HFPO trimer-based alkyl triflate, a novel building block for fluorous chemistry. Preparation, reactions and 19F gCOSY analysis

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 73, Issue 12, 2008, Pages 1799-1813

  Kysilka, Ondřej ^a   Rybáčková, Markéta ^a   Skalický, Martin ^a   Kvíčalová, Magdalena ^b   Cvačka, Josef ^c   Kvíčala, Jaroslav ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF INORGANIC CHEMISTRY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

19F COSY spectroscopy; Building blocks; Fluorous ligands; HFPO trimer; Imidazolium salts; Polyethers; Polyfluorinated compounds; Triflates

Indexed keywords

EID: 59849128443     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20081799     Document Type: Article

References (41)

1. a) Herring A. M.: J. Macromol. Sci., Part C: Pol. Rev. 2006, 46, 245;
2. b) Tonelli C., Gavezotti P., Strepparola E.: J. Fluorine Chem. 1999, 95, 51;
3. c) Paciorek K. J. L., Kratzer R. H.: J. Fluorine Chem. 1994, 67, 169;
4. d) Boswell P. G., Lugert E. C., Rábai J., Amin E. A., Bühlmann P.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16976;
5. e) Millauer H., Schwertfeger W., Siegemund G.: Angew. Chem. 1985, 97, 164.
6. a) Warnell J. L.: U.S. 3,351,619 (1967), Chem. Abstr. 1968, 68, 3513;
7. b) Fritz C. G., Selman S.: U.S. 3,291,843 (1966), Chem. Abstr. 1967, 66, 38427;
8. c) Dyachishina L. M., Baranova L. A., Tumanova A. V., Sass V. P., Sokolov S. V.: Zh. Org. Chim. 1972, 8, 1790;
9. d) Martini T.: Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1857;
10. e) Krespan C. G.: U.S. 4,594,458 (1986), Chem. Abstr. 1985, 102, 62665.
11. Paleta O., Kvíčala J., Dědek V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 2805.
12. a) Paleta O., Paleček J., Michálek J.: J. Fluorine Chem. 2002, 114, 51;
13. b) Hung M.-H., Rozen S., Smart B. E.: J. Org. Chem. 1994, 59, 4332;
14. c) Bazhin D. N., Gorbunova T. I., Zapevalov A. Ya., Kirichenko V. E., Saloutin V. I.: Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 656;
15. d) Ushakova E. N., Konyushko O. V., Glazkov A. A., Krukovsky S. P.: Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1501;
16. e) Vilenchik Ya. M., Lekontseva G. I., Neifeld P. G., Pospelova N. B.: Zh. Vses. Khim. Obshch. im. D. I. Mendeleeva 1980, 25, 212.
17. De Campo F., Lastécouéres D., Vincent J. M., Verlhac J. B.: J. Org. Chem. 1999, 64, 4969.
18. a) Bříza T., Kvíčala J., Mysǐk P., Paleta O., Čermák J.: Synlett 2001, 685;
19. b) Bříza T., Kviacute;čala J., Paleta O., Čermák J.: Tetrahedron 2002, 58, 3841.
20. Bříza T., Kvíčala J., Paleta O.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1039.
21. a) Rábai J., Szabó D., Borbás E. K., Kövesi I., Kövesdi I., Csámpai A., Gömöry Á., Pashinnik V. E., Shermolovich Y. G.: J. Fluorine Chem. 2002, 114, 199;
22. b) Prescher D., Thiele T., Ruhmann R.: J. Fluorine Chem. 1996, 79, 145;
23. c) Alvey L. J., Rutherford D., Juliette J. J. J., Gladysz J. A.: J. Org. Chem. 1998, 63, 6302;
24. d) Tolstikova L. L., Shainyan B. A.: Russ. J. Org. Chem. 2005, 42, 1068;
25. e) Johncock P.: J. Fluorine Chem. 1974, 4, 25;
26. f) Okazoe T., Murotani E., Watanabe K., Itoh M., Shirakawa D., Kawahara K., Kaneko I., Tatematsu S.: J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1695.
27. Battiste J. L., Jing N., Newmark R. A.: Fluorine Chem. 2004, 125, 1331.
28. Paleta O., Danda A., Štěpán L., Kvíč ala J., Dědek V.: J. Fluorine Chem. 1989, 45, 331.
29. a) Xue H., Shreeve J. M.: Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2573;
30. b) Singh R. P., Shreeve J. M.: Chem. Commun. 2003, 1366;
31. c) Boswell P. G., Lugert E. C., Rábai J., Amin E. A., Bühlmann P.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16976;
32. d) van der Broeke J., Winter F., Deelman B.-J., van Koten G.: Org. Lett. 2002, 4, 3851;
33. e) Muldoon M. J., Aki S. N. V. K., Anderson J. L., Dixon J. K., Brennecke J. F.: J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9001;
34. f) Tsukada Y., Iwamoto K., Furutani H., Matsushita Y., Abe Y., Matsumoto K., Monda K., Hayase S., Kawatsura M., Itoh T.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1801;
35. g) Ignatev N. V., Welz-Biermann U., Kucheryna A., Bissky G., Willner H.: J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1150.
36. a) Heitzman H., Young B. A., Rausch D. J., Rickert P., Stepinski D. C., Dietz M. L.: Talanta 2006, 69, 527;
37. b) Muldoon M. J., Aki S. V. K., Anderson J. L., Dixon J. K., Brennecke J. F.: J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9001;
38. c) Baltus R. E., Culbertson B. H., Dai S., Luo H., DePaoli D. W.: J. Phys. Chem. B 2004, 108, 721;
39. d) Merrigan T. L., Bates E. D., Dorman S. C., Davis J. H., Jr.: Chem. Commun. 2000, 2051;
40. e) Vidis A., Laurenczy G., Küsters E., Sedelmeier G., Dyson P. J.: J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 109.
41. Xu L., Chen W., Bickley J. F., Steiner A., Xiao J.: Organomet. Chem. 2000, 598, 409.