.S. Patent 5 585 376, 1996.
39. (a) Shaabani, A.; Maleki, A.; Moghimi-Rad, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6309-6311.
40. (b) Shaabani, A.; Maleki, A.; Mofakham, H.; Moghimi-Rad, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3925-3927.
41. (c) Shaabani, A.; Soleimani, E.; Maleki, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3031-3034.
42. (d) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Rahmati, A.; Sarvary, A. Synlett 2007, 1458-1460.
43. (e) Shaabani, A.; Maleki, A.; Mofakham, H.; Khavasi, H. R. J. Comb. Chem. 2008, 10, 323-326.
44. X-STEP32, version 1.07b; Stoe & Cie GmbH: Darmatadt, Germany, 2000.